2-(1,2,3-噻二唑-4-基)-苯酚 | 59834-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(1,2,3-噻二唑-4-基)-苯酚
• 英文名称: 2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)phenol
• 英文别名: 4-(2'-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole；2-(thiadiazol-4-yl)phenol
• CAS: 59834-06-9
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• mdl: MFCD00792963
• 分子量: 178.214
• InChiKey: SAEWPOWUMHQORT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3-噻二唑-4-基)-苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-苯并呋喃-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  New method of synthesis of benzo[b]furan-2-thiols from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428009110281
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(1,2,3-噻二唑-4-基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates

  摘要：

  4-（邻羟基芳基）-1,2,3-噻二唑可通过分子内环化转化为苯并呋喃-2-硫醇。

  DOI：

  10.1039/a704025c

文献信息

• I₂/CuCl₂-promoted one-pot three-component synthesis of aliphatic or aromatic substituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Can Wang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Yan-Dong Wu、Yan-Fang Cui、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c9cc04254g

  日期：——

  Simple and commercially available starting materials, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerability make this strategy practical for applications. Furthermore, 1,2,3-thiadiazole synthesis was realized by using potassium thiocyanate as an odorless sulfur source.

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。
• 4-Phenyl-1,2,3-thiadiazoles as herbicide extenders
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04540429A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  Herbicidally active thiolcarbamates are employed in combination with certain 4-phenyl-1,2,3-thiadiazoles having the formula ##STR1## in which R.sup.4 is selected from the group consisting of trifluoromethyl and ##STR2## in which R.sup.5 is selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, phenyl, and phenyl substituted with one or more members selected from the group consisting of halogen and trifluoromethyl. In a typical application, the 4-phenyl-1,2,3-thiadiazole is included in sufficient quantity to lessen the rate of soil degradation of the thiolcarbamate. As a result, the herbicidal effectiveness of the thiolcarbamate is enhanced and prolonged, rendering a single application of the herbicide effective over a longer period of time.

  除草活性巯基氨基甲酸酯与具有以下结构式的某些4-苯基-1,2,3-噻二唑结合使用：其中R.sup.4从三氟甲基和##STR2##组成的群体中选择；其中R.sup.5从C.sub.1-C.sub.3烷基、苯基和苯基中选择，其被来自卤素和三氟甲基组成的群体中的一个或多个成员取代。在典型应用中，4-苯基-1,2,3-噻二唑的含量足以减少巯基氨基甲酸酯在土壤中的降解速率。因此，巯基氨基甲酸酯的除草效果得到增强和延长，使得除草剂的单次施用在较长时间内有效。
• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• Herbicidal sulfamates
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04475944A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  This invention relates to 2-(heterocyclic)phenyl sulfamates which are useful as agricultural chemicals.

  这项发明涉及对作为农业化学品有用的2-(杂环)苯基磺酰胺的研究。
• Design and Synthesis of Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Inhibitors and Evaluation of Their Use as Anti-Tumor Agents
  作者：Hui Wen、Yuke Liu、Shufang Wang、Ting Wang、Gang Zhang、Xiaoguang Chen、Yan Li、Huaqing Cui、Fangfang Lai、Li Sheng

  DOI：10.3390/molecules24112124

  日期：——

  (IDO) 1 is the key enzyme for regulating tryptophan metabolism and is an important target for interrupting tumor immune escape. In this study, we designed four series of compounds as potential IDO1 inhibitors by attaching various fragments or ligands to indole or phenylimidazole scaffolds to improve binding to IDO1. The compounds were synthesized and their inhibitory activities against IDO1 and tryptophan

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 1 是调节色氨酸代谢的关键酶，是阻断肿瘤免疫逃逸的重要靶点。在这项研究中，我们通过将各种片段或配体连接到吲哚或苯基咪唑支架上以提高与 IDO1 的结合，设计了四个系列的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。合成了这些化合物，并评估了它们对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶的抑制活性。还测定了化合物对两种肿瘤细胞系的细胞毒性。具有苯基咪唑支架的两种化合物（DX-03-12 和 DX-03-13）显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.3–0.5 μM。这两种 IDO1 抑制剂显示出低细胞毒性，这表明它们可能通过免疫调节发挥抗肿瘤作用。通过确定体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 DX-03-12。药代动力学研究表明，DX-03-12 在小鼠体内具有令人满意的特性，吸收迅速、血浆清除率中等（约 36% 的肝血流量）、可接受的半衰期（约

表征谱图