2-(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-ylthio)-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-ylthio)-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(oxolan-2-yl)-5-(3,4,4-trifluorobut-3-enylsulfanyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 280.271
• InChiKey: CTXQSXYKJFSUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-mercapto-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole 、 4-溴-1,1,2-三氟-1-丁烯 在 乙酸乙酯 、 水 、 ice 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80.43 g of the desired product are obtained as a yellow oil (nD27 =1.4904)的产率得到2-(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-ylthio)-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Nematicidal compositions

  摘要：

  化学式为I的2-巯基-1,3,4-噁二唑和2-巯基-1,3,4-噻二唑，其中X1和X2彼此独立地为氧或硫，R1为二氟甲基或3,4,4-三氟-3-丁烯基，R2为氢或C1-C3烷基，R3为氢，C1-C5烷基（未被卤素或C1-C3烷氧基取代） ，C3-C7烯基（未被卤素或C1-C3烷氧基取代），C3-C7炔基（未被卤素或C1-C3烷氧基取代），或苯基（未被卤素，NO2，CF3，C1-C3烷基或C1-C3烷氧基取代），此外，R2和R3还可以一起形成甲基链（-CH2-）n作为与杂原子X1形成的5或6成员环的组成部分，其中n为3或4，描述了制备化合物I的过程。化合物I具有线虫杀性能。描述了至少含有化合物I作为活性物质的线虫灭杀剂组合物以及使用这些活性物质和组合物控制线虫的方法。

  公开号：

  US05013745A1

文献信息

• Nematizide Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0364395A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 2-Mercapto-1,3,4-oxadiazolen und 2-Mercapto-1,3,4-thiadiazolen der Formel I worin X₁ und X₂ voneinander unabhängig Sauerstoff oder Schwefel, R₁ Difluormethyl oder 3,4,4-Trifluor-3-butenyl, R₂ Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl, R₃ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₃-C₇-Alkenyl, unsubstituiertes oder durch Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₃-C₇-Alkinyl, unsubstituier­tes oder durch Halogen, NO₂, CF₃, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten, worin ferner R₂ und R₃ gemeinsam die Methylenkette (-CH₂-)n als Bestandteil eines 5- oder 6-Rings mit dem Heteroatom X₁ bilden können, wobei n 3 oder 4 bedeutet. Die Verbindungen der Formel I besitzen nematizide Eigenschaften.

  一种制备式 I 的 2-巯基-1,3,4-噁二唑和 2-巯基-1,3,4-噻二唑的工艺 其中 X₁ 和 X₂ 独立地为氧或硫、 R₁ 为二氟甲基或 3,4,4-三氟-3-丁烯基、 R₂ 氢或 C₁-C₃ 烷基、 R₃ 氢、未取代的或卤素-或 C₁-C₃ 烷氧基取代的 C₁-C₅ 烷基、未取代的或卤素-或 C₁-C₃ 烷氧基取代的 C₃-C₇ 烷基、未取代或卤素-或C₁-C₃-烷氧基-取代的C₃-C₇-炔基、未取代或卤素-、NO₂-、CF₃-、C₁-C₃-烷基-或C₁-C₃-烷氧基-取代的苯基，其中还包括 R₂ 和 R₃ 可共同形成亚甲基链 (-CH₂-)n，作为带有杂原子 X₁ 的 5 或 6 元环的一部分，其中 n 为 3 或 4。 式 I 的化合物具有杀线虫特性。
• US5013745A
  申请人：——

  公开号：US5013745A

  公开（公告）日：1991-05-07
• Nematicidal compositions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05013745A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  2-Mercapto-1,3,4-oxadiazoles and 2-mercapto-1,3,4-thiadiazoles of the formula I ##STR1## in which X.sub.1 and X.sub.2 independently of one another are oxygen or sulfur, R.sub.1 is difluoromethyl or 3,4,4-trifluoro-3-butenyl, R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl and R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl which is unsubstituted or substituted by halogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, C.sub.3 -C.sub.7 alkenyl which is unsubstituted or substituted by halogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, C.sub.3 -C.sub.7 alkynyl which is unsubstituted or substituted by halogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, or phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, NO.sub.2, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, or wherein, furthermore, R.sub.2 and R.sub.3 together can form the methylene chain (--CH.sub.2 --)n as a constituent of a 5- or 6-membered ring with the heteroatom X.sub.1, in which n is 3 or 4, and processes for the preparation of the compounds of the formula I are described. The compounds of the formula I have nematicidal properties. Nematicidal compositions which contain at least one active substance of the formula I as the active substance and furthermore methods of using the active substances and the compositions for controlling nematodes are described.

  公式I中的2-Mercapto-1,3,4-oxadiazoles和2-Mercapto-1,3,4-thiadiazoles如下：## STR1 ## 其中X1和X2独立地为氧或硫，R1为二氟甲基或3,4,4-三氟-3-丁烯基，R2为氢或C1-C3烷基，R3为氢，C1-C5烷基，未取代或被卤素或C1-C3烷氧基取代，C3-C7烯基，未取代或被卤素或C1-C3烷氧基取代，C3-C7炔基，未取代或被卤素或C1-C3烷氧基取代，或苯基，未取代或被卤素，NO2，CF3，C1-C3烷基或C1-C3烷氧基取代，此外，R2和R3还可以共同形成甲基链（-CH2-）n作为5或6元环的组成部分与杂原子X1一起形成，其中n为3或4，描述了制备公式I化合物的过程。公式I化合物具有线虫杀虫性能。描述了至少包含公式I中至少一种活性物质作为活性物质的线虫杀虫组合物以及使用活性物质和组合物控制线虫的方法。