2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)propanoate；methyl (2S)-2-hydroxy-2-thiophen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 186.232
• InChiKey: PFVMCDNNYNWSED-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿地杂质1 、 Dimethylzinc 在 (3R,5R)-1-benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-ol 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以91%的产率得到2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮催化对映选择性亲核烷基化发展的多中心策略：除α-酮酸酯外还添加Me2Zn。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351650

文献信息

• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Enantioselective synthesis of quaternary stereogenic centers through catalytic asymmetric addition of dimethylzinc to α-ketoesters with chiral cis-cyclopropane-based amide alcohol as ligand
  作者：Bing Zheng、Shicong Hou、Zhiyuan Li、Hongchao Guo、Jiangchun Zhong、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.050

  日期：2009.9

  A new amino alcohol with a chiral cyclopropane backbone has been developed and used in the catalytic asymmetric diethylzinc addition to various types of α-ketoesters. This cyclopropane-based chiral amino alcohol shows moderate enantioselectivity in the addition of organozinc to α-ketoesters. For dimethylzinc addition to α-ketoesters, up to 81% ee are obtained, respectively.

  已开发出具有手性环丙烷骨架的新型氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌除各种类型的α-酮酸酯中。这种基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到α-酮酸酯中时显示出中等的对映选择性。对于将二甲基锌添加到α-酮酸酯中，分别获得了高达81％的ee。
• Asymmetric Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters Catalyzed by (−)-MITH
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ying Shen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo801034q

  日期：2008.8.1

  This investigation describes the catalytic asymmetric addition of dimethylzinc to α-ketoesters in the presence of (−)-MITH (5) and triethyl borate as an additive to give the corresponding chiral α-hydroxy esters with good yields and high enantioselectivities.

  这项研究描述了在（-）-MITH（5）和硼酸三乙酯作为添加剂存在下，将二甲基锌催化不对称加成到α-酮酸酯中，从而以高收率和高对映选择性得到相应的手性α-羟基酯。
• Biocatalytic hydroxylation tertiary C-H bonds for synthesis of chiral tertiary alcohols by cytochrome P450
  作者：Ru-Yue Zhang、Ting Ma、Dan Liu、Yu-Li Yang、Luo Gao、Hai-Bo Cui、Zhong-Qiang Wang、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113791

  日期：2024.1

  enantioenriched tertiary alcohols in pharmaceutical chemistry, efficient and green strategies for their synthesis are highly sought after. Here, we report a simple synthesis of the elusive chiral tertiary alcohols. A cytochrome P450 monooxygenase called P450PL2 was developed to enable chiral tertiary alcohols by the benzylic CH bonds asymmetric hydroxylation of the racemic tertiary carbon substrates

  鉴于对映体丰富的叔醇在药物化学中的重要性和有益特性，高效且绿色的合成策略受到高度追捧。在这里，我们报告了难以捉摸的手性叔醇的简单合成。开发了一种称为 P450 PL2的细胞色素 P450 单加氧酶，通过外消旋叔碳底物的苄基 C H 键不对称羟基化来生成手性叔醇。这种 P450 催化方案提供了各种手性叔醇，具有意想不到的官能团耐受性和优异的对映选择性（高达 >99% ee）。该方法反应温和，采用分子氧作为氧化剂，避免了预氧功能化底物的使用。进行了初步的分子动力学模拟研究，以揭示 P450 PL2催化过程中底物异常选择性羟基化的可能原因。
• Multicenter Strategy for the Development of Catalytic Enantioselective Nucleophilic Alkylation of Ketones: Me2Zn Addition toα-Ketoesters
  作者：Ken Funabashi、Markus Jachmann、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200351650

  日期：2003.11.17