tetrabutylammonium pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetrabutylammonium pivalate
• 英文别名: Tetrabutylammonium 2,2-dimethyl-propionate；2,2-dimethylpropanoate;tetrabutylazanium
• 化学式: C₅H₉O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 343.594
• InChiKey: WMDLGLNAIPCRPO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(chloromethyl) S-ethyl carbonothioate 、 tetrabutylammonium pivalate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (((ethylthio)carbonyl)oxy)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  EP1443041

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 、 三甲基乙酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetrabutylammonium pivalate
  参考文献：
  名称：

  用于天然产物合成的基于钯的环化-氧化序列的开发和阐明。

  摘要：

  钯催化的序列涉及氧化加成、环化和通过分子间亲核试剂捕获的终止，具有巨大的实用性。事实上，它们可以产生大量具有多种功能的不同多环结构。然而，Pd0 /PdII 变体的一个缺陷是无法将它们与氧基物质结合起来。受最近在全合成程序过程中发现的一个此类反应的启发，我们在此描述了它在底物范围以及终止氧亲核试剂方面都具有显着的优势。结果，该反应被证明对于实现两种含氧天然产物的全合成至关重要，其中一种容易过度氧化。最后，提供了一个解释其成功的机制建议。

  DOI：

  10.1002/anie.201913730

文献信息

• Reactions and Reactivity of Acyloxycarbenes
  作者：Robert A. Moss、Song Xue、Weiguo Liu、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja9626244

  日期：1996.1.1

  phenyl(benzoyloxy)carbene, photolytically generated from diazirine precursors in pentane at 25 °C, efficiently rearranged by 1,2-acyl migrations to give high yields of the appropriate 1,2-diketones. The kinetics of these rearrangements were determined by laser flash photolysis. Substituent effects on the acyl migrations and ab initio electronic structure calculations on ground state carbenes and transition

  苯基乙酰氧基卡宾、苯基（新戊酰氧基）卡宾和苯基（苯甲酰氧基）卡宾，在 25 °C 下从戊烷中的二氮嗪前体光解生成，通过 1,2-酰基迁移有效地重排，以高产率获得合适的 1,2-二酮。这些重排的动力学由激光闪光光解确定。取代基对酰基迁移的影响和基态卡宾和过渡态的从头电子结构计算被用来分析重排机制。苯乙酰氧基卡宾向烯烃的加成以良好的产率进行，代替了 1,2-酰基转移；获得了两亲性卡宾的这些反应的绝对速率常数。（苯氧基甲基）乙酰氧基卡宾仅产生 1,2-H 位移；潜在的竞争性 1,2-乙酰基迁移受到抑制。
• Lanthanide Complexes Supported by a Trizinc Crown Ether as Catalysts for Alternating Copolymerization of Epoxide and CO₂ : Telomerization Controlled by Carboxylate Anions
  作者：Haruki Nagae、Ryota Aoki、Shin-nosuke Akutagawa、Julian Kleemann、Risa Tagawa、Tobias Schindler、Gyeongshin Choi、Thomas P. Spaniol、Hayato Tsurugi、Jun Okuda、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201709218

  日期：2018.2.23

  A new family of heterometallic catalysts based on trimetalated macrocyclic tris(salen) ligands and rare‐earth metals was prepared and structurally characterized. The LaZn3 system containing anionic ligands such as acetate plays a critical role in catalyzing the alternating copolymerization of cyclohexene oxide (CHO) and CO2 with a high proportion of carbonate linkages. Among the lanthanide metals,

  基于三金属化的大环三（salen）配体和稀土金属制备了新的杂金属催化剂家族，并对其结构进行了表征。包含阴离子配体（如乙酸盐）的LaZn 3系统在催化环己烯氧化物（CHO）和具有高比例碳酸盐键的CO 2交替共聚中起关键作用。在镧系金属中，CeZn 3体系表现出高催化活性，周转频率（TOF）超过370 h -1。聚合物的复杂和端基分析的NMR分析表明，不仅在配位的乙酸酯之间，而且在配位的乙酸酯和添加的羧酸根阴离子之间，乙酸酯配体都可以快速交换。这些独特的特性使它成为CHO和CO 2共聚的端粒化的第一个例子。
• Design, synthesis and application of carbazole macrocycles in anion sensors
  作者：Alo Rüütel、Ville Yrjänä、Sandip A Kadam、Indrek Saar、Mihkel Ilisson、Astrid Darnell、Kristjan Haav、Tõiv Haljasorg、Lauri Toom、Johan Bobacka、Ivo Leito

  DOI：10.3762/bjoc.16.157

  日期：——

  synthesize methylene-bridged macrocycles of different ring size aiming to fine tune selectivity towards different carboxylates. Cyclization was achieved with two separate strategies, using either amide synthesis to access up to –[CH2]10– macrocycles or acyl halides to access up to –[CH2]14– macrocycles. Seventy-five receptor–anion complexes were modelled and studied with COSMO-RS, in addition to all free

  创建了羧酸盐感测固体接触离子选择电极（ISE），以提供概念验证的ISE开发过程，涵盖从硅离子载体设计到功能传感器表征的各个方面。biscarbazolylurea部分用于合成不同环尺寸的亚甲基桥环大环，旨在微调对不同羧酸盐的选择性。通过两种单独的策略实现环化，即使用酰胺合成方法最多可获得– [CH 2 ] 10 –大环，或使用酰基卤可以最多进行– [CH 2 ] 14–宏周期。除所有游离宿主分子外，还用COSMO-RS对75种受体-阴离子复合物进行了建模和研究。为了预测对羧酸盐的初始选择性，使用1 H NMR相对滴定法定量DMSO- d 6 / H 2中的结合两种比例的O溶剂系统– 99.5％：0.5％m / m和90.0％：10.0％m / m，表明对乙酸盐的初始选择性。选择了三个离子载体，以成功开发和表征传感器。所构建的离子选择电极对苯甲酸酯的选择性高于乙酸盐，即最终传感器的选择性模式
• The chemistry of acylals. Part I. The reactivity of acylals towards Grignard and organolithium reagents
  作者：Leiv K. Sydnes、Marcel Sandberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00789-8

  日期：1997.9

  been prepared and reacted with Grignard and alkyllithium reagents. Acylals from formaldehyde furnished complex reaction mixtures when reacted with both reagents. Acylals of other aldehydes gave reaction mixtures that consisted mainly of an ester, generated by replacing one of the carboxy groups with the organic part of the organometallic reagent, and regenerated aldehyde. The esters were formed in the

  制备了醛酰基，并使其与格氏试剂和烷基锂试剂反应。当与两种试剂反应时，甲醛制的缩醛可提供复杂的反应混合物。其他醛的缩醛得到的反应混合物主要由酯组成，该混合物通过用有机金属试剂的有机部分取代羧基之一而生成，并生成醛。形成的酯产率最高。当酰基在Barbier条件下与格氏试剂反应时，收率超过90％。
• Hydrates of Organic Compounds. VIII. The Effect of Carboxylate Anions on the Formation of Clathrate Hydrates of Tetrabutylammonium Carboxylates
  作者：Haruo Nakayama、Shigeru Torigata

  DOI：10.1246/bcsj.57.171

  日期：1984.1

  clathrate-like hydrates. The results can be summarized as follows: (1) for 14 carboxylates the formation of a clathrate-like hydrate is newly confirmed; (2) judging from melting points and hydration numbers, the hydrates can be classified into three groups: I, II, and III; (3) the group I hydrates, formed by the carboxylates with R=H, CH3, C2H5, n-C3H7, i-C3H7, and t-C4H9, have hydration numbers around

  检查了四丁基羧酸铵 (n-C4H9)4 NOOCR（R=Hn-C10H21，包括被甲基或乙基取代的各种烷基）与水的二元混合物的固液相图，以确认形成笼状水合物。结果可概括如下： (1) 14 种羧酸盐形成了笼形水合物；(2)从熔点和水合数判断，水合物可分为I、II、III三类；(3) 由 R=H、CH3、C2H5、n-C3H7、i- 和 t- 的羧酸盐形成的 I 组水合物的水合数约为 30，是本研究中最稳定的水合物实验，除了 2-甲基丙酸酯和 2,2-二甲基丙酸酯水合物；(4) II组水合物，水合数约为 39，由 R=n- 、s- 、i- 和所有 C5H11 的盐形成，并且相对不稳定（mp=5–11 °C）；(5) III 组水合物，...