O⁶-(3-butenyl)guanine | 409336-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O⁶-(3-butenyl)guanine
• 英文别名: 6-but-3-enoxy-7H-purin-2-amine
• CAS: 409336-98-7
• 化学式: C₉H₁₁N₅O
• 分子量: 205.219
• InChiKey: XFRCEHJMHLOFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-(3-butenyl)guanine 在 四氧化锇 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Z-O⁶-(n-propanalyl)guanine O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  代表通过环磷酰胺代谢产物丙烯醛和氯乙醛的O（6）-烷基化的修饰的鸟嘌呤：合成，稳定性和从头算研究。

  摘要：

  丙烯醛和/或氯乙醛对DNA的烷基化作用可能导致突变，导致与环磷酰胺（和异环磷酰胺）治疗相关的由治疗引起的白血病。合成了O（6）-（n-丙炔基）鸟嘌呤（O（6）-PAG）和O（6）-（乙炔基）鸟嘌呤（O（6）-EAG）作为真实的标准用于DNA烷基化研究丙烯醛和氯乙醛。这些醛的O-甲基肟的制备有助于确认O（6）-PAG和O（6）-EAG的结构分配。HPLC用于研究O（6）-PAG在各种条件下的稳定性。O（6）-PAG的分解归因于α，β消除反应，导致鸟嘌呤和丙烯醛的形成。在0.1 M磷酸盐-DMSO（9：1）中，O（6）-PAG（1-10 mM）的半衰期约为1小时（pH 7.4，37摄氏度）。在0。05 M Tris-DMSO（9：1），O（6）-PAG（1-10 mM）的表观半衰期约为16小时（pH 7.4，37摄氏度）。在后一种条件下增加的寿命归因于Tris和O（6）-PAG的醛官能团之间的

  DOI：

  10.1021/tx0101503
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium 作用下， 反应 10.17h， 以90%的产率得到O⁶-(3-butenyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  代表通过环磷酰胺代谢产物丙烯醛和氯乙醛的O（6）-烷基化的修饰的鸟嘌呤：合成，稳定性和从头算研究。

  摘要：

  丙烯醛和/或氯乙醛对DNA的烷基化作用可能导致突变，导致与环磷酰胺（和异环磷酰胺）治疗相关的由治疗引起的白血病。合成了O（6）-（n-丙炔基）鸟嘌呤（O（6）-PAG）和O（6）-（乙炔基）鸟嘌呤（O（6）-EAG）作为真实的标准用于DNA烷基化研究丙烯醛和氯乙醛。这些醛的O-甲基肟的制备有助于确认O（6）-PAG和O（6）-EAG的结构分配。HPLC用于研究O（6）-PAG在各种条件下的稳定性。O（6）-PAG的分解归因于α，β消除反应，导致鸟嘌呤和丙烯醛的形成。在0.1 M磷酸盐-DMSO（9：1）中，O（6）-PAG（1-10 mM）的半衰期约为1小时（pH 7.4，37摄氏度）。在0。05 M Tris-DMSO（9：1），O（6）-PAG（1-10 mM）的表观半衰期约为16小时（pH 7.4，37摄氏度）。在后一种条件下增加的寿命归因于Tris和O（6）-PAG的醛官能团之间的

  DOI：

  10.1021/tx0101503