5-nitro-2,1,3-benzoxadiazole | 18772-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 5-nitrobenzofurazan；5-nitrobenzofuran；5-nitro-benzo[1,2,5]oxadiazole；5-Nitro-benzofurazan；4-Nitrobenzofurazan
• CAS: 18772-11-7
• 化学式: C₆H₃N₃O₃
• mdl: MFCD00460657
• 分子量: 165.108
• InChiKey: UFCLPTABGUBVRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2,1,3-benzoxadiazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到4,6-dinitrobenzofurazan
  参考文献：
  名称：

  Read, Roger W.; Spear, Robert J.; Norris, William P., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1227 - 1237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2,4-二硝基苯 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗白血病和免疫抑制药物。一些苯并-2,1,3-恶二唑（苯并呋喃）及其N-氧化物（苯并呋喃）的制备及其体外药理活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a027

文献信息

• Synthesis and activity of benzimidazole-1,3-dioxide inhibitors of separase
  作者：Ha T. Do、Nenggang Zhang、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.080

  日期：2016.9

  other alkyl chains at the C2 moderately improves the effects on the inhibitory activity of those compounds. Modifications on 2H-benzimidazole-1,3-dioxide or the skeleton have variable effect on inhibition of separase enzymatic activity. Density-functional theory (DFT) calculations suggest there may be a correlation between the charges on the oxide moieties on these compounds and their activity in inhibiting

  由于粘蛋白蛋白酶，separase在人癌细胞中的致癌活性，对separase酶活性的调节可能构成靶向抗性，separase过表达的非整倍性肿瘤的新治疗策略。在这里，我们报告了基于铅分子2,2-二甲基-5-硝基-2H-苯并咪唑-1,3-二氧化物（称为Sepin）的修饰，分离酶抑制剂的合成，结构信息和构效关系（SAR） -1，（1）从高通量屏幕中识别。用其他官能团取代C5处的-NO2会降低Separase酶法测定中的抑制活性。两个甲基在C2处被其他烷基链取代可适度改善对这些化合物的抑制活性的影响。对2H-苯并咪唑-1的修饰 3-二氧化物或骨架对Separase酶活性的抑制作用不同。密度泛函理论（DFT）计算表明，这些化合物上的氧化物部分上的电荷与其抑制Separase酶的活性之间可能存在相关性。
• A New Cyclization Involving the Diazonium and ortho-(tert-Butyl)-NNO-azoxy Groups − Synthesis of 1,2,3,4-Benzotetrazine 1-Oxides
  作者：Dmitry L. Lipilin、Oleg Yu. Smirnov、Aleksandr M. Churakov、Yuri A. Strelenko、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3435::aid-ejoc3435>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  bearing an ortho-(tert-butyl)-NNO-azoxy group. BTOs bearing electron-releasing substituents were obtained by nucleophilic displacements of bromine in 4b−d. The formation of the BTO cyclic system involves the intermediate 2-(tert-butyl)-1,2,3,4-benzotetrazinium 4-oxides, which arise from an N,N-[1,2]-shift of the tert-butyl group. Decomposition of BTOs involves opening of the tetrazine ring to afford ortho-azidonitroso

  描述了 1,2,3,4-苯并四嗪 1-氧化物 (BTO) 的合成。Bromo-BTO 4b-d 是通过带有邻（叔丁基）-NNO-偶氮氧基的重氮盐的分子内环化制备的。带有电子释放取代基的 BTO 通过溴在 4b-d 中的亲核置换获得。BTO 环状体系的形成涉及中间体 2-(叔丁基)-1,2,3,4-苯并四嗪 4-氧化物，其产生于叔的 N,N-[1,2]-位移。丁基。BTO 的分解涉及打开四嗪环以提供邻-叠氮基亚硝基衍生物，然后随着 N2 分子的演化将它们环化以得到苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Photophysical study of 5-substituted benzofurazan compounds as fluorogenic probes
  作者：Seiichi Uchiyama、Kazuyuki Takehira、Shigeru Kohtani、Tomofumi Santa、Ryoichi Nakagaki、Seiji Tobita、Kazuhiro Imai

  DOI：10.1039/b202367a

  日期：2002.9.6

  Nine 5-substituted benzofurazans including the non-substituted benzofurazan were synthesized, and measurements of the fluorescence, photolysis, transient absorption, and time-resolved thermal lensing signal were performed in order to understand the relaxation processes of these compounds. The results indicated that the main relaxation process was a photoreaction from an excited singlet state and the rate of the primary bond cleavage in the excited state tended to increase in the compound in which the S2 ← S0 absorption band is located close to the S1 ← S0 absorption band. These results suggest that the reactive state might be the S2 state, and that the interaction between the S1 and S2 states promotes the photoreaction. The separation of the S1 state from the S2 state decreases the rate of photoreaction, resulting in an increase in the Φf values. The Φf values of the 5-substituted benzofurazans in cyclohexane and acetonitrile were compared with their ΔE(S1, S2) (energy gap between the S1 and S2 states) values calculated by using a combination of AM1(EXCITED) and AM1-CAS/CI(CI = 6) for geometric optimization and calculation of the energy levels, respectively. The ΔE(S1, S2) values correlated well with the Φf values in each solvent, thus enabling us to predict the fluorescence properties of the 5-substituted benzofurazans based on their chemical structures.

  合成了九种5-取代苯并呋喃噁唑，包括未取代的苯并呋喃噁唑，并进行了荧光、光解、瞬态吸收和时间分辨热透镜信号的测量，以了解这些化合物的弛豫过程。结果表明，主要的弛豫过程是从激发单态的光反应，在激发态中主要键断裂的速率趋向于在S2←S0吸收带与S1←S0吸收带相近的化合物中增加。这些结果表明，反应态可能是S2态，并且S1态与S2态之间的相互作用促进了光反应。S1态与S2态的分离降低了光反应的速率，导致Φf值的增加。将环己烷和乙腈中5-取代苯并呋喃噁唑的Φf值与通过AM1（激发态）和AM1-CAS/CI（CI=6）相结合进行几何优化和能量水平计算得到的ΔE(S1, S2)（S1态与S2态之间的能量差）值进行了比较。ΔE(S1, S2)值与每种溶剂中的Φf值之间具有良好的相关性，从而使我们能够根据5-取代苯并呋喃噁唑的化学结构预测其荧光性质。
• Combining Metabolite-Based Pharmacophores with Bayesian Machine Learning Models for Mycobacterium tuberculosis Drug Discovery
  作者：Sean Ekins、Peter B. Madrid、Malabika Sarker、Shao-Gang Li、Nisha Mittal、Pradeep Kumar、Xin Wang、Thomas P. Stratton、Matthew Zimmerman、Carolyn Talcott、Pauline Bourbon、Mike Travers、Maneesh Yadav、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1371/journal.pone.0141076

  日期：——

  Integrated computational approaches for Mycobacterium tuberculosis (Mtb) are useful to identify new molecules that could lead to future tuberculosis (TB) drugs. Our approach uses information derived from the TBCyc pathway and genome database, the Collaborative Drug Discovery TB database combined with 3D pharmacophores and dual event Bayesian models of whole-cell activity and lack of cytotoxicity. We

  结核分枝杆菌（Mtb）的集成计算方法可用于识别可能导致未来结核病（TB）药物的新分子。我们的方法使用的信息来自TBCyc途径和基因组数据库，协作药物发现TB数据库，3D药效团以及全细胞活性和缺乏细胞毒性的双事件贝叶斯模型。我们已经对可能充当TB代谢组中底物和代谢物模拟物的大量分子进行了优先排序。我们使用基于Mtb的底物和代谢物的66个药效团，通过计算搜索了200,000多种商业分子，并进一步用贝叶斯模型进行了过滤。我们最终在体外测试了110种化合物，得到了两种目标化合物，BAS 04912643和BAS 00623753（MIC分别为2.5和5μg/ mL）。这些分子被用作领先优势优化的起点。最有前途的一类被证明是喹喔啉二-N-氧化物，其通过转录谱分析来诱导与已知质子体最相似的mRNA水平扰动而得到证明。其中之一，SRI58在Vero细胞中的MIC = 1.25μg/ mL（相对于Mtb）和CC50，>
• New approach to the synthesis of benzo[e][1,2,3,4]tetrazine 1,3-dioxides
  作者：A. E. Frumkin、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf02494779

  日期：2000.3

  3-dioxides involves the treatment ofN-nitroanilines containing anortho-(tert-butyl-NNO-azoxy) group with phosphoric anhydride or phosphorus pentachloride. The reaction is supposed to proceed through an intermediate diazonium oxide cation.

  一种合成苯并[e][1,2,3,4]四嗪1,3-二氧化物的新方法包括用磷酸酐或磷处理含有anortho-(叔丁基-NNO-azoxy)基团的N-硝基苯胺五氯化物。该反应应该通过中间重氮氧化物阳离子进行。