benzocyclohept<1,4>thiazine | 262-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: benzocyclohept<1,4>thiazine
• 英文别名: cyclohepta<1,4>benzothiazine；benzo[b]cyclohepta[e][1,4]thiazine；Benzotropothiazin；Cyclohepta[b][1,4]benzothiazine
• CAS: 262-71-5
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: VJNBVNZTZIOSSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  87 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzocyclohept<1,4>thiazine 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11-methylcyclohepta<1,4>benzothiazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  环庚[b][1,4]苯并噻嗪及其二嗪类似物。1. 环庚[b][1,4]苯并噻嗪的形成和反应

  摘要：

  2-Chlorotropone 与邻氨基苯硫醇反应得到 2-(o-氨基苯硫基)tropone，它很容易在稀甲醇 HCl 中环化得到标题苯并噻嗪 (9)。虽然 9 在碱性条件下是稳定的，但它的 N-甲基阳离子在碱中可逆地提供开环的 2-[o-(甲氨基)苯硫基]tropone。在甲醇中用过氧化氢氧化 9 进行重排反应以提供（仅）吩噻嗪及其 1-甲酰基衍生物。10-甲氧基环庚烷[b][1,4]苯并噻嗪的类似H2O2氧化主要产生甲基吩噻嗪-1-羧酸酯和3-甲酰基-1-甲氧基吩噻嗪。用过氧化氢进一步氧化这些产物，产生它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物。这些环庚苯并噻嗪的反应性将与 O- 和 N- 类似物的反应性联系起来讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.165
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzocyclohept<1,4>thiazine
  参考文献：
  名称：

  环庚[b][1,4]苯并噻嗪及其二嗪类似物。1. 环庚[b][1,4]苯并噻嗪的形成和反应

  摘要：

  2-Chlorotropone 与邻氨基苯硫醇反应得到 2-(o-氨基苯硫基)tropone，它很容易在稀甲醇 HCl 中环化得到标题苯并噻嗪 (9)。虽然 9 在碱性条件下是稳定的，但它的 N-甲基阳离子在碱中可逆地提供开环的 2-[o-(甲氨基)苯硫基]tropone。在甲醇中用过氧化氢氧化 9 进行重排反应以提供（仅）吩噻嗪及其 1-甲酰基衍生物。10-甲氧基环庚烷[b][1,4]苯并噻嗪的类似H2O2氧化主要产生甲基吩噻嗪-1-羧酸酯和3-甲酰基-1-甲氧基吩噻嗪。用过氧化氢进一步氧化这些产物，产生它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物。这些环庚苯并噻嗪的反应性将与 O- 和 N- 类似物的反应性联系起来讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.165

文献信息

• Conductive Salts of Tropylium Ions with Tetracyanoquinodimethan Anion Radical (TCNQ^\ewdot) and Bisthiadiazolotetracyanoquinodimethan Anion Radical (BTDA–TCNQ^\ewdot)
  作者：Yoshiro Yamashita、Koji Hagiya、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.61.271

  日期：1988.1

  Tropylium ions have been found to be good cations for forming highly conductive salts of TCNQ\ewdot. Tropylium ions with different reduction potentials were prepared. The first reduction potentials which are correlated with the substituent constants σp+ control the formation of the salts. The cations with higher reduction potentials underwent a reaction with TCNQ\ewdot to give neutral TCNQ and coupling

  已发现 Tropylium 离子是用于形成 TCNQ\ewdot 的高导电盐的良好阳离子。制备了具有不同还原电位的托鎓离子。与取代基常数σp+相关的第一还原电位控制盐的形成。具有较高还原电位的阳离子与 TCNQ\ewdot 发生反应，得到中性 TCNQ 和偶联产物。最初形成的盐的摩尔比也取决于还原电位。仅当还原电位低于 -0.43 V 时才形成简单的盐。这一事实是由于电子从 TCNQ\ewdot 到由还原电位决定的 tropylium 离子转移的难易程度不同而合理化的。与通常的 TCNQ\ewdot 简单盐相比，一些简单的盐显示出显着低的电阻率。BTDA-TCNQ\ewdot 还提供了 tropylium 离子的导电盐，表明 BTDA-TCNQ 可用于形成有机半导体。
• Novel Intermolecular Heterocycle Exchange Reaction of Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazines and Their<i>S</i>-Analogs with 1,2-Bifunctional Reagents
  作者：Tetsuo Nozoe、Kimio Shindo、Sumio Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1593

  日期：1988.10.5

  The benzoxazine and the benzothiazine moieties of cyclohepta[b][1,4]benzoxazines and their S-analogs were easily exchanged with o-aminobenzenethiol, o-phenylenediamine and other related 1,2-bifunctional reagents in ethanol. The exchange of the two fused heterocycles of a tropylium compound is also described.

  苯并恶嗪和环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪及其 S-类似物的苯并噻嗪部分在乙醇中很容易与邻氨基苯硫醇、邻苯二胺和其他相关的 1,2-双功能试剂交换。还描述了 tropylium 化合物的两个稠合杂环的交换。
• SHINDO, KIMIO;ISHIKAWA, SUMIO;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 165-171
  作者：SHINDO, KIMIO、ISHIKAWA, SUMIO、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE, TETSUO;SHINDO, KIMIO;ISHIKAWA, SUMIO, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1593-1596
  作者：NOZOE, TETSUO、SHINDO, KIMIO、ISHIKAWA, SUMIO

  DOI：——

  日期：——
• Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzothiazines and Their Diazine Analogues. 1. Formation and Reactions of Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzothiazines
  作者：Kimio Shindo、Sumio Ishikawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.58.165

  日期：1985.1

  title benzothiazine (9). Although 9 was stable under basic conditions, its N-methyl cation reversibly afforded the ring-opened 2-[o-(methylamino)phenylthio]tropone in alkali. Oxidation of 9 with hydrogen peroxide in methanol underwent a rearrangement reaction to afford (exclusively) phenothiazine and its 1-formyl derivative. A similar H2O2 oxidation of 10-methoxycyclohepta[b][1,4]benzothiazine gave

  2-Chlorotropone 与邻氨基苯硫醇反应得到 2-(o-氨基苯硫基)tropone，它很容易在稀甲醇 HCl 中环化得到标题苯并噻嗪 (9)。虽然 9 在碱性条件下是稳定的，但它的 N-甲基阳离子在碱中可逆地提供开环的 2-[o-(甲氨基)苯硫基]tropone。在甲醇中用过氧化氢氧化 9 进行重排反应以提供（仅）吩噻嗪及其 1-甲酰基衍生物。10-甲氧基环庚烷[b][1,4]苯并噻嗪的类似H2O2氧化主要产生甲基吩噻嗪-1-羧酸酯和3-甲酰基-1-甲氧基吩噻嗪。用过氧化氢进一步氧化这些产物，产生它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物。这些环庚苯并噻嗪的反应性将与 O- 和 N- 类似物的反应性联系起来讨论。