phenyl phosphorylcholine | 14093-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phenyl phosphorylcholine
• 英文别名: Phenylcholinphosphat；Phenyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 14093-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₄P
• 分子量: 259.242
• InChiKey: VPHGZWPLNOXWSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 phenyl phosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  A new efficient and versatile synthesis of alkyl prosphorylcholines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98424-7
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶-2,4-二酮 在 phenyl phosphorylcholine 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 6.5h， 生成 2,4,6-三氯噻吩并嘧啶
  参考文献：
  名称：

  THIENYL [3, 2-D]PYRIMIDIN-4-ONE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2786998B1

文献信息

• An effective reagent to functionalize alcohols with phosphocholine
  作者：Lianyan L. Xu、Lawrence J. Berg、D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1039/c9ob02582k

  日期：——

  Phosphocholine is a small haptenic molecule that is both a precursor and degradation product of choline. Phosphocholine decorates a number of biologics such as lipids and oligosaccharides. In this study, an air and bench stable phosphocholine donor has been developed and evaluated with a number of alcohol acceptors. Using a one-pot, three-step sequence, (phosphitylation, oxidation, and phosphate deprotection)

  磷酸胆碱是一种小的半抗原状分子，既是胆碱的前体又是其降解产物。磷酸胆碱修饰了许多生物制品，例如脂质和寡糖。在这项研究中，开发了一种空气和实验台稳定的磷酸胆碱供体，并与许多醇受体一起进行了评估。使用一锅，三步顺序（磷酸化，氧化和磷酸脱保护），可以高产率合成磷酸胆碱衍生物。特别令人关注的是米线磷碱的合成，米线磷碱是一种被批准用于治疗利什曼病的口服药物。由于其昂贵的花费（每克1500美元），米替福辛不适用于世界上大多数患者。根据所描述的反应顺序，该药物的生产价格为每克25美元。
• THIENYL [3,2-D] PYRIMIDIN-4-ONE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20140323466A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Disclosed are new thienyl[3,2-d]pyrimidin-4-one compounds shown as the general formula (I), preparation method, pharmaceutical compositions and pharmacological use thereof. The compounds are strong DPPIV (dipeptide peptidase IV) inhibitors and can treat type II diabetes through well inhibiting DPPIV indirectly increasing the content of GLP-1 in vivo and inducing a series of physiological actions in vivo. Therefore, the compounds could be developed as new promising drugs for treating diabetes.

  本文披露了新的噻吩基[3,2-d]嘧啶-4-酮化合物，其一般式为(I)，以及其制备方法、药物组合物和药理用途。这些化合物是强效的DPPIV（二肽肽酶IV）抑制剂，可以通过有效抑制DPPIV间接增加体内GLP-1的含量，并在体内诱导一系列生理作用来治疗II型糖尿病。因此，这些化合物可以作为治疗糖尿病的新型有前途的药物进行开发。
• Hydrogen bonding Part 55. IR and thermodynamic study of the lower hydrates of phenylphosphorylcholine and methylphosphorylcholine
  作者：Anne C. Akin、Kenneth M. Harmon

  DOI：10.1016/0022-2860(93)07930-u

  日期：1994.3

  out IR and equilibrium vapor pressure studies on them. Phenylphosphorylcholine forms hydrates containing 2.5, 1.5 and 0.5 mol H 2 O, and methylphosphorylcholine forms hydrates with 2.5 and 0.5 mol H 2 O. There is some IR evidence for hydrogen bonding from H 2 O to the phenyl or methyl substituted oxygens of the phosphate groups, but the effect is slight. Hydrogen bonds in these hydrates do not differ

  摘要 我们制备了苯基磷酰胆碱和甲基磷酰胆碱作为磷脂酰胆碱分子头基的小分子、两性离子、H 2 O 可溶性类似物，并对其进行了红外光谱和平衡蒸气压研究。苯基磷酰胆碱形成含有 2.5、1.5 和 0.5 mol H 2 O 的水合物，甲基磷酰胆碱形成含有 2.5 和 0.5 mol H 2 O 的水合物。有一些红外证据表明 H 2 O 与磷酸基团的苯基或甲基取代氧形成氢键，但效果微乎其微。这些水合物中的氢键与 H 2 O 或冰的值没有明显不同。在五种水合物中，只有甲基磷酰胆碱半水合物与 H 2 O 紧密结合；然而，该化合物中没有强氢键的迹象。
• Brault,J.-F.; Chabrier,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 677 - 680
  作者：Brault,J.-F.、Chabrier,P.

  DOI：——

  日期：——
• Revel,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 105 - 110
  作者：Revel,M. et al.

  DOI：——

  日期：——