2-[(二乙基氨基)甲基]-4-硝基苯酚 | 65538-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-[(二乙基氨基)甲基]-4-硝基苯酚
• 英文名称: 2-(N,N-Diethylaminomethyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-(diethylaminomethyl)-4-nitrophenol；2-diethylaminomethyl-4-nitro-phenol；2-Diaethylaminomethyl-4-nitro-phenol；2-[(Diethylamino)methyl]-4-nitrophenol
• CAS: 65538-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: DFAWSOMDNOMEQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二乙基氨基)甲基]-4-硝基苯酚 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氨基-Alpha-二乙胺基-O-甲苯酚
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Nguyen, Trang M. T.; Kotecka, Barbara, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 21 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-二乙基氨-3-丁酮 、 nitromalondialdehyde sodium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以15%的产率得到2-[(二乙基氨基)甲基]-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  硝基丙二醛钠盐与取代的1-氨基-3-丁酮的环缩合

  摘要：

  Cyclocondensation of nitromalonaldehyde sodium salt with substituted 1-amino-3-butanones afforded 2-dimethyl-, diethylaminomethyl-4-nitrophenols and 2-piperidylo-, morpholylomethyl-4-nitrophenols.

  DOI：

  10.1023/a:1015616727964

文献信息

• <i>O</i>-Arylative Passerini Reactions
  作者：Laurent El Kaim、Marie Gizolme、Laurence Grimaud

  DOI：10.1021/ol0617502

  日期：2006.10.1

  The three-component addition of isocyanides to phenol derivatives and aldehydes proceeds easily in methanol to form O-arylated compounds in a new Passerini-type reaction. The key step of the conversion lies in an irreversible Smiles rearrangement of intermediate phenoxyimidate adducts. It represents the first use of a Smiles rearrangement in a Passerini reaction. [reaction: see text]

  在新的Passerini型反应中，异氰酸酯向酚衍生物和醛的三组分加成反应在甲醇中容易进行，从而形成O-芳基化的化合物。转化的关键步骤在于中间体苯氧基亚氨酸酯加合物的不可逆的Smiles重排。它代表了Passerini反应中首次使用Smiles重排。[反应：看文字]
• Preparation and NMR characterisation of hydrogen bonding in 2- and 2,6-bis- (N,N-diethylaminomethyl) - 4R-phenols
  作者：Bogumil Brycki、Hanna Maciejewska、Bogumil Brzezinski、Georg Zundel

  DOI：10.1016/0022-2860(91)80014-u

  日期：1991.6

  phenols were prepared and investigated by 1H and 13C NMR spectroscopy in chloroform-d1 solution. The chemical shifts of intramolecular hydrogen-bonded protons in Mannich bases depend on the pKa of the parent phenols. A correlation between Hammett's constants, σp, and 13C NMR chemical shifts of para carbon atoms has been found. All the results obtained from 1H and 13C NMR spectra show that in the case

  摘要 在氯仿-d1 溶液中制备了一系列衍生自4-取代酚的曼尼希单碱和双碱，并通过1H 和13C NMR 光谱进行了研究。曼尼希碱中分子内氢键结合的质子的化学位移取决于母体酚的 pKa。已发现哈米特常数、σp 和对位碳原子的 13C NMR 化学位移之间存在相关性。从 1H 和 13C NMR 光谱获得的所有结果表明，在二碱的情况下，OH 质子对称地桥接两个氮原子。早期的红外研究表明，质子在每个二氮氧化物分子中的两个氧原子之间振荡。然而，平均而言，该结构是对称的。
• The influence of steric and polar effects on hydrogen bonding in 2-(N,N-diethylamino)-methyl-4-NO2-phenols
  作者：A. Filarowski、A. Koll、T. Glowiak

  DOI：10.1007/bf02576550

  日期：1997.12

  structures consisting of 2-(N,N-diethylamino)-methyl-4-NO2-phenol molecules were determined. In the triclinic crystals (with a=9.527(2) Å,b=11.268(3) Å,c=11.408(3) Å, α=87.80(3)o. β=69.62(3)o, γ=81.82(3)o, Z=4, space groupPĪ) asymmetric cyclic dimers were found, formed by two nonequivalent O−…H−N+ hydrogen bonds of 2.614(3) and 2.660(3) Å lengths. In the complex of 2-(N,N-diethylamino)-methyl-4-NO2-phenol

  测定了由 2-(N,N-diethylamino)-methyl-4-NO2-phenol 分子组成的两种晶体结构。在三斜晶体中（a=9.527(2) Å,b=11.268(3) Å,c=11.408(3) Å, α=87.80(3)o. β=69.62(3)o, γ=81.82( 3)o, Z=4, space groupPĪ) 不对称环状二聚体被发现，由两个长度为 2.614(3) 和 2.660(3) Å 的非等价 O−…H−N+ 氢键形成。在 2-(N,N-二乙氨基)-甲基-4- -苯酚与 4- -苯酚的络合物中（正交晶体，a=20.732(4) Å,b=16.618(2) Å,c=10.452( 2) Å,Z=8, 空间群Pbca) 4- -苯酚和两性离子2-(N,N-二乙氨基)-甲基-4-之间的分子间O-…H-O (2.525(2) Å)氢键发现了 -苯酚。在后一个分子中，形成了分子内
• Strawrowskaja; Toptschiew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 525,530
  作者：Strawrowskaja、Toptschiew

  DOI：——

  日期：——
• Aminoalkylphenols as Antimalarials. II.¹ (Heterocyclic-amino)-α-amino-o-cresols. The Synthesis of Camoquin²
  作者：J. H. Burckhalter、F. H. Tendick、Eldon M. Jones、Patricia A. Jones、W. F. Holcomb、A. L. Rawlins

  DOI：10.1021/ja01184a023

  日期：1948.4