(3s,5s,7s)-N-(tert-butyl)adamantan-1-amine | 32406-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3s,5s,7s)-N-(tert-butyl)adamantan-1-amine
• 英文别名: N-tert-butyladamantan-1-amine
• CAS: 32406-66-9
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• mdl: MFCD31270590
• 分子量: 207.359
• InChiKey: YNPNBIOJFWUHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酸甲酯 、 (3s,5s,7s)-N-(tert-butyl)adamantan-1-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-tert-butyl-N-methyladamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二烷基胺的合成

  摘要：

  二烷基胺可以通过三步法有效地合成：（1）用乙酸乙酯中的过乙酸将-烷基胺氧化为-烷基亚硝基化合物（2）通过以下方法将-烷基亚硝基化合物转化为三-烷基羟胺连续捕集两个丁基自由基，并将（3）萘钠还原成二烷基胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99919-2
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基金刚烷 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3s,5s,7s)-N-(tert-butyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Morat,C.; Rassat,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 891 - 893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Secondary Amines by the Reaction of Functionalized Organomagnesium Reagents with Tertiary Nitroalkanes
  作者：Paul Knochel、Vasudevan Dhayalan

  DOI：10.1055/s-0034-1378871

  日期：——

  Abstract Addition of polyfunctionalized aryl, heteroaryl, and tertiary alkylmagnesium reagents to tertiary nitroalkanes at 25 °C in tetrahydrofuran produces, after reductive workup with FeCl2 and NaBH4 in ethanol, the corresponding polyfunctional secondary amines in high yields. Addition of polyfunctionalized aryl, heteroaryl, and tertiary alkylmagnesium reagents to tertiary nitroalkanes at 25 °C in

  摘要 在四氢呋喃中，在25°C下，将多官能化的芳基，杂芳基和叔烷基镁试剂添加到叔硝基烷烃中，在乙醇中用FeCl 2和NaBH 4进行还原处理后，可以高收率得到相应的多官能仲胺。 在四氢呋喃中，在25°C下，将多官能化的芳基，杂芳基和叔烷基镁试剂添加到叔硝基烷烃中，在乙醇中用FeCl 2和NaBH 4进行还原处理后，可以高收率得到相应的多官能仲胺。
• Steric Hindrance Underestimated: It is a Long, Long Way to Tri-<i>tert</i>-alkylamines
  作者：Klaus Banert、Manuel Heck、Andreas Ihle、Julia Kronawitt、Tom Pester、Tharallah Shoker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00496

  日期：2018.5.4

  temperature. Furthermore, tertiary amines with bulky alkyl substituents underwent Hofmann-like elimination when heating in toluene to form an olefin and a secondary amine. Since the tendency to take part in this decay reaction correlated with the degree of steric hindrance around the nitrogen atom, Hofmann elimination at ambient temperature, which made the isolation of the tertiary amine difficult, was observed

  测试了十种不同的方法（方法A–J）来制备带有庞大烷基的叔胺。尤其是在三氟甲磺酸1-金刚烷基酯的帮助下，仲胺的S N 1烷基化（方法D）和N的反应-氯二烷基胺与有机金属试剂（方法H）的结合，但后者试剂对亚胺盐的攻击（亚胺的N-烷基化在原位生成的亚胺盐）（方法J）导致三烷基胺具有前所未有的空间拥堵。这些产物显示出绕C–N键旋转的限制。因此，旋转异构体的平衡在NMR时间尺度上很慢，导致在室温下可区分出一组NMR数据。此外，当在甲苯中加热以形成烯烃和仲胺时，具有大的烷基取代基的叔胺经历霍夫曼样消除。由于参与该衰变反应的趋势与氮原子周围的空间位阻程度相关，因此在环境温度下霍夫曼消除反应使叔胺的分离变得困难，
• A general catalytic β-C–H carbonylation of aliphatic amines to β-lactams
  作者：Darren Willcox、Ben G. N. Chappell、Kirsten F. Hogg、Jonas Calleja、Adam P. Smalley、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.aaf9621

  日期：2016.11.18

  straightforward palladium-catalyzed process exploits a distinct reaction pathway, wherein a sterically hindered carboxylate ligand orchestrates an amine attack on a palladium anhydride to transform aliphatic amines into β-lactams. The reaction is successful with a wide range of secondary amines and can be used as a late-stage functionalization tactic to deliver advanced, highly functionalized amine products

  CO 率先制造 β-内酰胺环 应变的 β-内酰胺环是青霉素和其他一些药物的关键特征。威尔考克斯等人。通过一氧化碳与仲胺的钯催化偶联，设计了一条通向这些四元环基序的通用途径。庞大的羧酸盐配体似乎有助于将 CO 初步掺入 Pd 酐中，然后通过 C-H 活化被胺攻击以建立闭环。与之前的 C-H 活化先于 CO 插入的方案相比，这种方法拓宽了底物范围。科学，这个问题 p。851 庞大的羧酸盐配体引导钯将一氧化碳和仲胺偶联成用于药物研究的多功能基序。胺的合成和功能化方法对于各种化学应用具有本质的重要性。我们提出了一种通用的碳氢键活化过程，该过程结合了现成的脂肪胺和原料气一氧化碳，以形成合成通用的增值酰胺产品。操作简单的钯催化过程利用了独特的反应途径，其中空间位阻的羧酸盐配体协调对钯酐的胺攻击，将脂肪胺转化为 β-内酰胺。该反应可成功用于多种仲胺，并可用作后期官能化策略，以提供可用于药物研究和其他领域
• ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Brandl Trixl

  公开号：US20100204159A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了对人类疾病的治疗、预防和/或改善有用的有机化合物。
• BACTERIAL TOPOISOMERASE I INHIBITORS WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：The Florida International University Board of Trustees

  公开号：US20180079757A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides compounds as bacterial topoisomerase inhibitors with antibacterial activity. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions as antibacterial agents for treating infectious diseases.

  本发明提供了一种具有抗菌活性的细菌拓扑异构酶抑制剂化合物。本发明还提供了包含至少一种该化合物的药物组合物以及使用该化合物和药物组合物作为抗菌剂治疗传染病的方法。