butyl 2-(4-nitrophenyl)acetate | 334954-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-(4-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: butyl (4-nitrophenyl)acetate；(4-nitro-phenyl)-acetic acid butyl ester；(4-Nitro-phenyl)-essigsaeure-butylester
• CAS: 334954-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD23146890
• 分子量: 237.255
• InChiKey: HOKYCVISTXKHLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15.8-16.4 °C
• 沸点：
  158-160 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.135 g/cm3(Temp: 28 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-(4-nitrophenyl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyl diazo(4-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化合物与炔丙醇的串联反应以原子经济方式获得高度取代的茚满和呋喃-2-酮

  摘要：

  在温和条件下，已经证明了通过BF 3 ·OEt 2催化的α-重氮酯/酰胺和炔丙醇的串联反应可以轻松合成高度取代的共轭茚/呋喃酮体系。该方法为合成具有生物活性的茚和呋喃酮衍生物及其相关的多环化合物提供了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol501942y
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 butyl 2-(4-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烷基化聚合物：树脂释放的碳正离子，是聚合物辅助溶液相合成中的多功能反应中间体。

  摘要：

  固体负载的重氮烷烃类似物，用于羧酸的平滑和清洁酯化反应[式]。（1）]以及复杂的化合物混合物：此处介绍的烷基化聚合物是作为固体负载的3-烷基-1-芳基三氮烯合成的，能够在酸性活化后释放碳正离子。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010119)40:2<381::aid-anie381>3.0.co;2-v

文献信息

• Visible-Light-Induced Meerwein Cascade Reactions for the Preparation of α-Aryl Esters
  作者：Teng-fei Niu、Liang Li、Bang-qing Ni、Mei-jie Bu、Chun Cai、Hui-liang Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201500659

  日期：2015.9

  A practical strategy has been developed for preparation of α-aryl ester derivatives by using a visible-light-induced Meerwein cascade reaction. This method uses molecular oxygen as an oxidant at room temperature without the need of hazardous reagents or harsh reaction conditions and provides a straightforward approach to pharmaceutically and synthetically useful α-aryl esters in moderate to good yields

  通过使用可见光诱导的 Meerwein 级联反应，已经开发了一种用于制备 α-芳基酯衍生物的实用策略。该方法在室温下使用分子氧作为氧化剂，不需要危险的试剂或苛刻的反应条件，并提供了一种直接的方法，可以从简单且容易获得的起始材料中以中等至良好的收率获得药学上和合成上有用的 α-芳基酯。该方案还制备了羟吲哚。
• Oxidation of Substituted β-Diketones with Hydrogen Peroxide: Synthesis of Esters through the Formation of Bridged 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Alexander Terent’ev、Dmitry Borisov、Ivan Yaremenko、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-0029-1219225

  日期：2010.4

  Acid-catalyzed oxidation of alkyl- and benzyl-substituted β-diketones by hydrogen peroxide at 79-120 ˚C in a mixture of an alcohol and a strong acid (sulfuric acid, tetrafluoroboric acid, or perchloric acid) gave the corresponding esters through the formation of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes. esters - hydrogen peroxide - oxidations - tetraoxanes - ketones

  在乙醇和强酸（硫酸，四氟硼酸或高氯酸）的混合物中，过氧化氢在79-120℃下用酸催化的烷基和苄基取代的β-二酮的氧化反应，生成相应的酯。形成桥接的1,2,4,5-四恶烷。 酯-过氧化氢-氧化-四恶烷-酮
• USE OF PARANITROPHENYLACETYL CHLORIDE FOR THE IDENTIFICATION OF ALCOHOLS, ETHERS, PHENOLS, AND AMINES¹
  作者：HENRY P. WARD、EDWARD F. JENKINS

  DOI：10.1021/jo01180a016

  日期：1945.7
• ISOMERIC ALPHA-PARA-NITROPHENYL-BETA-PHENYL-DELTA-KETONIC ACIDS
  作者：S. Avery、C. B. Biswell、E. E. Liston

  DOI：10.1021/ja01340a032

  日期：1932.1
• Synthesis of Diazo Compounds by Using NaN ₃ and Inexpensive SO ₂ F ₂
  作者：Cuijiao Ye、Zhaohua Yan、Guanghui Chen、Hongyan Xie、Minxiang Zhang、Sen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202200584

  日期：2022.11.18

  AbstractA concise and efficient method was developed in which sodium azide (NaN3) and sulfuryl fluoride (SO2F2) were directly employed to synthesize diazo compounds with active methylene compounds. A variety of diazo compounds were produced in good to excellent yields. This protocol avoids the use of organosulfonyl azides, and features atom economy and mild reaction conditions. An alternate method for the synthesis of diazo compounds was provided.