1,1-dimethylethyl [(1S)-1-({[6-chloro-5-(3-methyl-1H-indazol-5-yl)-3-pyridinyl]oxy}methyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-yl]carbamate | 864775-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl [(1S)-1-({[6-chloro-5-(3-methyl-1H-indazol-5-yl)-3-pyridinyl]oxy}methyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[6-chloro-5-(3-methyl-2H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl]oxy-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 864775-58-6
• 化学式: C₂₆H₃₃ClN₄O₃Si
• 分子量: 513.112
• InChiKey: ICRSQQKGNMAEIJ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  653.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl [(1S)-1-({[6-chloro-5-(3-methyl-1H-indazol-5-yl)-3-pyridinyl]oxy}methyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-yl]carbamate 、 2-溴-4-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA PROTEINE KINASE B (AKT)

  摘要：

  发明了新型的吡啶化合物，以及这些化合物作为PKB/AKT激酶活性的抑制剂以及用于治疗癌症和关节炎的用途。

  公开号：

  WO2005085227A1
• 作为产物：
  描述：

  B-(3-甲基-1H-吲唑-5-基)硼酸 、 1,1-dimethylethyl [(1S)-1-{[(5-bromo-6-chloro-3-pyridinyl)oxy]methyl}-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-yl]carbamate 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,1-dimethylethyl [(1S)-1-({[6-chloro-5-(3-methyl-1H-indazol-5-yl)-3-pyridinyl]oxy}methyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA PROTEINE KINASE B (AKT)

  摘要：

  发明了新型的吡啶化合物，以及这些化合物作为PKB/AKT激酶活性的抑制剂以及用于治疗癌症和关节炎的用途。

  公开号：

  WO2005085227A1

文献信息

• 2,3,5-Trisubstituted pyridines as selective AKT inhibitors—Part I: Substitution at 2-position of the core pyridine for ROCK1 selectivity
  作者：Hong Lin、Dennis S. Yamashita、Jin Zeng、Ren Xie、Wenyong Wang、Sirishkumar Nidarmarthy、Juan I. Luengo、Nelson Rhodes、Victoria B. Knick、Anthony E. Choudhry、Zhihong Lai、Elisabeth A. Minthorn、Susan L. Strum、Edgar R. Wood、Patricia A. Elkins、Nestor O. Concha、Dirk A. Heerding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.064

  日期：2010.1

  2,3,5-Trisubstituted pyridines have been designed as potent AKT inhibitors that are selective against ROCK1 based on the comparison between AKT and ROCK1 structures. Substitution at the 2-position of the core pyridine is the key element to provide selectivity against ROCK1. An X-ray co-crystal structure of 9p in PKA supports the proposed rationale of ROCK1 selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA PROTEINE KINASE B (AKT)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005085227A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Invented are novel pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of PKB/AKT kinase activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型的吡啶化合物，以及这些化合物作为PKB/AKT激酶活性的抑制剂以及用于治疗癌症和关节炎的用途。