N¹-ethyl-N²-(3-methoxyphenyl)thiourea | 19384-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-ethyl-N²-(3-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-ethyl-3-(3-methoxyphenyl)thiourea；N-ethyl-3-(3-methoxyphenyl)thiourea；N-ethyl-N'-(3-methoxy-phenyl)-thiourea；N-Aethyl-N'-(3-methoxy-phenyl)-thioharnstoff；N-Ethyl-N'-(m-methoxyphenyl)-thioharnstoff；1-Ethyl-3-(3-methoxy-phenyl)-thiourea
• CAS: 19384-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD03208844
• 分子量: 210.3
• InChiKey: IADHKKYKNWZRIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  304.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-ethyl-N²-(3-methoxyphenyl)thiourea 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-N-(ethyl)-2-((3-methoxyphenyl)imino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  DFT量子化学法合成噻唑烷酮衍生物的合成，X射线结构测定及相关物理性质

  摘要：

  在本文中，我们通过FT-IR，1 H报道了（Z）-3-N-（乙基）-2-N'-（（3-甲氧基苯基）亚氨基）噻唑烷-4-one的合成和表征13 C NMR和单晶X射线衍射。使用X射线衍射数据已完成了该化合物晶体结构的实验确定。该结构的重要特征是由苯和噻唑烷酮环形成的二面角等于86.0°，表明不存在π-π堆积，并且该结构是非平面的。在晶体中，分子通过C–H··O和C–H···N氢键连接，这些键负责三维分子结构的堆积。为了将实验结果与理论计算结果进行比较，使用B3LYP / 6-311G（d，p）基集进行量子化学DFT计算。在这种情况下，还计算了分子周围的分子静电势和HOMO-LUMO能级。确定偶极矩取向以便理解分子间和分子内电荷转移的性质。最后，在整个化学反应性描述子的计算中确认了标题化合物的稳定性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5066
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 3-甲氧基异硫氰酸苯酯 生成 N¹-ethyl-N²-(3-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Some Alkyl Derivatives of Certain Aryl Substituted Thiazolidones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01315a093

文献信息

• Structure and Hydrogen Bonding of SolidN1-Alkyl-N2-arylthioureas.13C CP/MAS, IR and Semi-Empirical AM1 Studies
  作者：Iwona Wawer、Vera Koleva

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199603)34:3<207::aid-omr858>3.0.co;2-0

  日期：1996.3

  thioureas both N1‐H and N2‐H protons are involved in hydrogen bonding and that the non‐bonded N1‐H proton in cyclic dimers of N1‐propenethioureas is probably an exception. Semi‐empirical AM1 calculations showed that the N2‐H proton is more positively charged than the N1‐H proton and therefore should be preferentially involved in N2νH···S hydrogen bonds.

  通过 13C CP/MAS NMR 和红外光谱研究了七种结晶 N1-烷基-N2-芳基硫脲。13C CP/MAS 光谱中的双组信号表明 N1-乙基-N2-(3-甲基苯基)硫脲和 N1-乙基-N2-(4-甲基苯基)硫脲分子在晶体学上是不等价的。最近通过 X 射线衍射证实，N1-丙烯-N2-苯基硫脲形成具有两个 N2νH…S 氢键的环状二聚体。IR 光谱中 3175-3295 cm-1 处的宽 νNH 最大值表明，在其他硫脲中，N1-H 和 N2-H 质子都参与氢键，而 N1- 环状二聚体中的非键合 N1-H 质子丙烯硫脲可能是个例外。半经验AM1计算表明，N2-H质子比N1-H质子带更多正电荷，因此应该优先参与N2νH…S氢键。
• Synthesis, Characterization and Structural Study of New Ethyl Thiourea Compounds and the Preliminary Naked-eye Sensors for Mercury and Argentum Metal Ions
  作者：Siti Aishah Hasbullah、Syahidatul Munirah Raffi、Nurnadzirah Mat Noh、Emma Izzati Zakariah、Fatimatul Akma Awang Ngah、Hamza Milad Abosadiya、Bohari Yamin

  DOI：10.13005/ojc/330227

  日期：2017.4.28

  Novel ethyl thiourea compounds 1a – 1f have been synthesized in good to high yields. The structure of all compounds was identified using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and ESI-Mass. The compound 1-ethyl-3-(3-methoxyphenyl) thiourea 1d was obtained in crystalline form by recrystallization from DMSO. However, single crystal X-ray analysis revealed that the 1d molecule crystallized in a monoclinic crystal system with space group of P21/n and the unit cell dimensions are a = 11.0797(7) Å, b = 8.6081(6) Å, c = 11.9698(7) Å, α = 90°, β =104.543(2)°, γ = 90°, Z = 4 and V = 1105.04(12) Å3. The preliminary optical sensor properties for metal ions of 1a – 1f were investigated using naked-eye. The results determined that all compounds have the ability as naked eye sensors for mercury (Hg) and argentum (Ag) metal ions.

  新颖的乙基硫脲化合物 1a - 1f 以良好至高产率合成。利用傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 ESI-质谱鉴定了所有化合物的结构。化合物 1-乙基-3-（3-甲氧基苯基）硫脲 1d 是通过从 DMSO 中重结晶得到的晶体。然而，单晶 X 射线分析表明，1d 分子在单斜晶系中结晶，空间群为 P21/n，单胞尺寸为 a = 11.0797(7)埃，b = 8.6081(6)埃，c = 11.9698(7)埃，α = 90°，β = 104.543(2)°，γ = 90°，Z = 4，V = 1105.04(12)埃3。用肉眼初步研究了 1a - 1f 金属离子的光学传感器特性。结果表明，所有化合物都具有作为汞（Hg）和银（Ag）金属离子裸眼传感器的能力。
• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18
• Some Alkyl Derivatives of Certain Aryl Substituted Thiazolidones¹
  作者：John A. Davis、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01315a093

  日期：1935.12
• Synthesis, X-Ray Structure Determination and Related Physical Properties of Thiazolidinone Derivative by DFT Quantum Chemical Method
  作者：Youcef Megrouss、Fayssal Triki Baara、Nourdine Boukabcha、Abdelkader Chouaih、Antonis Hatzidimitriou、Ayada Djafri、Fodil Hamzaoui

  DOI：10.17344/acsi.2019.5066

  日期：——

  In this paper we report the synthesis and characterization of the ( Z )-3- N -(ethyl)-2- N '-((3-methoxyphenyl)imino)thiazolidine-4-one by means of FT-IR, 1 H and 13 C NMR and by single crystal X-ray diffraction. The experimental determination of the crystal structure of the compound has been achieved using X-ray diffraction data. The important characteristic of the structure is the existence of a

  在本文中，我们通过FT-IR，1 H报道了（Z）-3-N-（乙基）-2-N'-（（3-甲氧基苯基）亚氨基）噻唑烷-4-one的合成和表征13 C NMR和单晶X射线衍射。使用X射线衍射数据已完成了该化合物晶体结构的实验确定。该结构的重要特征是由苯和噻唑烷酮环形成的二面角等于86.0°，表明不存在π-π堆积，并且该结构是非平面的。在晶体中，分子通过C–H··O和C–H···N氢键连接，这些键负责三维分子结构的堆积。为了将实验结果与理论计算结果进行比较，使用B3LYP / 6-311G（d，p）基集进行量子化学DFT计算。在这种情况下，还计算了分子周围的分子静电势和HOMO-LUMO能级。确定偶极矩取向以便理解分子间和分子内电荷转移的性质。最后，在整个化学反应性描述子的计算中确认了标题化合物的稳定性。