2-ethoxy-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one | 76327-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-ethoxy-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 4(2H)-Benzofuranone, 2-ethoxy-3,5,6,7-tetrahydro-；2-ethoxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 76327-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: KVOBLJXRDHJODD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.5h， 生成 [(3aS,4R,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzofuran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED 6,5 BICYCLIC RING SYSTEM P2 LIGANDS, AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] LIGANDS P2 À SYSTÈME CYCLIQUE 6,5 BICYCLIQUE FUSIONNÉ, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  描述了HIV-1蛋白酶的抑制剂和含有它们的组合物。描述了使用这些抑制剂和含有它们的组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病。

  公开号：

  WO2012092168A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 2-ethoxy-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 4-HYDROXYINDOLE VIA ELECTROCHEMICAL OXIDATIVE C–C COUPLING

  摘要：

  4-羟基吲哚（1a）是平多洛（1b）的一种有用中间体，可通过1,3-环己二酮与乙烯基乙醚的电氧化偶联，然后进行氨解和脱氢反应制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1603

文献信息

• [3+2]-Cycloaddition reactions of 2-phenyliodonio-1,3-dioxacyclohexanemethylide: Facile synthesis of fused dihydrofuran derivatives
  作者：Amalia Asouti、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01997-2

  日期：1998.12

  Iodonium ylide 2, derived from 1,3-cyclohexadione, undergoes thermal [3+2]-cycloaddition with acetonitrile, carbon disulfide and p, p′-dimethoxythiobenzophenone with Cu(acac)2 catalysis to form the corresponding 5-membered heterocycles and alkene respectively. Photochemically 2 reacts with various alkenes and dienes to form dihydrofuran derivatives, key intermediates for paniculide A, B and pentalene

  衍生自1,3-环己二酮的碘鎓碘化物2与乙腈，二硫化碳和p，p'-二甲氧基硫代二苯甲酮在Cu（acac）2催化下进行热[3 + 2]-环加成反应，形成相应的5元杂环和烯烃分别。光化学反应2与各种烯烃和二烯反应形成二氢呋喃衍生物，这是潘尼硫醚A，B和戊烯合成的关键中间体。
• A facile synthesis of dihydrofurans utilizing silver(I)/Celite promoted oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to alkenes
  作者：Yong Rok Lee、Byung So Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00315-8

  日期：1997.3

  An efficient synthesis of dihydrofurans has been carried out starting from 1,3-dicarbonyl compounds

  从1,3-二羰基化合物开始有效合成二氢呋喃
• Oxidative [3+2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry
  作者：Jun-ichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85402-7

  日期：1986.1

  Electrochemical oxidation of 1,3-diketones in the presence of olefins afforded the formal [3+2] cycloaddition products, dihydrofuran derivatives or tetrahydrofuran derivatives. A mechanism involving attack of a radical intermediate to an olefin has been proposed.

  1,3-二酮在烯烃的存在下进行电化学氧化，得到了正式的[3 + 2]环加成产物，二氢呋喃衍生物或四氢呋喃衍生物。已经提出了涉及自由基中间体攻击烯烃的机理。
• 1,3-Cyclohexanedione derivatives
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04336202A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  Novel cyclohexanone derivatives of general formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 is a hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms) and new cyclohexanone derivatives of general formula: ##STR2## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 each is a hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms) are produced by an electrooxidative coupling of 1,3-cyclohexanedione with a vinyl ether of general formula: CH.sub.2 .dbd.CH-O-R.sup.1 (wherein R.sup.1 is as defined above) in the presence or absence of an alcohol of general formula: R.sup.2 OH (wherein R.sup.2 is as defined above). These new cyclohexanone derivatives can be easily converted to N-substituted or unsubstituted-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles, which are of value as intermediates for the production of N-substituted or unsubstituted-4-hydroxyindoles and, thence, to pindolol and its analogs.

  通用公式的新环己酮衍生物：##STR1##（其中R.sup.1是1到15个碳原子的碳氢基团）和通用公式的新环己酮衍生物：##STR2##（其中R.sup.1和R.sup.2分别是1到15个碳原子的碳氢基团）通过1,3-环己二酮与通用公式的乙烯醚进行电氧化耦合制备：CH.sub.2 .dbd.CH-O-R.sup.1（其中R.sup.1如上定义）在存在或不存在通用公式的醇：R.sup.2 OH（其中R.sup.2如上定义）的情况下。这些新环己酮衍生物可以轻松转化为N-取代或未取代的4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚，这对于生产N-取代或未取代的4-羟基吲哚及其衍生物，进而得到贝特诺洛尔及其类似物具有价值。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  申请人：GHOSH Arun K.

  公开号：US20130289067A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Inhibitors of HIV-1 protease and compositions containing them are described. Use of the inhibitors and compositions containing them to treat HIV, AIDS, and AIDS-related diseases is described.

  本文描述了HIV-1蛋白酶抑制剂及其组合物。描述了使用这些抑制剂和组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病的方法。