(3Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (3Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-6-nitro-4H-1,4-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: DTDLMDFFEONWAO-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester 、 2-氨基-4-硝基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到(3Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的合成、体外对结核分枝杆菌的抗菌活性和基于反向对接的靶向捕捞

  摘要：

  测试了 17 种带有烯胺酮部分的 1,4-苯并恶嗪-2-酮及其三种类似物对结核分枝杆菌(H37Rv)的抗菌活性。BACTEC 在培养 41 天后测定最低杀菌浓度 (MBC)。带有未取代苯并部分的 1,4-Benzoxazin-2-ones 显示出最有希望的活性 (MBC = 5.00 µg/ml)。对于大多数活性化合物，在 41 天内每天测定抗菌活性。最有希望的化合物在孵育第 4 天的浓度为 0.31 µg/ml、第 6 天的浓度为 0.62 µg/ml、第 9 天的浓度为 2.50 µg/ml 和第 41 天的浓度为 5.00 µg/ml 时显示出抑菌效果。所有研究的化合物，连同他们报道的一些类似物，与结核分枝杆菌的35 种蛋白质对接在这些生物体中找到它们的有效目标。作为反向对接的结果，天冬氨酸 1-脱羧酶panD被选为最合适的目标。将最具活性的化合物与来自结核分枝杆菌的吡嗪酰胺抗性菌株

  DOI：

  10.1002/ardp.202000199

文献信息

• Synthesis, in vitro antibacterial activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> , and reverse docking‐based target fishing of 1,4‐benzoxazin‐2‐one derivatives
  作者：Ekaterina E. Stepanova、Svetlana Yu Balandina、Vera A. Drobkova、Maksim V. Dmitriev、Irina V. Mashevskaya、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1002/ardp.202000199

  日期：2021.2

  Seventeen 1,4‐benzoxazin‐2‐ones bearing the enaminone moiety and three of their analogs were tested for the antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). Minimal bactericidal concentrations (MBCs) were determined after 41 days of incubation by BACTEC. 1,4‐Benzoxazin‐2‐ones bearing the unsubstituted benzo moiety showed the most promising activities (MBC = 5.00 µg/ml). For most active

  测试了 17 种带有烯胺酮部分的 1,4-苯并恶嗪-2-酮及其三种类似物对结核分枝杆菌(H37Rv)的抗菌活性。BACTEC 在培养 41 天后测定最低杀菌浓度 (MBC)。带有未取代苯并部分的 1,4-Benzoxazin-2-ones 显示出最有希望的活性 (MBC = 5.00 µg/ml)。对于大多数活性化合物，在 41 天内每天测定抗菌活性。最有希望的化合物在孵育第 4 天的浓度为 0.31 µg/ml、第 6 天的浓度为 0.62 µg/ml、第 9 天的浓度为 2.50 µg/ml 和第 41 天的浓度为 5.00 µg/ml 时显示出抑菌效果。所有研究的化合物，连同他们报道的一些类似物，与结核分枝杆菌的35 种蛋白质对接在这些生物体中找到它们的有效目标。作为反向对接的结果，天冬氨酸 1-脱羧酶panD被选为最合适的目标。将最具活性的化合物与来自结核分枝杆菌的吡嗪酰胺抗性菌株