4,4'-bis-(3-bromo-1-propynyl)biphenyl | 960604-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis-(3-bromo-1-propynyl)biphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl；4,4'-bis-(3-bromo-prop-1-ynyl)-biphenyl；1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-4-[4-(3-bromoprop-1-ynyl)phenyl]benzene
• CAS: 960604-79-9
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂
• 分子量: 388.101
• InChiKey: IZQKKCZQXBIGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis-(3-bromo-1-propynyl)biphenyl 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以5%的产率得到[6.6]biphenylparacyclophan-1,5,15,19-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  1，x-消除反应：扩展了经典有机反应的范围。

  摘要：

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：

  DOI：

  10.1002/chem.200700827
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis-(3-tetrahydropyran-2-yloxy-1-propynyl)biphenyl 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4,4'-bis-(3-bromo-1-propynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  1，x-消除反应：扩展了经典有机反应的范围。

  摘要：

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：

  DOI：

  10.1002/chem.200700827

文献信息

• BIS-QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS PAIN MODULATING AGENTS
  申请人：HOLTMAN Joseph R.

  公开号：US20110166177A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are methods for using bis-quaternary ammonium compounds to treat inflammatory pain, neuropathic pain and nociceptive pain.

  提供了使用双季铵化合物治疗炎症性疼痛、神经病理性疼痛和伤害性疼痛的方法。
• Discovery of non-peptide, small molecule antagonists of α9α10 nicotinic acetylcholine receptors as novel analgesics for the treatment of neuropathic and tonic inflammatory pain
  作者：Guangrong Zheng、Zhenfa Zhang、Cheryl Dowell、Elzbieta Wala、Linda P. Dwoskin、Joseph R. Holtman、J. Michael McIntosh、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.043

  日期：2011.4

  of azaaromatic quaternary ammonium analogs has been discovered as potent and selective α9α10 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) antagonists. The preliminary structure–activity relationships of these analogs suggest that increased rigidity in the linker units results in higher potency in inhibition of α9α10 nAChRs and greater selectivity over α7 nAChRs. These analogs represent a new class of analgesic

  已发现一系列氮杂芳族季铵类似物是有效且选择性的 α9α10 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 拮抗剂。这些类似物的初步构效关系表明，接头单元的刚性增加导致抑制 α9α10 nAChR 的效力更高，并且选择性高于 α7 nAChR。这些类似物代表了一类新的镇痛剂，用于治疗神经性和强直性炎性疼痛。
• Synthesis of Carbolines via Palladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis
  作者：Gianpiero Cera、Matteo Lanzi、Davide Balestri、Nicola Della Ca’、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01072

  日期：2018.6.1

  The combination of a Pd(0) complex with benzoic acid converts propargylic tryptamines to the corresponding tetrahydro-β-carbolines. The method uses unprotected indoles and affords the desired products with ample functional group tolerance. Detailed modeling studies reveal a close synergy between the organic and metal catalysts, which enables sequential alkyne isomerization, indole C–H activation, and

  Pd（0）配合物与苯甲酸的组合可将炔丙基色胺转化为相应的四氢-β-咔啉。该方法使用未保护的吲哚，并提供具有足够官能团耐受性的所需产物。详细的建模研究表明，有机催化剂和金属催化剂之间具有密切的协同作用，从而可以实现顺序炔烃异构化，吲哚C–H活化以及最终的C–C还原消除以提供目标杂环。
• Bis-Quaternary Ammonium Salts and Methods for Modulating Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  申请人：Crooks Peter

  公开号：US20100069432A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided are bis-quaternary ammonium compounds which are modulators of nicotinic acetylcholine receptors. Also provided are methods of using the compounds for modulating the function of a nicotinic acetylcholine receptor, and for the prevention and/or treatment of central nervous system disorders, substance use and/or abuse, and or gastrointestinal tract disorders.

  提供的是双季铵化合物，它们是尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。还提供了使用这些化合物调节尼古丁乙酰胆碱受体功能、预防和/或治疗中枢神经系统疾病、物质使用和/或滥用以及胃肠道疾病的方法。
• METHOD OF TREATING NEUROPATHIC PAIN
  申请人：University of Utah

  公开号：US20140011836A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Provided are methods for using bis-quaternary ammonium compounds to treat inflammatory pain, neuropathic pain and nociceptive pain.

  提供了使用双季铵化合物来治疗炎症性疼痛、神经病理性疼痛和伤害性疼痛的方法。