N-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenyl)-glycine | 728-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenyl)-glycine
• 英文别名: N-(5-Fluor-2,4-dinitro-phenyl)-glycin；2-(5-Fluoro-2,4-dinitroanilino)acetic acid
• CAS: 728-92-7
• 化学式: C₈H₆FN₃O₆
• 分子量: 259.151
• InChiKey: KTQIJIOQMPXWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 N-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenyl)-glycine 生成 S-(5-carboxymethylamino-2,4-dinitro-phenyl)-L-cysteine ; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Zahn; Steuerle, 1959, vol. 331, p. 29,34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenyl)-glycine ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 N-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von 1,5-difluor-2,4-dinitrobenzol mit insulin 1. Mitt. Synthese von modellverbindungen

  摘要：

  Abstract1,5‐Difluor‐2,4‐dinitrobenzol wurde mit Glycin, DL‐Phenylalanin, L‐Tyrosin und DL‐Lysin derart umgesetzt, daß die monofunktionellen, bifunktionellen und gemischt bifunktionellen Aminosäurederivate über die Ester gewonnen wurden. Die Verbindungen wurden durch Elementaranalyse, Papierchromatographie und Debyeogramm charakterisiert.

  DOI：

  10.1002/macp.1958.020260112

文献信息

• Ohmic heating as a new efficient process for organic synthesis in water
  作者：Joana Pinto、Vera L. M. Silva、Ana M. G. Silva、Artur M. S. Silva、José C. S. Costa、Luís M. N. B. F. Santos、Roger Enes、José A. S. Cavaleiro、António A. M. O. S. Vicente、José A. C. Teixeira

  DOI：10.1039/c3gc36881e

  日期：——

  A new and efficient process for organic synthesis in aqueous media based on a direct ohmic heating reactor is described. Four representative organic transformations, a Diels–Alder cycloaddition, a nucleophilic substitution, an N-alkylation and a Suzuki cross-coupling reaction, were performed using this process. The results, when compared with those obtained under conventional external heating (oil bath) and microwave heating, showed that ohmic reactor allows faster and more uniform heating and an induced increase of dynamics/mobility of charged species leading in several cases to higher reaction yields and shorter reaction times.

  本文描述了一种基于直接欧姆加热反应器的水相有机合成新且高效的工艺。使用该工艺进行了四种代表性的有机转化，包括Diels-Alder环加成、亲核取代、N-烷基化和铃木交叉偶联反应。与常规外部加热（油浴）和微波加热的结果相比，欧姆反应器能够实现更快且更均匀的加热，并诱导带电物质的动力学/流动性增强，从而在多个案例中获得更高的反应产率和更短的反应时间。