(R)-2'-bromomethyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2'-bromomethyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: (R)-2-bromomethyl-[1,1']binaphthalenyl-2'-carboxaldehyde；(R)-2'-bromomethyl-[1,1']binaphthalene-2-carboxaldehyde；(1R)-2'-(broMoMethyl)-[1,1'-Binaphthalene]-2-carboxaldehyde；1-[2-(bromomethyl)naphthalen-1-yl]naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₂H₁₅BrO
• 分子量: 375.264
• InChiKey: OPHLXGIAPKCNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2'-bromomethyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carbaldehyde 在 3,4,5-trimethylthiazol-3-ium bromide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到dinaphthalene[2,1-c:1’,2’-e]oxepane-3-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速制备联芳基七元内酯的微波促进/辅助方法。

  摘要：

  背景技术目标化合物联芳基七元内酯（BSL）是一类具有抗心律不齐活性的生物活性化合物，其也用作化学合成的起始材料或结构单元。目的报告一种简单有效的合成联芳基七元内酯的方法。方法在微波下，N-杂环卡宾在氧气，无水碳酸钾为碱，1,4,7,10,13,16-六氧杂环环十八烷（18-冠-6）为相转移的条件下，促进了疏密反应。催化剂。结果发现该实用方案可与不同结构的不同底物兼容，并具有中等至极好的产率。结论该合成方法具有高效，新颖，反应时间短，操作简便，易于操作等优点。

  DOI：

  10.2174/1573406413666161117121441
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,5-dihydro-4-oxa-cyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalene 在 溴 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(R)-2'-bromomethyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型手性双萘衍生的亚胺盐有机催化剂用于烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经产生了一系列联萘稠合的ze庚鎓盐，并将其用作未官能化烯烃的不对称环氧化中的有机催化剂，产生高达84％的ee。

  DOI：

  10.1021/jo070255w

文献信息

• Asymmetric organocatalysis of epoxidation by iminium salts under non-aqueous conditions
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、David Barros、A. John Blacker、Brian A. Marples、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.066

  日期：2007.6

  Three iminium salts have been tested as catalysts for the asymmetric epoxidation of simple alkenes under non-aqueous conditions in various solvents, at varying temperatures, employing tetraphenylphosphonium monoperoxybisulfate (TPPP) as the stoichiometric oxidant. Enantiomeric excesses of up to 89% have been observed.

  已经测试了三种亚胺盐作为催化剂，用于在非水条件下，在各种溶剂中，在不同温度下，采用四苯基phosph单过氧双硫酸盐（TPPP）作为化学计量的氧化剂，对简单烯烃进行不对称环氧化。已经观察到对映体过量高达89％。
• New Chiral Binaphthalene-Derived Iminium Salt Organocatalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Mohamed M. Farah、Benjamin R. Buckley、A. John Blacker

  DOI：10.1021/jo070255w

  日期：2007.6.1

  A series of binaphthalene-fused azepinium salts has been generated and used as organocatalysts in the asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes, giving rise to ees of up to 84%.

  已经产生了一系列联萘稠合的ze庚鎓盐，并将其用作未官能化烯烃的不对称环氧化中的有机催化剂，产生高达84％的ee。
• Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation:  The First High Enantioselectivities
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、A. John Blacker

  DOI：10.1021/ol049782h

  日期：2004.5.1

  A highly enantioselective iminium salt catalyst has been prepared and tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes, giving up to 95% ee, the highest ee yet reported for iminium salt-catalyzed epoxidation. Catalyst loadings as low as 0.1 mol % may be used.

  制备了高度对映选择性的亚胺盐催化剂，并在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，得到高达95％的ee，这是亚胺盐催化的环氧化反应迄今报道的最高ee。可以使用低至0.1mol％的催化剂负载量。
• 一种微波快速制备联芳基七元内酯的方法
  申请人：浙江医学高等专科学校

  公开号：CN105085463B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明提供了一种微波快速制备联芳基七元内酯的方法，其包括下列步骤：步骤A：以化合物1为反应物，以溶氧乙腈为溶剂，以N‑杂环卡宾为催化剂，在700‑900W的微波辐射下以及25‑80℃的环境中发生极性反转反应，得到粗产物，步骤B：从所述粗产物中提取联芳基七元内酯；即化合物2。上述反应的反应式为：R，R’分别独立地选自以下中的一种：卤素、硝基、甲基、甲氧基、和苯环具有两个共同的碳原子的苯基；X为卤素。本发明至多在60min内即可获得产率为85％以上的联芳基七元内酯，较已报道的制备工艺大大缩短了反应时间，具有生产效率高、工艺简单等优点。
• [EN] PROCESS FOR USE IN THE PREPARATION OF OXIRANES FROM ALKENES, AND CATALYSTS FOR USE THEREIN<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A ETRE UTILISE DANS LA PREPARATION D'OXYRANES A PARTIR D'ALCENES ET CATALYSEURS UTILISES A CET EFFET
  申请人：AVECIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005056543A3

  公开（公告）日：2005-10-06