C--N-nitrilimine | 113533-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: C--N-nitrilimine
• 英文别名: C--N-nitrilimine；C--N-nitrilamine；C--N-nitrilimine；N--C-nitrilimine；N--C-nitrilimine；(bis(bis[isopropyl]-amino)-thiophosphino)-(bis[bis(isopropyl)-amino]-phosphino-imino)-nitrile；Bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanylimino-[[bis[di(propan-2-yl)amino]-sulfido-lambda5-phosphanylidene]methylidene]azanium；bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanylimino-[[bis[di(propan-2-yl)amino]-sulfido-λ5-phosphanylidene]methylidene]azanium
• CAS: 113533-22-5
• 化学式: C₂₅H₅₆N₆P₂S
• 分子量: 534.773
• InChiKey: FNBMZQJZOIOSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C--N-nitrilimine 在 sulfur 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 N,3-bis[bis[di(propan-2-yl)amino]phosphinothioyl]-N,4-dimethyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷取代腈亚胺的合成和反应性。C-[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[双(二异丙基氨基)膦基]腈亚胺的X射线晶体结构

  摘要：

  [双(二异丙基氨基)硫代正膦基]重氮甲烷的锂盐与双(二异丙基氨基)氯膦或二叔丁基氯膦反应，得到C-[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[双-(二异丙基氨基)膦基]腈亚胺或C -[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[二叔丁基膦基]腈亚胺。同样，（二叔丁基硫代氧代正膦基）重氮甲烷的锂盐与双（二异丙基氨基）氯膦反应，得到C-（二叔丁基正膦基）-N-[双（二异丙基氨基）膦基]腈亚胺

  DOI：

  10.1021/ja00173a014
• 作为产物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)phosphinodiazomethane 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C--N-nitrilimine
  参考文献：
  名称：

  稳定的磷取代腈亚胺的合成和反应性。C-[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[双(二异丙基氨基)膦基]腈亚胺的X射线晶体结构

  摘要：

  [双(二异丙基氨基)硫代正膦基]重氮甲烷的锂盐与双(二异丙基氨基)氯膦或二叔丁基氯膦反应，得到C-[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[双-(二异丙基氨基)膦基]腈亚胺或C -[双(二异丙基氨基)硫代正膦基]-N-[二叔丁基膦基]腈亚胺。同样，（二叔丁基硫代氧代正膦基）重氮甲烷的锂盐与双（二异丙基氨基）氯膦反应，得到C-（二叔丁基正膦基）-N-[双（二异丙基氨基）膦基]腈亚胺

  DOI：

  10.1021/ja00173a014

文献信息

• Synthesis and Reactivity of the First Spectroscopically Observed 1<i>H</i>-Diazirine
  作者：Nathalie Dubau-Assibat、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja960491g

  日期：1996.6.5

  nate and trimethylphosphine, affording N-phosphonionitrilimine 5 and phosphorus ylide 6 in 51 and 95% yields, respectively. [Bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl][bis(diisopropylamino)phosphino]diazomethane (8) also reacts with TCBQ leading to 4 (90% yield) via 3. This result is rationalized by the formation of the (thioxophosphoranyl)(phosphoranyl)diazomethane 9, which is in equilibrium with the

  C-[双（二异丙基氨基）硫代正膦基]-N-[双（二异丙基氨基）膦基]腈亚胺 (1) 在 -50 °C 下与四氯-邻苯醌 (TCBQ) 反应生成 C-硫代正膦基-N-正膦基二氮丙啶 3，在-30°C 以上重排为杂环 4（产率 84%）。已通过 31P 和 13C NMR 光谱表征的 1H-Diazirine 3 与三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和三甲基膦反应，分别以 51% 和 95% 的产率得到 N-膦腈亚胺 5 和磷叶立德 6。[双(二异丙基氨基)硫代正膦基][双(二异丙基氨基)膦基]重氮甲烷 (8) 也与 TCBQ 反应，通过 3 产生 4（产率 90%）。该结果通过形成（硫代正膦基）（正膦基）重氮甲烷 9 来合理化，它与离子对硫代佛兰基重氮阴离子 21/鏻 12 处于平衡状态；
• <i>N</i>-Phosphino- and <i>N</i>-Phosphonionitrilimines:  From Nucleophilic to Electrophilic 1,3-Dipoles
  作者：Francisco Palacios、Jaione Pagalday、Valérie Piquet、Françoise Dahan、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/jo961443h

  日期：1997.1.1

  N-[Bis(diisopropylamino)phosphino]-C-[bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl]nitrilimine (1) reacts with electron-poor dipolarophiles such as maleimide, methyl vinyl ketone, and 1,4-naphthoquinone via HOMO(dipole)-controlled [2+3] cycloadditions, while N-[bis(diisopropylamino)(methyl)phosphonio]-C-[bis(diisopropylamino)thioxophosphoranyl]nitrilimine (2a) reacts with electron-rich dipolarophiles such

  N- [双（二异丙基氨基）膦基] -C- [双（二异丙基氨基）硫代氧杂膦基]硝化亚胺（1）通过HOMO（偶极）控制与贫电子的偶极亲子如马来酰亚胺，甲基乙烯基酮和1,4-萘醌反应[2 + 3]环加成反应，而N- [双（二（异丙基氨基））（甲基）膦酰基-C- [双（二异丙基氨基）硫代氧代膦酰基]硝苯胺（2a）通过LUMO与降冰片二烯和反式吡咯烷基丙烯酸乙酯等富电子双极性亲和剂反应（偶极子）控制的[2 + 3]环加成。二硫化碳通过正式的[4 + 2]环加成反应与1反应，从而以75％的收率生成含磷腈的杂环11。偶极子1用HCl裂解，得到相应的（硫代氧代膦酰基）重氮甲烷15，而将HCl加到2a中则得到酰氯16，分离产率为70％。dra 17' 通过分别将BuLi加到1a和PhOLi加到1a，1a和3a分别获得（95％）和磷嗪18（80％）。三甲基膦通过膦-卡宾偶联反应与2a反应，得到叶立德20，其分离率为75％。
• Granier, Michel; Baceiredo, Antoine; Bertrand, Guy, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 10, p. 1397 - 1398
  作者：Granier, Michel、Baceiredo, Antoine、Bertrand, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Castan, Florence; Granier, Michel; Straw, Thomas A., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1739 - 1746
  作者：Castan, Florence、Granier, Michel、Straw, Thomas A.、Baceiredo, Antoine、Dillon, Keith B.、Bertrand, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Lawesson's Reagent: An Efficient 1,3-Dipole Trapping Agent
  作者：Nathalie Dubau-Assibat、Antoine Baceiredo、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/jo00117a050

  日期：1995.6