N,N'-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide | 42028-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3-Ditert-butyl-1,2,3-thiadiaziridine 1,1-dioxide；2,3-ditert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide
• CAS: 42028-73-9
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 206.309
• InChiKey: HUOJOVRDTGIGJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide 在 水 作用下， 生成 1,2-di-tert-butylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  噻二氮丙啶1,1-二氧化物（III）的化学

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87052-0
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-N,N'-di-tert-butylsulfamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到N,N'-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Thiadiaziridine 1,1-dioxides: synthesis and chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a021
• 作为试剂：
  描述：

  1,1'-[(2E)-2-丁烯-1,4-二基]二苯 在 N,N'-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 20.0h， 以50%的产率得到1,4-二苯基-1,3丁二烯
  参考文献：
  名称：

  An effective C–C double bond formation via Cu(I)-catalyzed dehydrogenation

  摘要：

  A dehydrogenation method using Cu(I) and either N,N-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide or N,N-di-tert-butyldiaziridinone is reported. The dehydrogenation allows a facile introduction of C-C double bond(s) into various carbocycles and heterocycles such as oxazolines and thiazolines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.114

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Intermolecular Diamination of Activated Terminal Olefins
  作者：Baoguo Zhao、Weicheng Yuan、Haifeng Du、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol702061s

  日期：2007.11.1

  This paper describes a novel intermolecular diamination process with CuCl as catalyst and di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide as nitrogen source. A variety of activated terminal olefins can be effectively diaminated in good yields under mild reaction conditions.

  本文介绍了一种以CuCl为催化剂，以二叔丁基噻二氮丙啶1，1-二氧化物为氮源的新型分子间重氮化工艺。在温和的反应条件下，各种活化的末端烯烃都可以有效地以高收率进行渗正。
• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes. Complementary Regioselectivity from Two Distinct Mechanistic Pathways Involving Cu(II) and Cu(III) Species
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Richard G. Cornwall、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja207691a

  日期：2011.12.28

  four-membered Cu(III) species A and Cu(II) radical species B, which are in rapid equilibrium. The internal diamination likely proceeds in a concerted manner via Cu(III) species A, and the terminal diamination likely involves Cu(II) radical species B. Kinetic studies have shown that the diamination is first-order in N,N-di-t-butyldiaziridinone (1), zero-order in olefin, and first-order in total Cu(I) catalyst

  使用 Cu(I) 作为催化剂和 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 作为氮源，共轭二烯可以在内部和/或末端双键处进行二胺化。区域选择性高度依赖于 Cu(I) 催化剂和二烯底物上取代基的选择。二胺化可能通过两种机械上不同的途径进行。 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 的 NN 键首先被 Cu(I) 催化剂均裂，形成四元 Cu(III) 物质 A 和 Cu(II) 自由基物质 B，它们位于快速平衡。内部二胺化可能通过 Cu(III) 物种 A 以协调的方式进行，而末端二胺化可能涉及 Cu(II) 自由基物种 B。动力学研究表明，N,N-di-t 中的二胺化是一级的-丁基二氮丙啶酮 (1)，在烯烃中为零级，在总 Cu(I) 催化剂中为一级，Cu(I) 催化剂对 1 的 NN 键的裂解是速率决定步骤。使用无配体的 CuBr 和富电子二烯有利于内二胺化。当使用 CuCl-L 和带有自由基稳定基团的二烯时，有利于末端二胺化。
• Complementary Regioselectivity in the Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes To Form Cyclic Sulfamides
  作者：Richard G. Cornwall、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol102767j

  日期：2011.2.4

  This paper describes the regioselective diamination of conjugated dienes using inexpensive Cu(I) as catalyst and N,N-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide as nitrogen source. The regioselectivity of diamination is likely due to dual mechanistic pathways which are greatly influenced by reaction conditions and the nature of the diene. A variety of useful internal and terminal cyclic sulfamides can

  本文描述了使用廉价的 Cu(I) 作为催化剂和N , N-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物作为氮源的共轭二烯的区域选择性二胺化。二胺化的区域选择性可能是由于受反应条件和二烯性质影响很大的双重机制途径。可以高产率获得多种有用的内环和末端环磺酰胺。
• Nitrogen chirality via the sterical veto of N inversion
  作者：Sergey V. Usachev、Grygorii A. Nikiforov、Yurii A. Strelenko、Ivan I. Chervin、Konstantin A. Lyssenko、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1070/mc2003v013n03abeh001751

  日期：2003.1

  Novel cyclic hydrazines 4–8 with sterically hindered (4, 6, 7) or arrested (5, 8) nitrogen inversion were synthesised; pyrazolydine 5 was separated into enantiomers by chiral chromatography; the crystal structures of salts 5a and 5b were studied by X-ray diffraction analysis.

  合成了具有氮反转的位阻（4，6，7）或阻滞（5，8）的新型环状肼4–8。通过手性色谱法将吡唑基赖氨酸5分离为对映体。通过X射线衍射分析研究了盐5a和5b的晶体结构。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Sulfamides from Conjugated Dienes
  作者：Richard G. Cornwall、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol303469a

  日期：2013.2.15

  This paper describes the catalytic asymmetric diamination of alkyl dienes using N,N′-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide in the presence of Pd(0) and a chiral phosphoramidite ligand to give cyclic sulfamides in high yield and high ee. The diamination is also amenable to gram scale.

  本文描述了在 Pd(0) 和手性亚磷酰胺配体存在下使用N , N '-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物催化不对称二烯二胺化，以高产率和高 ee 得到环状磺酰胺。该二胺化也适合克级规模。