3-carboxy-2-hydroxy-1-oxoisoquinolin-7-sulfonic acid | 953392-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-2-hydroxy-1-oxoisoquinolin-7-sulfonic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-oxo-7-sulfoisoquinoline-3-carboxylic acid；2-hydroxy-1-oxo-7-sulfoisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 953392-97-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₇S
• 分子量: 285.234
• InChiKey: REZYGHNWLIVJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-2-hydroxy-1-oxoisoquinolin-7-sulfonic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tetrabutylammonium 2-benzyloxy-3-(chlorocarbonyl)-1-oxoisoquinolin-7-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/121453

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 3-carboxy-2-hydroxy-1-oxoisoquinolin-7-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/121453

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient Route to Highly Water-Soluble Aromatic Cyclic Hydroxamic Acid Ligands
  作者：Michael Seitz、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/ejoc.200800147

  日期：2008.6

  key precursor for the synthesis of 1,2-HOIQO can be modified by electrophilic aromatic substitution reactions, yielding, for example, the chlorosulfonated isocoumarin 1 (Scheme 1). In this communication we report the synthesis and functionalization of the corresponding sulfonated 1,2-HOIQO species, which has extremely high water-solubility. Results and Discussion The synthesis of the sulfonated 1,2-HOIQO

  这是 Eurpean Journal of Organic Chemistry, 2008, 16, 2697 – http://www.interscience.wiley.com Efficient Route to High-Solution Aromatic Cyclic Hydroxamic Acid Ligands Michael Seitz [a] 和Kenneth N. Raymond *[a] 关键词：O 配体 / 配体设计 / 芳香取代 / 杂环 2-羟基异喹啉-1-one (1,2-HOIQO) 是一类重要的芳香环异羟肟酸配体的新成员广泛用于金属螯合应用和金属螯合疗法。介绍了在螯合部分的芳环上引入取代基的第一种通用方法。作为一种有用的衍生物，高度水溶性的磺酸已通过一种有效的途径合成，该途径允许普遍获得 1,2-HOQIO 3-羧酸酰胺，哪些与应用程序最相关。(© WILEY-VCH
• [EN] 2-HYDROXY-1-OXO 1,2 DIHYDRO ISOQUINOLINE CHELATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS CHÉLATEURS DE 2-HYDROXY-1-OXO-1,2-DIHYDRO-ISOQUINOLINE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2007121453A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The invention provides a new class of strongly chelating multidentate ligands based on a 2-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid scaffold (hereafter 1,2-HOIQO) in combination with polyamine backbones. The extremely stable bidentate 1,2- HOIQO moiety can be synthesized by standard synthetic methodology on a large scale. An advantageous feature is the possibility to introduce a wide range of substituents on the benzene ring by standard transformations (like electrophilic aromatic substitutions). This allows, for example, for the tuning of chemical, photophysical, and solubility properties, as well as the attachment of functional moieties, relevant for sensing and imaging applications (e.g. DNA, proteins, antibodies, fluorophores, etc.). The combination of the 1,2-HOIQO chelators with polyamine backbones provides very strongly binding ligands for a variety of metals including first-row transition metals, lanthanides, actinides, etc. Metal complexes of this kind are expected to be useful in a number of applications (e.g. luminescence, MRI, actinide sequestering, metal chelation therapy, metal radioisotope labeling, etc.).
  [FR] L'invention concerne une nouvelle catégorie de ligands polydentés fortement chélatants à base d'une structure d'acide 2-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylique (ci-après 1,2-HOIQO) en combinaison avec des squelettes de polyamines. Le groupe 1,2-HOIQO bidenté extrêmement stable peut être synthétisé par une méthodologie de synthèse standard sur une grande échelle. Une caractéristique avantageuse est la possibilité d'introduire une grande plage de substituants sur le noyau benzénique par des transformations standards (comme des substitutions aromatiques électrophiles). Cette caractéristique permet, par exemple, la mise au point de propriétés chimiques, photophysiques et de solubilité, mais aussi la fixation de groupes fonctionnels, utiles pour des applications de détection et d'imagerie (par exemple de l'ADN, des protéines, des anticorps, des fluorophores, etc.). La combinaison des chélateurs de 1,2-HOIQO à des squelettes de polyamines produit des ligands très fortement liants pour une variété de métaux, y compris les métaux de transition de la première rangée, les lanthanides, les actinides, etc. On s'attend à ce que les complexes métalliques de ce type soient utiles dans de nombreuses applications (par exemple, la luminescence, l'IRM, la séquestration des actinides, un traitement par chélation des métaux, le marquage par radio-isotopes métalliques, etc.).
• WO2007/121453
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——