1-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)-2-phenylhydrazine | 726-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: (5-Nitrofurfurylidene)phenylhydrazine；5-nitro-2-furaldehyde phenylhydrazone；5-nitro-furan-2-carbaldehyde phenylhydrazone；5-Nitro-furan-2-carbaldehyd-phenylhydrazon；5-Nitro-furfuraldehyd-(2)-phenylhydrazon；5-Nitro-2-furaldehydphenylhydrazon；N-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]aniline
• CAS: 726-50-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: HUZCMQIIFYRKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)-2-phenylhydrazine 在 光气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]-1-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Nguyen, Thu-Huong; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1383 - 1388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 以98%的产率得到1-(5-nitrofuran-2-ylmethylene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃类药物超越氧化还原循环：硝基还原非依赖性细胞毒性机制的证据。

  摘要：

  硝基呋喃（5-硝基-2-肼基呋喃为药效团）是一组广泛使用的抗菌药物，但同时也具有多种副作用。硝基呋喃类药物的细胞毒性作用的分子机制尚未清楚地了解。宿主酶使5-硝基基团单电子还原和通过氧化还原循环产生ROS被认为是细胞毒性的机制。但是，目前的证据表明，硝基呋喃ROS的产生本身不能解释与硝基呋喃消耗有关的全部毒性作用，从而提出了与硝基还原无关的毒性机制。 在目前的工作中，一系列的硝基呋喃药物硝化和非硝化衍生物的合成和评价在体外对它们的细胞毒性，ROS -产生容量，效果上GSH-小号转移酶和抗菌活性。 我们的研究表明，在人类细胞中，未硝化的衍生物的毒性低于母体药物，但尽管未进入氧化还原循环机制，但仍意外地保留了产生与硝基呋喃类似量的细胞内ROS的能力。此外，一些未硝化的衍生物尽管不能产生ROS，但在所有衍生物中表现出最高的细胞毒性。还观察到一些衍生物抑制了胞质谷胱甘肽-S-转移酶的活性。最后，仅硝基呋喃衍生物显示出抗菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.taap.2020.115104

文献信息

• Synthesis and properties of 4a-substituted 6,8-dimethylpyrimido-[5,5-e][1,2,4]-triazine-3,5,7-triones
  作者：Yu. A. Azev、I. I. Mudretsova、E. O. Sidorov、E. L. Pidémskii、A. G. Goloneva、G. A. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf00758763

  日期：1987.7

  The pyrimidotriazine antibiotics possess a wide spectrum of antimicrobial and antitumor activity [3, 5]. The need for convenient methods of synthesis and the desirability of discovering novel drugs amongst analogs of the pyrimidotriazine antibiotics have stimulated the development of the chemistry of these compounds. The most easily accessible pyrimidotriazine ant ibiotic is 2,3,5,6,7,8-hexahydro2

  嘧啶并三嗪类抗生素具有广谱的抗菌和抗肿瘤活性 [3, 5]。对方便的合成方法的需求以及在嘧啶并三嗪类抗生素的类似物中发现新药物的需求刺激了这些化合物化学的发展。最容易获得的嘧啶并三嗪抗生素是 2,3,5,6,7,8-六氢2,6,8 三甲基嘧啶 [5,4-e] [1,2,4] 三嗪 ]3,5,7-三酮 (2 -methylfervenulone, MSD-92) [5, 6]。MDS-92 的化学性质实际上是未知的，尽管鉴于三嗪环中存在氧代基团，该化合物作为制备嘧啶并三嗪抗生素的新型类似物的起始材料具有潜在的兴趣。
• Synthesis of spiropyrazolines<i>via</i>1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines
  作者：Eva Jedlovská、Lubor Fišera、Albert Lévai、Gábor Tóth、Barbara Balázs

  DOI：10.1002/jhet.5570360442

  日期：1999.7

  stereoselective synthesis of spiropyrazolines 7 and 8 via 1,3-dipolar cycloaddition of C-2-(5-nitrofuryl)-N-methylnitrilimine, C-2-(5-nitrofuryl)-N-phenylnitrilimine and C-4-nitrophenyl-N-methyl-nitrilimine to (E)-3-benzylidenechromanone (1), -1-thiochromanone 2, -1-tetralone 3 and (E)-3-benzylidene-flavanone (4) is reported. The relative configuration and conformations of the spiropyrazolines were elucidated

  通过C -2-（5-硝基呋喃基）-N-甲基硝胺，C -2-（5-硝基呋喃基）-N-苯基硝胺和C -4的1，3-偶极环加成反应合成螺并吡唑啉7和8 。报道了-硝基苯基-N-甲基-亚硝胺对（E）-3-亚苄基苯并二氢呋喃酮（1），-1-硫代苯并二氢吡喃酮2，-1-四氢萘酮3和（E）-3-亚苄基-黄烷酮（4）。螺吡唑啉的相对构型和构象通过各种核磁共振方法进行了阐明。
• Correlation of Antitumor Activity and Electron Deficiency of Nitrofuranylhydrazone Compounds
  作者：Robert A. Newman、Michael J. Strauss、Richard Renfrow

  DOI：10.1002/jps.2600710731

  日期：1982.7

  Phenylhydrazone derivatives of 5-nitro-2-furaldehyde were tested for antitumor activity against L-1210 murine leukemia in vitro. A substantial increase in antitumor activity was observed in these series of compounds as the electron deficiency of the six-membered aromatic ring was increased. A possible mechanism of action involving drug reduction as well as antibacterial and antitumor efficacy is discussed

  在体外测试了5-硝基-2-呋喃甲醛的苯L衍生物对L-1210鼠白血病的抗肿瘤活性。随着六元芳环电子缺乏的增加，在这些系列化合物中观察到了抗肿瘤活性的显着提高。讨论了可能的作用机制，包括药物减少以及抗菌和抗肿瘤功效。
• Synthesis and antimicrobial action of 6-(2-furyl)- and 6-(5-nitro-2-furyl)-2-aryl-4-alkyl(aryl)-2,3,4,5-tetrahydro-1, 2,4-triazines
  作者：N. O. Saldabol、L. N. Alekseeva、B. A. Brizga、L. V. Kruzmetra、A. Ya. Zile、Yu. Yu. Popel

  DOI：10.1007/bf00760285

  日期：1968.11
• Rio, Maria D. del; Ojeda, Olga D. de; Urquia, M., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 519 - 525
  作者：Rio, Maria D. del、Ojeda, Olga D. de、Urquia, M.、Scarabino, Carlos、Yunes, Rosendo A.

  DOI：——

  日期：——