1,2-dichloro-1,2-dimesityldiborane | 114978-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichloro-1,2-dimesityldiborane
• 英文别名: Chloro-[chloro-(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 114978-52-8
• 化学式: C₁₈H₂₂B₂Cl₂
• 分子量: 330.901
• InChiKey: TZJIGGPHHHNPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-1,2-dimesityldiborane 在 Li 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 monolithium mono(((mesityl((mesityl-l4-boraneylidyne)methyl)-l4-boraneylidene)(trimethylsilyl)methyl)trimethylsilicate(II))
  参考文献：
  名称：

  Hunold, Ralf; Allwohn, Juergen; Baum, Gerhard, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, p. 961 - 963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  B,B'-bis(dimethylamino)-B,B'-dimesityldiborane(4) 在 HCl 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-dichloro-1,2-dimesityldiborane
  参考文献：
  名称：

  Hommer, Herbert; Noeth, Heinrich; Knizek, Joerg, European Journal of Inorganic Chemistry

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (N-lithioamino)diorganophosphanes and Bis(N-Lithioamino)organophosphanes: Synthesis and Structures
  作者：Bettina Eichhorn、Heinrich Nöth、Thomas Seifert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199912)1999:12<2355::aid-ejic2355>3.0.co;2-h

  日期：1999.12

  [PhP(NLiPh)2]2. Reaction of nBuLi with MeP(NHiPr)2 in hexane/THF leads to [MePN(Li)iPr]2·THF}4 with an asymmetric cluster structure comprising one LiP3, three LiPN2, three LiP2N and one LiN3 cluster units. The molecular structures of these compounds as determined by X-ray structure analysis show that they are best depicted as N-lithioaminophosphanes and not as the isomeric P-lithioiminophosphoranes.

  丁基锂 (nBuLi) 在乙醚中使 Ph2P–NHtBu 去质子化，得到 (Ph2P–NLitBu)2·OEt2。在这个分子中没有 Li…P 相互作用。三种 R'P(NLiR)2 类型的化合物已通过 R'P(NHR)2 锂化获得，分离为 [BuP(NLiPh)2·OEt2]2、[PhP(NLiPh)2·OEt2]2 和[PhP(NLiPh)2]2。nBuLi 与 MeP(NHiPr)2 在己烷/THF 中的反应导致 [MePN(Li)iPr]2·THF}4 具有不对称簇结构，包括一个 LiP3、三个 LiPN2、三个 LiP2N 和一个 LiN3 簇单元。通过 X 射线结构分析确定的这些化合物的分子结构表明，它们最好被描述为 N-锂硫氨基膦，而不是异构的 P-硫代亚氨基膦。
• Quaternizing Diboranes(4): Highly Divergent Outcomes and an Inorganic Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Holger Braunschweig、Alexander Damme、Rian D. Dewhurst、Thomas Kramer、Thomas Kupfer、Krzysztof Radacki、Eva Siedler、Alexandra Trumpp、Katharina Wagner、Christine Werner

  DOI：10.1021/ja403037k

  日期：2013.6.12

  atoms, and diboranes in which halide atoms bridge the B-B bond. Herein we have expanded the range of diborane(4) and Lewis base reaction partners, in the process uncovering three new reactivity patterns as well as some cases where mixtures are obtained. Trends are established for the preferential formation of certain products which rationalize the results based on electronic and steric effects. The

  除了在有机化学中大量使用的少数化合物外，乙硼烷相对稀有且知之甚少。最近，随着所谓的“sp(2)-sp(3)”乙硼烷的出现，对这些分子的兴趣得到了加强，这些乙硼烷对有机底物表现出有用的反应性。在我们手中，向二卤代二有机基乙硼烷 (4) 中添加路易斯碱之前已经显示出一些非常令人惊讶的反应性，包括硼原子之间的取代基交换，以及卤化物原子桥接 BB 键的乙硼烷。在此，我们扩展了乙硼烷 (4) 和路易斯碱反应伙伴的范围，在此过程中揭示了三种新的反应模式以及获得混合物的一些情况。为某些产品的优先形成建立了趋势，这些产品使基于电子和空间效应的结果合理化。取代基交换，显然基于众所周知的 Wagner-Meerwein 重排的无机形式，也被发现是与另一侧的卤化物桥接路易斯加合物的平衡反应。
• New air stable diarylamino substituted diborane(4) derivatives: Synthesis and structures
  作者：Duygu Barut Celepci、Ezgi Sepin、Yusuf Gökçen、Muhittin Aygün、Yüksel Şahin

  DOI：10.1080/15421406.2018.1549228

  日期：2018.6.13

  the rekindled interest in B/N ring systems has led to a plethora of novel compounds with varying substitution patterns. Diaminodiboranes are the starting compounds for the preparation of many boron compounds such as diborane derivatives, used for many addition and insertion reactions into multiple bonds in the literature, however there are few air-stable diborane(4) derivatives. In this study, to synthesize

  摘要 近年来，人们对 B/N 环系统重新燃起了兴趣，产生了大量具有不同取代模式的新型化合物。二氨基二硼烷是制备许多硼化合物（如乙硼烷衍生物）的起始化合物，在文献中用于许多加成和插入多个键的反应，但很少有空气稳定的乙硼烷（4）衍生物。在本研究中，为了合成新的空气稳定的 B,B'-二芳基和双（二甲氨基）-B,B'-二芳基氨基二硼烷 (4)，选择了大体积的胺。这些衍生物是通过锂苯胺衍生物和 1,2-二氯二硼烷反应制备的。通过使用核磁共振（NMR）光谱表征化合物的结构。3ae、3af、3bb、3be、3ce的晶体和分子结构，3cd 和 3cf 是使用单晶 X 射线衍射技术确定的。X 射线衍射研究表明，由于硼结合的大体积基团，固态中的二芳基氨基几乎与平面正交。
• Synthesis of Complex Boron–Nitrogen Heterocycles Comprising Borylated Triazenes and Tetrazenes Under Mild Conditions
  作者：Dominic Prieschl、Guillaume Bélanger-Chabot、Xueying Guo、Maximilian Dietz、Marcel Müller、Ivo Krummenacher、Zhenyang Lin、Holger Braunschweig

  DOI：10.1021/jacs.9b12336

  日期：2020.1.15

  The reactions of organic azides with diaryl(dihalo)diboranes(4) were explored, resulting in the observation of a number of surprising reactivity patterns. The reaction of phenyl azide with 1,2-diaryl-1,2-dihalodiboranes(4) resulted in the formation of five-membered rings comprising diboryl-triazenes with retention of the bo-ron-boron bond, while the reaction of the peculiar 1,1-di(9-anthryl)-2,2-difluorodiborane(4)

  探索了有机叠氮化物与二芳基（二卤）二硼烷 (4) 的反应，从而观察到了许多令人惊讶的反应模式。苯基叠氮化物与 1,2-二芳基-1,2-二卤代二硼烷 (4) 的反应导致形成包含二硼基-三氮烯的五元环并保留硼-硼-硼键，而1,1-二(9-蒽基)-2,2-二氟二硼烷(4) 与苯基叠氮化物产生一个带有二硼基-三氮烯的六元环，其中 BB 键通过插入芳基硝基反应中间体而断裂。两种类型的杂环都具有前所未有的连接模式，并且是除了更常见的 1,2,3-三唑基硼烷之外的硼基三氮烯的非常罕见的例子。它们也是一种独特类型的芳基从硼中心迁移到苯基叠氮化物γ-氮中心的产物。最后，用叠氮化物基团取代 1,2-二芳基-1,2-二卤代二硼烷 (4)，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物作为转移试剂，产生硼基四氮杂硼和二硼基二氮杂二硼烷（作为副产物），调用第一个中间体N-硼基取代的亚氨基硼烷，它们是单硼化炔烃的 BN 等排体。合成结果
• Mono 1,4-diaza-2,3-diborinane and bicyclic species: Synthesis and structures
  作者：Sultan Uyanık、H. Can Söyleyici、A. Gürhan Gökçe、Erkan Fırıncı、Osman Burgaz、Muhittin Aygün、Yüksel Şahin

  DOI：10.1016/j.poly.2016.10.044

  日期：2017.2

  containing a ring with two nitrogen atoms and two boron atoms are a class of 6-membered heterocyclic compounds. Previous studies conducted on the synthesis of diazadiborinane showed that their structures are highly unstable and that some prepared isomer mixtures have no defined mono structure. New monocyclic 1,4-diaza-2,3-diborinane derivatives B21,4-(NAr)2C2H4} 3ah–fh and the new bicyclic (B21,2-(NAr)2C2H4}2)

  摘要具有两个氮原子和两个硼原子的环的重氮硼硼烷衍生物是一类六元杂环化合物。先前对重氮二硼烷的合成进行的研究表明，它们的结构高度不稳定，某些制备的异构体混合物没有确定的单结构。制备了新的单环1,4-二氮杂2,3-二硼烷衍生物B2 1,4-（NAr）2C2H4} 3ah-fh和新的双环（B2 1,2-（（NAr）2C2H4} 2）异构体6 。这些新衍生物的结构使用核磁共振（NMR）光谱进行了表征。使用单晶X射线衍射技术确定3ah，3bh，3ch，3fa和双环物质6c的分子和晶体结构。