3-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylamino]propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO
• mdl: MFCD11162949
• 分子量: 233.233
• InChiKey: LZAPGQNUTHBHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)propan-1-ol 、 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以791 mg的产率得到(1R,2S)-1-bromo-N-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-2-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯的8-内-trig亲核环化手性中等规模环醚的模板化组装

  摘要：

  已经开发了一种通过用氧基亲核试剂将溴环丙烷分子内形式取代来对映富集八元杂环的有效方法。该反应通过反应性环丙烯中间体进行，该中间体经历快速的8-内-trig环化，仅提供顺式稠合的[6.1.0]双环产物。环丙烯中的四元手性中心控制最终产品中其他两个立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03068
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 3-氨基-1-丙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到3-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯的8-内-trig亲核环化手性中等规模环醚的模板化组装

  摘要：

  已经开发了一种通过用氧基亲核试剂将溴环丙烷分子内形式取代来对映富集八元杂环的有效方法。该反应通过反应性环丙烯中间体进行，该中间体经历快速的8-内-trig环化，仅提供顺式稠合的[6.1.0]双环产物。环丙烯中的四元手性中心控制最终产品中其他两个立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03068

文献信息

• Templated Assembly of Chiral Medium-Sized Cyclic Ethers via 8-endo-trig Nucleophilic Cyclization of Cyclopropenes
  作者：Pavel Ryabchuk、Jonathon P. Matheny、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03068

  日期：2016.12.16

  An efficient approach toward enantioenriched eight-membered heterocycles via the intramolecular formal substitution of bromocyclopropanes with oxygen-based nucleophiles has been developed. The reaction proceeds via a reactive cyclopropene intermediate, which undergoes a rapid 8-endo-trig cyclization affording cis-fused [6.1.0] bicyclic products exclusively. The quaternary chiral center in the cyclopropene

  已经开发了一种通过用氧基亲核试剂将溴环丙烷分子内形式取代来对映富集八元杂环的有效方法。该反应通过反应性环丙烯中间体进行，该中间体经历快速的8-内-trig环化，仅提供顺式稠合的[6.1.0]双环产物。环丙烯中的四元手性中心控制最终产品中其他两个立体中心的构型。