3H-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5-酮 | 69039-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3H-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5-酮
• 英文名称: pyrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one
• 英文别名: Pyrazolo[1,5-c]quinazolin-5(3H)-one；6H-pyrazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
• CAS: 69039-43-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: XVYVWBCXJZGTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5-酮 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-3-[2-(5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolin-6-yl)-ethyl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPTs）作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂。SAR的进一步研究和新型口服生物利用肼基抗病毒剂的鉴定。

  摘要：

  喹喔啉基乙基吡啶基硫脲（QXPT）代表了一类新型的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs），其原型为6-FQXPT（6）。基于RT三维结构的对接研究促进了新型杂芳基乙基吡啶基硫脲的合成，这些杂芳基乙基吡啶基硫脲已被测试为抗HIV药物。几种化合物被证明是有效的广谱酶抑制剂，并在体外显着抑制HIV-1复制。它们的效力取决于取代基和与乙基间隔基连接的杂环骨架的性质，并根据与RT结合位点的可能相互作用来讨论结构活性关系。尽管新的QXPTs类似物显示出有效的抗病毒活性，所测试的化合物均不能克服乙基吡啶基硫脲抗病毒剂固有的药代动力学劣势，而后者通常具有非常低的口服生物利用度。通过涉及合成，对接研究以及生物学和药代动力学评估的综合努力，我们调查了硫脲系列抗病毒药中不良生物利用度和快速清除的结构依赖性。用肼连接基取代乙基硫脲基部分导致了新的抗病毒药物，在抗病毒活性和口

  DOI：

  10.1021/jm0010365
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-5-氧代-吡唑并(1,5-c)喹唑啉-2-羧酸 生成 3H-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Method for treatment of asthma

  摘要：

  提供了一种治疗哮喘的方法，通过向哺乳动物宿主施用一种结构为##STR1##的吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5(6H)-酮，其中R.sup.1为氢、较低的烷基、较低的烷氧羰基、苯基（可选择性地取代卤素、较低的烷基或较低的烷氧基）、R.sup.2为羧基、较低的烷氧羰基、烷氧基、氢、苯甲酰（可选择性地取代卤素、较低的烷基或较低的烷氧基），R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如下所定义，上述化合物最好由生理上可接受的药物载体携带。

  公开号：

  US04123532A1

文献信息

• Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04112098A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbons, 1-(hydroxyimino)alkyl, alkanoylamino, amino, or ##STR2## wherein alkyl in the above groups contains 1 to 4 carbons; R.sup.2 is 1-(hydroxyimino)alkyl, alkanoylamino, amino, ##STR3## hydrogen, lower alkyl or phenyl (optionally substituted by R.sup.4) wherein alkyl in the above groups contains 1 to 4 carbons; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, benzyl or phenyl (optionally substituted with R.sup.4), dialkylaminoalkyl, hydroxyalkyl, ##STR4## (wherein R.sup.6 is hydrogen or alkyl, and R.sup.7 is alkyl); with the proviso that R.sup.1 or R.sup.2 is 1-(hydroxyimino)alkyl, alkanoylamino or amino, when R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, benzyl or phenyl; and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro and trifluoromethyl. The above compounds are useful as anti-allergy agents and antiinflammatory agents.

  提供具有结构##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢、1至3个碳的烷基、1-(羟亚胺)烷基、烷酰胺基、氨基，或##STR2##其中上述基团中的烷基含有1至4个碳；R.sup.2是1-(羟亚胺)烷基、烷酰胺基、氨基、##STR3##氢、较低烷基或苯基（可选地由R.sup.4取代）其中上述基团中的烷基含有1至4个碳；R.sup.3是氢、较低烷基、苄基或苯基（可选地由R.sup.4取代）、二烷基氨基烷基、羟基烷基、##STR4##（其中R.sup.6是氢或烷基，R.sup.7是烷基）；但要求当R.sup.3是氢、较低烷基、苄基或苯基时，R.sup.1或R.sup.2是1-(羟亚胺)烷基、烷酰胺基或氨基；R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢、较低烷基、较低烷氧基、烷酰氧基、苄氧基、羟基、卤素（Cl、Br和F）、硝基和三氟甲基。上述化合物可用作抗过敏剂和抗炎剂。
• Pyrroloquinoxaline Derivatives as High-Affinity and Selective 5-HT₃ Receptor Agonists:  Synthesis, Further Structure−Activity Relationships, and Biological Studies
  作者：Giuseppe Campiani、Elena Morelli、Sandra Gemma、Vito Nacci、Stefania Butini、Michel Hamon、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Luigi Cervo、Fabio Dalla Valle、Claudia Fracasso、Silvio Caccia、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm990151g

  日期：1999.10.1

  [(3)H]zacopride binding. The SAR studies detailed herein delineated a number of structural features required for improving affinity. Some of the ligands were employed as "molecular yardsticks" to probe the spatial dimensions of the lipophilic pockets L1, L2, and L3 in the 5-HT(3) receptor cleft, while the 7-OH pyrroloquinoxaline analogue was designed to investigate hydrogen bonding with a putative receptor site

  描述了一系列新型吡咯并喹喔啉和杂芳族相关衍生物的合成，药理评价和构效关系（SAR）。新的吡咯并喹喔啉相关配体在大鼠皮层，表达高密度5-HT（3）受体的组织中以及在NG108-15细胞上进行了测试，并在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC（50）值，方法是通过抑制[（3）H] zacopride结合。本文详述的SAR研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。一些配体被用作“分子尺度”，以探测5-HT（3）受体裂隙中亲脂性口袋L1，L2和L3的空间尺寸，而7-OH吡咯并喹喔啉类似物被设计用于研究与可能与5-羟色胺羟基相互作用的假定受体位点H1的氢键作用。最活跃的吡咯并喹喔啉衍生物对5-HT（3）受体显示亚纳摩尔亲和力。在功能研究中（[[14] C]胍在NG108-15杂化细胞中的体外积累试验），大多数受试化合物均显示出明确的5-HT（3）激动剂特性，而另一些则为部分激动剂。关于5-HT（3）亲和力
• Improvements in or relating to excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0518530B1

  公开（公告）日：1996-10-09
• DERIVES D'IMIDAZO [1,2-A]PYRAZINE-4-ONE/UTILES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS AMPA ET NMDA
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0708778B1

  公开（公告）日：1997-02-05
• US3897434A
  申请人：——

  公开号：US3897434A

  公开（公告）日：1975-07-29