内消旋-1,4-二甲氧基-2,3-二苯基丁烷 | 80621-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 内消旋-1,4-二甲氧基-2,3-二苯基丁烷
• 英文名称: meso-1,4-dimethoxy-2,3-diphenylbutane
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2,3-diphenylbutane；meso-1,4-Dimethoxy-2,3-diphenyl-butan；1,4-Dimethoxy-2,3-di-phenylbutane；(1,4-dimethoxy-3-phenylbutan-2-yl)benzene
• CAS: 80621-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: FNCUSTIXMNVRLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 碘甲烷 在 K^(1-)*K⁽¹⁺⁾*(15-crown-5)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 内消旋-1,4-二甲氧基-2,3-二苯基丁烷 、 1,4-二甲氧基-1,3-二苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  在苯基环氧乙烷的反应的开环，（苯基甲基）环氧乙烷和（2-苯乙基）环氧乙烷具有K的区域选择性-，K +（15-冠-5）2

  摘要：

  选自K的钾阴离子电子-，K +（15-冠-5）2（1）最初转到苯基环氧乙烷和（苯甲基）环氧乙烷的芳环。然后，环氧乙烷环仅在α位置打开。在苯基环氧乙烷的情况下，形成两个二聚产物，即2,3-二苯基丁烷-1,4-二氧化物二钾和1,3-二苯基丁烷-1,4-二氧化物二钾。在以下反应中得到几种烷氧基钾的混合物：3-苯基丙氧基，3-苯基烯丙氧基，四甘醇乙二醇酯乙烯基醚和合适的醇，即3-苯基-1-丙醇，3-苯基烯丙醇和四乙二醇乙烯基醚。1与（苯甲基）环氧乙烷一起。但是，第二个CH的介绍将2个基团取代成（2-苯乙基）环氧乙烷中环氧乙烷环的β-开环。在这种情况下，主要的反应产物是4-苯基丁烷-2-氧化物钾和四亚乙基乙醇酸钾乙烯基醚。有机金属中间体参与所有这些过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00138-4

文献信息

• The effect of electrolysis conditions on the oxidation of styrene in methanol
  作者：Yu. N. Ogibin、A. I. Ilovaiskii、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00697143

  日期：1994.9

  effect of the anion of the supporting electrolyte and of the anode material on this process have been studied. The most efficient conversion of1 into (1,2-dimethoxyethyl)benzene (2) occurs when the electrolysis is carried out with a platinum anode and with potassium fluoride or tetrabutylammonium tetrafluoroborate as the supporting electrolyte. Cleavage of the C-C σ bond in2 to give benzaldehyde dimethylacetal

  已经研究了苯乙烯 (1) 在甲醇中的阳极氧化以及支持电解质和阳极材料的阴离子对该过程的影响。当使用铂阳极和氟化钾或四氟硼酸四丁基铵作为支持电解质进行电解时，1 向 (1,2-二甲氧基乙基) 苯 (2) 的最有效转化发生。在甲苯磺酸钠存在下，在石墨阳极上，CC σ 键在 2 中的裂解得到苯甲醛二甲基乙缩醛 (3) 是最有效的。
• ELECTROCHEMICAL OXIDATION OF AROMATIC OLEFINS. DEPENDENCE OF THE REACTION COURSE ON THE STRUCTURE OF THE OLEFINS AND ON THE NATURE OF THE ANODES
  作者：Masanobu Kojima、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1981.1707

  日期：1981.12.5

  Anodic oxidation of a series of substituted styrenes was investigated in methanol with a platinum and a graphite electrode. Use of the platinum anode gave mainly dimethoxylated monomers accompanied with one or more of three types of dimethoxylated dimers (αα-, αβ-, and ββ-dimers) depending on the substituents. Use of the graphite anode, however, afforded the ββ-dimers as the main product together with

  用铂和石墨电极在甲醇中研究了一系列取代苯乙烯的阳极氧化。根据取代基的不同，铂阳极的使用主要产生二甲氧基化单体，并伴有三种类型的二甲氧基化二聚体（αα-、αβ-和ββ-二聚体）中的一种或多种。然而，石墨阳极的使用提供了作为主要产物的 ββ-二聚体以及二甲氧基化单体。
• Photochemical Electron-transfer Reaction between Aromatic Olefins and Metal Ions. Dependence of the Reaction Course on the Structure of the Olefins
  作者：Masanobu Kojima、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.58.521

  日期：1985.2

  To investigate the photochemical electron transfer from aromatic olefins to copper(II) or iron(III) ions, a series of substituted styrenes (1) was irradiated in the presence of copper(II) or iron(III) salts in methanol, which gave dimethoxylated monomers (2) and one or more of three types of dimethoxylated dimers [α,α- (3), α,β- (4), and β,β,-dimers (5)]. The formation of these products are reasonably

  为了研究从芳族烯烃到铜 (II) 或铁 (III) 离子的光化学电子转移，在甲醇中存在铜 (II) 或铁 (III) 盐的情况下照射一系列取代的苯乙烯 (1)，得到二甲氧基化单体(2)和三种二甲氧基化二聚体[α,α-(3)、α,β-(4)和β,β,-二聚体(5)]中的一种或多种。这些产物的形成合理地归因于通过电子从受激烯烃转移到金属离子而产生的烯烃的阳离子自由基的参与。发现底物上的取代基控制反应产物。
• The Norrish Type II Photofragmentation of Esters Induced by Intramolecular Electron Transfer
  作者：Dayal P. DeCosta、Amy K. Bennett、James A. Pincock

  DOI：10.1021/ja9840347

  日期：1999.4.1
• Regioselectivity of the ring opening in the reaction of phenyloxirane, (phenylmethyl)oxirane and (2-phenylethyl)oxirane with K−, K+(15-crown-5)2
  作者：Zbigniew Grobelny、Andrzej Stolarzewicz、Barbara Morejko-Buż、Adalbert Maercker、Stanisław、Krompiec、Tadeusz Bieg

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00138-4

  日期：2003.4

  The electron from potassium anion of K−, K+(15-crown-5)2 (1) is initially transferred to the aromatic ring of phenyloxirane and (phenylmethyl)oxirane. The oxirane ring is then opened exclusively in the α-position. Two dimeric products, i.e. dipotassium 2,3-diphenylbutane-1,4-dioxide and dipotassium 1,3-diphenylbutane-1,4-dioxide are formed in the case of phenyloxirane. A mixture of several potassium

  选自K的钾阴离子电子-，K +（15-冠-5）2（1）最初转到苯基环氧乙烷和（苯甲基）环氧乙烷的芳环。然后，环氧乙烷环仅在α位置打开。在苯基环氧乙烷的情况下，形成两个二聚产物，即2,3-二苯基丁烷-1,4-二氧化物二钾和1,3-二苯基丁烷-1,4-二氧化物二钾。在以下反应中得到几种烷氧基钾的混合物：3-苯基丙氧基，3-苯基烯丙氧基，四甘醇乙二醇酯乙烯基醚和合适的醇，即3-苯基-1-丙醇，3-苯基烯丙醇和四乙二醇乙烯基醚。1与（苯甲基）环氧乙烷一起。但是，第二个CH的介绍将2个基团取代成（2-苯乙基）环氧乙烷中环氧乙烷环的β-开环。在这种情况下，主要的反应产物是4-苯基丁烷-2-氧化物钾和四亚乙基乙醇酸钾乙烯基醚。有机金属中间体参与所有这些过程。