4-(4-phenylthiazol-2-yl)morpholine | 19983-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-phenylthiazol-2-yl)morpholine
• 英文别名: 2-Morpholino-4-phenyl-thiazol；4-(4-Phenyl-1,3-thiazol-2-yl)morpholine
• CAS: 19983-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00628805
• 分子量: 246.333
• InChiKey: MRNNJVNMXOZEQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.0-78.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  422.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 20mg/mL, clear

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

VPC-14228是一种有效的雄激素受体DNA结合域(AR-DBD)抑制剂，能够干扰AR与雄激素应答元件的相互作用，并有效阻断AR转录活性。因此，VPC-14228可用于前列腺癌研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 4-(4-phenylthiazol-2-yl)morpholine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-(2-Morpholin-4-yl-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下芳香胺三氰基化的改进方法

  摘要：

  已经开发了在超声辐射下三氰基乙烯基化的合成方法，用于制备三氰基乙烯基芳族胺。该方法可靠，可用于高收率，高纯度，反应时间短的各种三氰基乙烯基化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2-morpholino-5-phenyl-6H-1,3,4-thiadiazine 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-(4-phenylthiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Transformations of 2-cycloalkylimino-6H-1,3,4-thiadiazines under UV-irradiation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529895

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds. V. Synthesis of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts and their reactions with amines. A new synthesis of 2-aminothiazoles.
  作者：HIROKO OHTSUKA、HATSUNORI TOYOFUKU、TADASHI MIYASAKA、KIICHI ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.3234

  日期：——

  5, 6-Dihydrothiazolo [2, 3-b] thiazolium salts (1a-d) were synthesized from 2-mercapto-thiazoline and α-haloketones. The reaction of 1 with a secondary amine gave 2-aminothiazole (7a-1) with the liberation of thiirane (9) via an unstable adduct, 7a-amino-2, 3, 5, 6-tetrahydrothiazolo [2, 3-b] thiazole (8a-g). The reaction of 1 with a primary amine afforded 3-(2-mercaptoethyl)-4-thiazolin-2-imine (10) and/or its disulfide (11). The reaction of 1 with an amine was concluded to be initiated by the attack of the reagent on C-7a.

  5, 6-二氢噻唑 [2, 3-b] 噻唑鎓盐（1a-d）是通过2-巯基噻唑啉和α-卤酮合成的。1与二级胺的反应生成了2-氨基噻唑（7a-1），同时通过不稳定的加合物7a-氨基-2, 3, 5, 6-四氢噻唑 [2, 3-b] 噻唑（8a-g）释放出噻烷（9）。1与一级胺的反应产生了3-(2-巯基乙基)-4-噻唑啉-2-亚胺（10）和/或其二硫化物（11）。关于1与胺的反应，结论是反应的起始是由于试剂对C-7a的攻击。
• [EN] HUMAN ANDROGEN RECEPTOR DNA-BINDING DOMAIN (DBD) COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT LE DOMAINE DE LIAISON À L'ADN (DBD) DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES HUMAIN SERVANT D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015120543A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A compound having the structure of Formula I, wherein A is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, D is a substituted or unsubstituted 5- or 6-mcmbcrcd heteroaryl or heterocyclyl group and E is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocyclyl group. The compounds are used for the treatment of androgen modulated indications including cancer (prostate, breast, ovarian, endometrial or blader cancer), hair loss, acne, hirsutism, ovarian cysts, polycystic ovary disease, precocious puberty and age related macular degeneration. The use of the compounds for the manufacture of a medicament for modulating AR activity, a method of treatment using such compounds and a pharmaceutical composition and a commercial package comprising said compounds arc also described.

  一种具有公式I结构的化合物，其中A是取代或未取代的芳基或杂芳基基团，D是取代或未取代的5-或6-成员杂芳基或杂环基基团，E是取代或未取代的芳基，杂芳基，环烷基或杂环基基团。这些化合物用于治疗雄激素调节的症状，包括癌症（前列腺，乳腺，卵巢，子宫内膜或膀胱癌），脱发，痤疮，多毛症，卵巢囊肿，多囊卵巢综合症，早熟和年龄相关性黄斑变性。还描述了使用这些化合物制造调节雄激素受体活性的药物、使用这些化合物的治疗方法、以及包含这些化合物的制药组合物和商业包装。
• Synthesis of a Thiazole Library via an Iridium-Catalyzed Sulfur Ylide Insertion Reaction
  作者：Storm Hassell-Hart、Elisa Speranzini、Sirihathai Srikwanjai、Euan Hossack、S. Mark Roe、Daren Fearon、Daniel Akinbosede、Stephen Hare、John Spencer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02996

  日期：2022.11.4

  A library of thiazoles and selenothiazoles were synthesized via Ir-catalyzed ylide insertion chemistry. This process is a functional group, particularly heterocycle-substituent tolerant. This was applied to the synthesis of fanetizole, an anti-inflammatory drug, and a thiazole-containing drug fragment that binds to the peptidyl-tRNA hydrolase (Pth) in Neisseria gonorrheae bacteria.

  通过 Ir 催化叶立德插入化学合成了噻唑和硒代噻唑库。这个过程是一个官能团，特别是杂环取代基的耐受性。该技术被应用于合成抗炎药法奈替唑以及与淋病奈瑟菌细菌中的肽基-tRNA水解酶（Pth）结合的含噻唑药物片段。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of α-Thiocyanoketones via Enaminone C═C Bond Cleavage and Tunable One-Pot Access to 4-Aryl-2-aminothiazoles
  作者：Yunyun Liu、Tao Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00708

  日期：2022.6.17

  to promote the thiocyanation of the C═C bond in enaminones for the synthesis of α-thiocyanoketones and 2-aminothiazoles. The reactions of enaminones with ammonium thiocyanate provide α-thiocyanoketones with ultrasound irradiation at room temperature. More interestingly, simply further heating the vessel after ultrasonic irradiation leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles with an unconventional

  超声波已成功用于促进烯胺酮中 C=C 键的硫氰化，用于合成 α-硫氰酮和 2-氨基噻唑。烯胺酮与硫氰酸铵的反应在室温下通过超声波照射提供α-硫氰酮。更有趣的是，在超声波照射后简单地进一步加热容器会导致选择性合成具有非常规 4-芳基亚结构的 2-氨基噻唑。
• Magenta-colored toner particles for electrostatographic imaging
  申请人：NexPress Solutions LLC

  公开号：EP1312986A1

  公开（公告）日：2003-05-21

  A composition for electrostatographic toner particles includes an organic binder polymer and a dye having the structure wherein Z represents a thiazole moiety II

  一种用于电显影墨粉颗粒的组合物包括一种有机粘合剂聚合物和一种具有以下结构的染料 其中 Z 代表噻唑分子 II