N-[(1S)-1-(3-methylphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 355151-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(3-methylphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S)-1-(3-methylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 355151-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: OMQNVCOCZKAACE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯硫氯 、 N-[(1S)-1-(3-methylphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异亚丙基甘油邻苯二甲酸氢酯拆分邻位和间位取代的1-苯基乙胺

  摘要：

  异亚丙基甘油的氢邻苯二甲酸1，作为一种有效的拆分剂先前报道的p -取代的1-苯基乙胺，也被发现决心选择ö -和米-异构体。特别地，（小号）1-（2-甲基苯基） -对映体乙胺2，1-（3-甲基苯基）乙胺3，1-（2-氯苯基）乙胺4和1-（3-甲氧基苯基）乙胺5分别为通过将相应的盐与（S）-或（R）-1选择性结晶，可以以良好的收率和很高的对映体过量（ee）获得。通过手性HPLC分析确定拆分的底物的ee。（-）- 3的（S）-构型是根据拉班的程序建立的。报道了非外消旋游离胺2和3的旋光。所提出的分辨率和使用1的先前方法的成功表明，取代基在1-苯基乙胺骨架上的位置不影响分辨率，显示出1在单取代的1-苯基乙胺的分辨率中具有不同寻常的通用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00156-2
• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 (E)-4-methyl-N-(3-methylbenzylidene)benzenesulfonamide 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 (1R,4R)-2,5-dibenzylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N-[(1S)-1-(3-methylphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯络合物催化向N-甲苯磺酰基芳氨酸中不对称地添加二甲基锌，以合成手性1-芳基乙胺。

  摘要：

  与手性二烯（R，R）-2,5-diphenylbicyclo [2.2.2] octa-2,5-diene（Ph-bod）配位的铑配合物催化N-tosylarylimines不对称地添加二甲基锌具有高对映选择性（94-98％ee）的高收率的手性1-芳基-1-乙胺。

  DOI：

  10.1021/ol060213e