N,N'-bis(p-hydroxybenzoyl)hydrazine | 43100-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(p-hydroxybenzoyl)hydrazine
• 英文别名: 4-hydroxy-N'-(4-hydroxybenzoyl)benzohydrazide
• CAS: 43100-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: ZDWDSTXKAXWMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-242 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  649.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(p-hydroxybenzoyl)hydrazine 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2,5-双(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  方便的 Vilsmeier 试剂介导的对称和不对称 1,3,4-恶二唑的一锅法合成

  摘要：

  1,3,4-恶二唑结构被认为是药物和农药化学中的特殊支架。这些重要的五元杂环化合物具有多种生物学特性，例如抗菌、抗真菌、抗结核、杀虫、除草、镇痛、抗炎、抗惊厥和抗癌活性。显示 1,3,4-恶二唑环的药物包括用于治疗 HIV 感染的抗逆转录病毒药物 (raltegravir)、抗癌药 (zibotentan) 和抗高血压药 (nesapidil)（图 1）。1,3,4-恶二唑在材料科学中也有广泛的应用。根据它们的重要性，有许多方法可用于构建 1,3,4-恶二唑环。广泛使用的方法是二酰基肼的脱水环化。由于苛刻的脱水试剂，如 H2SO4，5 POCl3 6-7 和多聚磷酸 (PPA)，已经做出一些努力来开发改进的和更温和的程序。1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺、Ph3PO 和 Tf2O、10 丙基膦酸酐 (T3P)、XtalFluor-E、EDCI 和 Burgess 试剂在文献中报道，用于将二酰基肼环脱水生成

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1342511
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到N,N'-bis(p-hydroxybenzoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier试剂介导的方法由羧酸合成酰基肼以及对称和不对称的二酰基肼

  摘要：

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂）已被用作从羧酸一锅法合成酰基肼和对称及不对称二酰基肼的高效便捷试剂。该反应在温和的条件下顺利进行，并且非常实用，因为可以容易地处理和储存起始羧酸。清洁，该方法的简单性以及产品的优良率至优良是该方法的其他优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2738-x

文献信息

• Epoxy resin bearing diacylhydrazine moiety as a degradable adhesive for traceless oxidative removal
  作者：Takahiro Oguri、Akie Kawahara、Nobuhiro Kihara

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.06.066

  日期：2016.9

  hydrazination, followed by oxidative coupling of the obtained hydrazide. Ester groups with long alkyl chains or polyether increased the solubility of bisphenols in the epoxy resin. The epoxy resin was cured by heating with bisphenols in the presence of a catalytic amount of imidazole, with more rapid curing observed for more soluble bisphenols. The cured resin, with Td5 ≈ 300 °C, decomposed rapidly when exposed

  由5-羟基间苯二甲酸通过酯化和部分酰化，然后氧化偶联得到的酰肼，制备由二酰基肼部分和酯基官能化的双酚。具有长烷基链或聚醚的酯基增加了双酚在环氧树脂中的溶解度。通过在催化量的咪唑存在下与双酚一起加热来固化环氧树脂，对于更可溶的双酚，观察到更快的固化。固化树脂，T d5 ≈300°C，暴露于次氯酸钠溶液中迅速分解。上述树脂可以用作金属和玻璃的强韧粘合剂，而用次氯酸钠溶液处理则可以很容易地将其除去，而没有任何痕迹。观察到的拆解速率与双酚溶解度呈正相关。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Acid Hydrazides: A New Synthesis of<i>N,N</i>′-Diacylhydrazines
  作者：Om Prakash、Vijay Sharma、Anil Sadana

  DOI：10.1080/00397919708005637

  日期：1997.10

  Abstract Hypervalent iodine oxidation of p-substituted benzohydrazides (1a-h), phenylacetohydrazide (1i) and heterocyclic acid hydrazides (1j-I) using one equivalent of iodobenzene diacetate in dry dichloromethane or acetonitrile leads to dimerization thereby providing a new and facile method for the synthesis of N,N-diacylhydrazines 2.

  摘要 在干燥的二氯甲烷或乙腈中使用一当量的二乙酸碘苯对对取代苯甲酰肼 (1a-h)、苯乙酰肼 (1i) 和杂环酰肼 (1j-I) 进行高价碘氧化导致二聚化，从而提供了一种新的简便方法N,N-二酰基肼的合成 2.
• FR1506632
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kulkarni; Kadam; Desai, Uday V., Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 4, p. 184 - 185
  作者：Kulkarni、Kadam、Desai, Uday V.、Mane、Wadgaonkar

  DOI：——

  日期：——
• Microwave‐Induced Conversion of Acid Hydrazides to N,N′‐Diacylhydrazines in Solvent‐Free Conditions
  作者：B. Sailu、A. Komaraiah、P. S. N. Reddy

  DOI：10.1080/00397910600602677

  日期：2006.7