2-(1-ethoxyethoxy)-3-[(2S)-3-methylidene-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-dien-2-yl]propanenitrile | 1000779-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethoxyethoxy)-3-[(2S)-3-methylidene-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-dien-2-yl]propanenitrile
• CAS: 1000779-71-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: TVWITOZUHGHDEP-ISXOHVOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethoxyethoxy)-3-[(2S)-3-methylidene-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-dien-2-yl]propanenitrile 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(1S,6S,7S,9S)-7-(1-ethoxyethoxy)-10-methylidene-4-oxotricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-ene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Antibacterial Properties of Carbaplatensimycin

  摘要：

  The chemical synthesis and biological evaluation of carbaplatensimycin, the carbon analogue of the recently reported antibiotic platensimycin has been accomplished. Carbaplatensimycin exhibited similar potency to the natural product as an antibacterial agent against a variety of strains, including methicilin- and vancomycin-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/ja076126e
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-((S)-3-methylene-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-dien-2-yl)propanenitrile 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以148 mg的产率得到2-(1-ethoxyethoxy)-3-[(2S)-3-methylidene-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-dien-2-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Stepan, Antonia F.; Lister, Troy, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13110 - 13119

  摘要：

  DOI：