3-hydroxy-3-(m-tolyl)isoindolin-1-one | 39127-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(m-tolyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(3-methylphenyl)-2H-isoindol-1-one
• CAS: 39127-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DRDSKUGFTMOTMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(m-tolyl)isoindolin-1-one 在 C₄₅H₃₁O₄P 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-(difluoromethyl)-3-(m-tolyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性螺环磷酸催化曼尼希型反应对映选择性合成二氟烷基化异吲哚啉酮

  摘要：

  已经开发了由手性螺环磷酸催化的原位生成的环状酮亚胺与二氟烯氧基硅烷的对映选择性曼尼希型反应。该方法为以高产率和高达 96% 的对映选择性获得带有季立体中心的二氟烷基取代的手性异吲哚酮提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1055/a-1274-2959
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 3-溴甲基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(m-tolyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳族 C-H 键活化，Ru(II) 催化 N-酰基酮亚胺与芳基异氰酸酯/异硫氰酸酯螺环化合成螺异吲哚酮

  摘要：

  在此，我们分别公开了关于Ru(II)催化的3-羟基-3-芳基异二氢吲哚酮与异氰酸酯/异硫氰酸酯的酰胺化/硫代酰胺化的第一份报告。该反应通过邻位C-H 键的连续 C-H 官能化，然后进行分子内环化，以中等到高产率（高达 94%）提供螺异吲哚酮。此外，所开发的策略具有高度原子经济性和位点选择性，并显示出多种底物的通用性。此外，合成的螺异二氢吲哚酮经历了多种化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02275

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of aromatic ketimines with alkynes via C–H activation: unexpected inversion of the enantioselectivity induced by protic acids
  作者：Midori Nagamoto、Daisuke Yamauchi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c6cc01398h

  日期：——

  A cationic iridium/binap catalyst enabled the asymmetric [3 + 2] annulation of cyclic N-acyl ketimines with internal alkynes via C-H activation to give spiroaminoindene derivatives with high enantioselectivity. The stereochemical...

  阳离子铱/ BINAP催化剂可通过CH活化使环状N-酰基酮亚胺与内部炔烃不对称[3 + 2]环化，从而获得具有高对映选择性的螺氨基茚衍生物。立体化学...
• Enantioselective [3 + 2] annulation via C–H activation between cyclic N-acyl ketimines and 1,3-dienes catalyzed by iridium/chiral diene complexes
  作者：Takahiro Nishimura、Midori Nagamoto、Yusuke Ebe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3sc52379a

  日期：——

  Enantioselective [3 + 2] annulation between 1,3-dienes and N-acyl ketimines in situ generated from 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones proceeded via C–H activation to give spiroaminoindane derivatives in high yields with high regio- and enantioselectivity, which is realized by use of an Ir/chiral diene catalyst.

  手性二烯基铱催化剂实现了1,3-二烯与3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮原位生成的N-酰基乙烯亚胺之间的[3 + 2]环化反应，通过C-H活化途径，高产率、高区域选择性和高对映选择性地合成了螺氨基茚衍生物。
• Rhodium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Cyclic <i>N</i>-Acyl Ketimines with Activated Olefins: Anticancer Activity of Spiroisoindolinones
  作者：Satyasheel Sharma、Yongguk Oh、Neeraj Kumar Mishra、Umasankar De、Hyeim Jo、Richa Sachan、Hyung Sik Kim、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02708

  日期：2017.4.7

  The rhodium(III)-catalyzed redox-neutral coupling reaction of N-acyl ketimines generated in situ from 3-hydroxyisoindolinones with various activated olefins is described. This approach leads to the synthesis of bioactive spiroisoindolinone derivatives in moderate to high yields. In the case of internal olefins such as maleimides, maleates, fumarates, and cinnamates, spiroindanes were obtained by the

  铑（III）催化的N的氧化还原-中性偶联反应描述了由3-羟基异吲哚满酮与各种活化烯烃原位产生的β-酰基酮亚胺。这种方法导致以中等至高产率合成生物活性螺异吲哚满酮衍生物。在诸如马来酰亚胺，马来酸酯，富马酸酯和肉桂酸酯的内烯烃的情况下，螺茚满是通过[3 + 2]环化反应获得的。与之形成鲜明对比的是，丙烯酸酯和醌显示出β-H消除，然后是Prins型环化，提供了螺二氢茚。评价合成化合物对雄激素敏感的人前列腺腺癌细胞（LNCaP），人前列腺腺癌细胞（DU145），人子宫内膜腺癌细胞（Ishikawa），人乳腺癌细胞（MCF-7）和三联抗的体外抗癌活性阴性人类乳腺癌细胞（MDA-MB-231）。尤其，
• Asymmetric hydrogenolysis of racemic 3-substitued-3-hydroxy-isoindolin-1-ones employing SPINOL-derived chiral phosphoric acid
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.030

  日期：2018.4

  The asymmetric hydrogenolysis of racemic 3-substitued-3-hydroxyisoindolin-1-ones has been developed employing SPINOL-derived phosphoric acid and a high steric demand Hantzsch ester as the hydrogen source. The corresponding products are obtained in good yields and up to 93% enantioselectivities.

  外消旋的3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮的不对称氢解反应是利用SPINOL衍生的磷酸和高空间需求量的汉茨酯作为氢源而开发的。以高收率和高达93％的对映选择性获得相应的产物。
• Hydroxorhodium/Chiral Diene Complexes as Effective Catalysts for the Asymmetric Arylation of 3-Aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Takahiro Nishimura、Akira Noishiki、Yusuke Ebe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201208593

  日期：2013.2.4

  Water is out, aryl is in! Asymmetric synthesis of isoindoline‐1‐ones bearing an α‐triaryl‐substituted stereogenic center was realized in the enantioselective addition of arylboroxines to 3‐aryl‐3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones in the presence of a hydroxorhodium/chiral diene catalyst, where cyclic N‐carbonyl ketimines were generated in situ by dehydration.

  水没了，芳基进了！在氢氧鎓/手性二烯催化剂存在的情况下，通过将芳基硼氧烷对映体选择性加成到3-芳基-3-羟基异吲哚啉-1-酮中，实现了带有α-三芳基取代的立体中心的异吲哚啉-1-酮的不对称合成。N-羰基酮亚胺通过脱水原位生成。