3-chloro-7-methyl-1-piperidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile | 303953-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-7-methyl-1-piperidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-chloro-7-methyl-1-piperidin-1-yl-6,8-dihydro-5H-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
• CAS: 303953-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₄
• 分子量: 290.796
• InChiKey: XDVWRWMIZUYFNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-7-methyl-1-piperidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile 在 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 5.0h， 生成 8-[(2-hydroxyethyl)amino]-2-methyl-6-piperidin-1-yl-3,4-dihydro-2,7-naphthyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶与几种胺在不同实验条件下的反应性：单取代，分解和新的意外重排

  摘要：

  研究了4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶1与亲核试剂的反应性。1中两个氯原子的不同反应活性使我们能够通过使用不同的实验条件获得5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶2和5、6,7,8-四氢-2,7-萘啶的单氨基和二氨基取代的衍生物3，分别。因此，通过在低沸点溶剂中和在准化学计量的胺存在下进行反应，获得了单取代的衍生物2，其在更苛刻的条件下转化为二氨基衍生物3。当使用过量的胺时。在合成一些二氨基衍生物3期间，观察到新的重排，形成了3,4-二氢-2,7-萘啶4的1-氧代衍生物。通过X射线晶体学证实了意外化合物4的结构。初步提出了一种重排机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.070
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloro-7-methyl-1-piperidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  关于4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶与几种胺在不同实验条件下的反应性：单取代，分解和新的意外重排

  摘要：

  研究了4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶1与亲核试剂的反应性。1中两个氯原子的不同反应活性使我们能够通过使用不同的实验条件获得5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶2和5、6,7,8-四氢-2,7-萘啶的单氨基和二氨基取代的衍生物3，分别。因此，通过在低沸点溶剂中和在准化学计量的胺存在下进行反应，获得了单取代的衍生物2，其在更苛刻的条件下转化为二氨基衍生物3。当使用过量的胺时。在合成一些二氨基衍生物3期间，观察到新的重排，形成了3,4-二氢-2,7-萘啶4的1-氧代衍生物。通过X射线晶体学证实了意外化合物4的结构。初步提出了一种重排机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.070

文献信息

• Synthesis of new heterocyclic systems fused at pyrazolo[3,4-c]-2,7-naphthyridine core
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Elmira K. Hakobyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Victor Kartsev、Hasmik A. Yegoryan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.05.034

  日期：2022.5

  Efficient syntheses of new heterocyclic systems comprising pyrimido[1',2':1,5]pyrazolo[3,4-c]-2,7-naphthyridine, pyrazolo[3,4-c][1,2,4]triazolo[3,4-a]-2,7-naphthyridine and pyrazolo[3,4-c]tetrazolo[5,1-a]-2,7-naphthyridine cores were performed in two simple steps. In the first step, pyrazole ring was fused at the 2-chloro-3-cyanopyridine moiety by treatment with hydrazine. In the second step, pyrimidine

  包含嘧啶并[1 ' ,2 ' :1,5]吡唑并[3,4- c ]-2,7-萘啶、吡唑并[3,4-c][1,2,4]三唑并的新型杂环体系的高效合成[3,4- a ]-2,7-萘啶和吡唑并[3,4- c ]四唑并[5,1- a ]-2,7-萘啶核通过两个简单的步骤进行。在第一步中，吡唑环通过肼处理在2-氯-3-氰基吡啶部分稠合。在第二步中，嘧啶部分通过与乙酰丙酮的杂环化在由此形成的3-氨基吡唑部分融合。
• On the reactivity of 4-cyano-1,3-dichloro-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine with several amines in different experimental conditions: monosubstitution, disubstitution, and a new unexpected rearrangement
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Viktor G. Kartsev、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Azat S. Noravyan、Anush A. Hovakimyan、Henrik A. Panosyan、Armen G. Ayvazyan、Rafael A. Tamazyan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.070

  日期：2014.8

  experimental conditions, the mono- and the di-amino-substituted derivatives of 5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridines 2 and 3, respectively. Thus, by carrying out the reaction in a low-boiling solvent and in the presence of a quasi-stoichiometric amount of amine, the mono-substituted derivatives 2 were obtained, which under harsher conditions was transformed into the diamino derivatives 3 when using an excess

  研究了4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶1与亲核试剂的反应性。1中两个氯原子的不同反应活性使我们能够通过使用不同的实验条件获得5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶2和5、6,7,8-四氢-2,7-萘啶的单氨基和二氨基取代的衍生物3，分别。因此，通过在低沸点溶剂中和在准化学计量的胺存在下进行反应，获得了单取代的衍生物2，其在更苛刻的条件下转化为二氨基衍生物3。当使用过量的胺时。在合成一些二氨基衍生物3期间，观察到新的重排，形成了3,4-二氢-2,7-萘啶4的1-氧代衍生物。通过X射线晶体学证实了意外化合物4的结构。初步提出了一种重排机制。