4-(trifluoromethyl)benzyl N-hydroxycarbamate | 1388721-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzyl N-hydroxycarbamate
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl N-hydroxycarbamate
• CAS: 1388721-47-8
• 化学式: C₉H₈F₃NO₃
• 分子量: 235.163
• InChiKey: CFUKOHWMZAVUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide 、 4-(trifluoromethyl)benzyl N-hydroxycarbamate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化条件下高度非对映选择性和区域选择性的铜催化亚硝基甲酸酯脱芳香化反应

  摘要：

  在有氧氧化作用下，空前的铜催化酰基亚硝基脱芳香化反应将传统的酰基亚硝基烯反应和酰基亚硝基Diels-Alder反应扩展为新型转化。分子间和分子内/分子间反应模式显示出完全不同的N或O酰基亚硝基选择性。因此，我们可以利用该反应作为非对映选择性地获得一系列新的吡咯并吲哚啉衍生物，这是天然产物合成的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201400321

文献信息

• Electrophilic α-Amination Reaction of β-Ketoesters Using <i>N</i>-Hydroxycarbamates: Merging Aerobic Oxidation and Lewis Acid Catalysis
  作者：David Sandoval、Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja310784f

  日期：2012.11.21

  The copper-catalyzed α-amination of carbonyl compounds using nitrosoformate intermediates as the electrophilic source of nitrogen is reported. The reaction merges aerobic oxidation and Lewis acid catalysis. The scope of the reaction is broad in terms of both the N-substituted hydroxylamines and the β-ketoesters. The new methodology harnesses the power of nitrosoformate intermediates and demonstrates

  报道了使用亚硝基甲酸酯中间体作为氮的亲电子源的羰基化合物的铜催化α-胺化。该反应结合了好氧氧化和路易斯酸催化。就 N-取代的羟胺和 β-酮酯而言，该反应的范围很广。新方法利用亚硝基甲酸酯中间体的力量，并展示了它们作为 α-官能化反应中可行的亲电氮源的潜力。
• Visible-Light-Promoted Intermolecular Oxidative Dearomatization of β-Naphthols with <i>N</i> -Hydroxycarbamates
  作者：Yuan-Zheng Cheng、Kai Zhou、Min Zhu、La-Ao-Chuan Li、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201803149

  日期：2018.8.27

  An intermolecular oxidative dearomatization of β‐naphthols with N‐hydroxycarbamates promoted by visible light was realized by means of photogenerated β‐naphthol radical cation intermediates. With a commercially available organic dye, the naphthalenones bearing a fully substituted stereogenic center were obtained with up to 92 % yield under aerobic conditions (26 examples). In addition, the rearrangement

  通过光生β-萘酚自由基阳离子中间体实现了N-羟基氨基甲酸酯在β-萘酚的分子间氧化脱芳香化作用。使用可商购的有机染料，在有氧条件下以高达92％的产率获得带有完全取代的立体异构中心的萘酮（26个实例）。此外，仅在存在Cs 2 CO 3的情况下，才可以将CO偶联产物重排至CN偶联化合物。这种转化同时提供了一种吸引人的，合成上有用的方法来获得胺类脱芳香化化合物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines: Efficient and Practical Access to Nitroso Compounds
  作者：Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol301414k

  日期：2012.7.20

  A general and efficient aerobic oxidation of N-substituted hydroxylamines is described. The mild reaction conditions employed provide a catalytic and sustainable alternative to stoichiometric oxidation methods to gain access to a range of nitroso compounds, such as acylnitroso, nitrosoformate, nitrosoformamide, iminonitroso, arylnitroso, and P-nitrosophosphine oxide derivatives in excellent yield.