3-N-phthalimidobenzaldehyde | 205759-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-N-phthalimidobenzaldehyde
• 英文别名: N-(3-formyl-phenyl)-phthalimide；N-(3-Formyl-phenyl)-phthalimid；3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 205759-45-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• mdl: MFCD00512270
• 分子量: 251.241
• InChiKey: JCSWOUPBYICMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-phthalimidobenzaldehyde 在 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-[3-(hydroxyimino-methyl)-phenyl]-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Gelmo, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1913, vol. <2> 88, p. 818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-hydroxymethyl)phenyl]isoindoline-1,3-dione 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-N-phthalimidobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下由醛和醇制备缩醛†

  摘要：

  已经报道了在碱性条件下由不可烯化的醛和醇合成乙缩醛的一种新的，简单的方案。醇钠与相应的三氟乙酸酯一起促进了这种反应，利用三氟乙酸钠的形成作为缩醛形成的驱动力。通过与各种酸敏感保护基团的正交性以及与官能团的良好相容性，证明该方案的实用性，在酸性条件下由醛类和醇类合成时，可提供合成有用的乙缩醛以补充合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob00017d

文献信息

• Cobalt-catalyzed C(sp²)–H bond imination of phenylalanine derivatives
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1039/d2cc02334b

  日期：——

  Herein we report the cobalt-catalyzed, picolinamide-directed C–H bond imination protocol of phenylalanine derivatives using isocyanides and a Co(dpm)2 catalyst. A wide range of functional groups were tolerated under the reaction conditions, yielding imines in high yields. The obtained imine products can easily be transformed to 1-aminoisoquinoline derivatives under reductive conditions, providing an

  在此，我们报告了使用异氰化物和 Co(dpm) 2催化剂的苯丙氨酸衍生物的钴催化、吡啶酰胺定向 C-H 键亚胺化方案。在反应条件下可以耐受广泛的官能团，以高产率产生亚胺。获得的亚胺产物可以在还原条件下轻松转化为 1-氨基异喹啉衍生物，为现有方法提供了一种有吸引力的替代方案。对照实验表明，C-H 活化可能通过亲电途径发生。
• Aromatic aldehydes from benzylbromides via Cobalt(I) mediated benzyl radicals in the presence of aerial oxygen: a mild oxidation reaction in neutral condition
  作者：Shyamaprosad Goswami、Ajit Kumar Mahapatra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00110-5

  日期：1998.4

  Co(PPh3)(3)Cl has been shown to be a novel mediator Tor the conversion of benzylic bromides to aromatic aldehydes under mild conditions in the presence of aerial oxygen probably via benzylic radicals. In the absence of oxygen, the carbon-carbon coupling reactions bale been utilised to afford a series of functionalised benzylic dimers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A GENERAL METHOD FOR THE PREPARATION OF 9-, 10-, AND 11-MEMBERED UNSATURATED MACROLIDES: SYNTHESIS OF 8-PROPIONYL-(E)-5-NONENOLIDE
  作者：Webb, Kevin S.、Asirvatham, Edward、Posner, Gary H.

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0188

  日期：——
• DE62950
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Preparation of acetals from aldehydes and alcohols under basic conditions
  作者：Jakub Grabowski、Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c8ob00017d

  日期：——

  A new, simple protocol for the synthesis of acetals under basic conditions from non-enolizable aldehydes and alcohols has been reported. Such reactivity is facilitated by a sodium alkoxide along with a corresponding trifluoroacetate ester, utilizing formation of sodium trifluoroacetate as a driving force for acetal formation. The usefulness of this protocol is demonstrated by its orthogonality with

  已经报道了在碱性条件下由不可烯化的醛和醇合成乙缩醛的一种新的，简单的方案。醇钠与相应的三氟乙酸酯一起促进了这种反应，利用三氟乙酸钠的形成作为缩醛形成的驱动力。通过与各种酸敏感保护基团的正交性以及与官能团的良好相容性，证明该方案的实用性，在酸性条件下由醛类和醇类合成时，可提供合成有用的乙缩醛以补充合成。