4-nitronaphthalic acid N-(3-hydroxypropyl)imide | 52559-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitronaphthalic acid N-(3-hydroxypropyl)imide
• 英文别名: N-(3-Hydroxypropyl)-4-nitro-1,8-naphthalimid；2-(3-hydroxy-propyl)-6-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Nitro-2-(3-hydroxypropyl)-1h-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(3-hydroxypropyl)-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 52559-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: HRNJRPIYHSVVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitronaphthalic acid N-(3-hydroxypropyl)imide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以62%的产率得到6-nitro-2-(3-chloropropyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Antitumor efficacy and apoptotic activity of substituted chloroalkyl 1H-benz[de]isoquinoline-1,3-diones: a new class of potential antineoplastic agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列十氯烷基 1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮（萘二甲酰亚胺），并对其抗肿瘤活性进行了评估。其中，分子芳香部分带有 6-NO2 取代基的新化合物 2d 和 2i 具有显著的抗肿瘤活性。白血病：MOLT-4、HL-60；淋巴瘤：U-937；结肠癌：MOLT-4、HL-60：U-937；结肠癌502713, HT-29, SW-620, HCT-15, COLO-205; Liver：肝：Hep-2；前列腺癌：DU-145、PC-3；乳腺癌：MCF-7MCF-7；神经母细胞瘤：IMR-32、SK-N-SH 和卵巢：在筛选出的 17 种细胞系中，只有卵巢癌：OVCAR-5。为研究化合物 2i 对 MOLT-4 细胞周期进展的影响而进行的流式细胞仪分析表明，亚 G1 部分的细胞数增加，同时 S 期和 G2/M 期的细胞数增加，这分别表明细胞凋亡、有丝分裂停滞和/或子细胞延迟退出有丝分裂周期。它还以剂量依赖的方式诱导了 Caspase 介导的 MOLT-4 细胞凋亡。光镜和电子显微镜研究显示，体外处理 10 μM 浓度的化合物后，凋亡的 MOLT-4 细胞形态特征明显。在 10 μM 浓度下，化合物 2d 和 2i 对 HL-60 细胞的凋亡诱导程度也远高于喜树碱和顺铂。这两种化合物对人类 PBMC 的抑制作用极小，IC50 值分别高达 3,582 和 1,536 μM。这些化合物在体外以 8 μM 的浓度抑制了小鼠腹水肉瘤-180 肿瘤细胞的 DNA 和 RNA 合成。上述结果表明，关键化合物 2i 具有良好的化疗潜力。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9372-z
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 potassium dichromate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-nitronaphthalic acid N-(3-hydroxypropyl)imide
  参考文献：
  名称：

  不同长度的ω-羟烷基烷基胺侧链对萘二甲酰亚胺的抗癌活性和拓扑异构酶II抑制作用。

  摘要：

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo

  DOI：

  10.2174/1573406414666180912105851

文献信息

• WO2008/84496
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of hydroxyl containing N-imides of 4-substituted naphthalic acid
  作者：R. A. Minakova、A. I. Bedrik、V. M. Shershukov、Yu. N. Surov、N. S. Pivnenko

  DOI：10.1007/bf02324650

  日期：1999.5
• A highly selective ratio-metric fluorescent sensor for visualizing nitroreductase in hypoxic cells
  作者：Yumei Xu、Bing Hu、Yanjun Cui、Li Li、Fang Nian、Zhixia Zhang、Wenting Wang

  DOI：10.1039/d3cc05063g

  日期：——

  An accurate and selective ratio-metric fluorescent sensor for visualizing nitroreductase in hypoxic cells.