N-Cyclopent-2-enylidene-N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazine | 789-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cyclopent-2-enylidene-N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazine
• 英文别名: N-[(Z)-cyclopent-2-en-1-ylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 789-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄
• 分子量: 262.225
• InChiKey: FJEHTZZKCKTXSY-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  426.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-基(三甲基)硅烷 、 2,4-二硝基苯胺 在 氟硼酸钠 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-Cyclopent-2-enylidene-N'-(2,4-dinitro-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  重氮离子亲电性的定量†

  摘要：

  在乙腈溶液中，研究了芳烃重氮离子与芳烃，烯烃，烯丙基硅烷，烯丙基锡烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应的动力学。反应遵循二级动力学，在某些情况下，重氮反应的速率决定性攻击已通过动力学同位素效应研究（1a + 2b）证实，烯丙基硅烷反应性与脱甲硅烷基化率无关（1a + 10a） ，d）和重氮抗衡离子的速率常数的独立性。发现速率常数随溶剂供体能力的增加而降低（与古特曼供体数相关）。重氮离子与π-亲核试剂的反应大致遵循相关性lg k（20°C）=s（E + N），以前是为碳正离子与亲核试剂反应而衍生的。利用重氮离子的E参数，可以预测芳香族和非芳香族π-亲核试剂偶氮偶联的速率常数，准确度约为≈10 2。在E的基础上，可以将重氮离子的亲电反应性与碳阳离子的亲电反应性进行比较（图9），并与亲核性参数N组合（图10）给出了可能的偶氮偶合反应的第一个线索。在该方案中讨论了文献报道。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970111

文献信息

• Quantification of the Electrophilicities of Diazonium Ions
  作者：Herbert Mayr、Manfred Hartnagel、Klaus Grimm

  DOI：10.1002/jlac.199719970111

  日期：1997.1

  constants of the diazonium counterion. A decrease of the rate constant with increasing solvent donor ability (correlation with Gutmann's donor number) was found. The reactions of diazonium ions with π-nucleophiles roughly follow the correlation lgk (20°C) = s (E + N), previously derived for the reactions of carbocations with nucleophiles. With the E parameters derived for diazonium ions, rate constants

  在乙腈溶液中，研究了芳烃重氮离子与芳烃，烯烃，烯丙基硅烷，烯丙基锡烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应的动力学。反应遵循二级动力学，在某些情况下，重氮反应的速率决定性攻击已通过动力学同位素效应研究（1a + 2b）证实，烯丙基硅烷反应性与脱甲硅烷基化率无关（1a + 10a） ，d）和重氮抗衡离子的速率常数的独立性。发现速率常数随溶剂供体能力的增加而降低（与古特曼供体数相关）。重氮离子与π-亲核试剂的反应大致遵循相关性lg k（20°C）=s（E + N），以前是为碳正离子与亲核试剂反应而衍生的。利用重氮离子的E参数，可以预测芳香族和非芳香族π-亲核试剂偶氮偶联的速率常数，准确度约为≈10 2。在E的基础上，可以将重氮离子的亲电反应性与碳阳离子的亲电反应性进行比较（图9），并与亲核性参数N组合（图10）给出了可能的偶氮偶合反应的第一个线索。在该方案中讨论了文献报道。