2-(2,4-二硝基-苯基硫烷基)-吡啶 | 67602-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2,4-二硝基-苯基硫烷基)-吡啶
• 英文名称: 2-((2,4-dinitrophenyl)thio)pyridine
• 英文别名: 2-(2,4-Dinitrophenylthio)-pyridin；2-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-pyridine；2-(2,4-Dinitro-phenylmercapto)-pyridin；2-(2,4-Dinitrophenylthio)pyridine；2-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 67602-75-9
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₄S
• 分子量: 277.26
• InChiKey: IGPLMOLAAUIWII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二硝基-苯基硫烷基)-吡啶 、 sodium thiophenolate 生成 2-(2-nitro-4-phenylsulfanylphenyl)sulfanylpyridine
  参考文献：
  名称：

  MILLER R. F.; TURLEY J. C.; MARTIN G. E.; WILLIAMS L.; HUDSON J. E., SYNTH. COMMUN., 1978, 8, NO 6, 371-378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 生成 2-(2,4-二硝基-苯基硫烷基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  EL-EZBAWY, S. R.;ATTA, F. M., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 690-691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical validation of a druggable site on Hsp27/HSPB1 using in silico solvent mapping and biophysical methods
  作者：Leah N. Makley、Oleta T. Johnson、Phani Ghanakota、Jennifer N. Rauch、Delaney Osborn、Taia S. Wu、Tomasz Cierpicki、Heather A. Carlson、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115990

  日期：2021.3

  applied mixed solvent molecular dynamics (MixMD) to predict three possible binding sites, which we confirmed using NMR-based solvent mapping. Using this knowledge, we then used NMR spectroscopy to carry out a fragment-based drug discovery (FBDD) screen, ultimately identifying two fragments that bind to one of these sites. A medicinal chemistry effort improved the affinity of one fragment by ~50-fold (16 µM)

  小热休克蛋白 (sHsps) 的不稳定突变与多种疾病有关；然而，sHsps 具有构象动态，缺乏酶功能并且没有内源化学配体。这些因素使得小热激蛋白成为典型的“不可成药”靶标，并且使得识别可能结合和稳定它们的分子变得特别具有挑战性。为了探索潜在的解决方案，我们设计了一个多管齐下的筛选工作流程，涉及计算和生物物理配体发现平台的组合。使用 sHsp 家族成员 Hsp27/HSPB1 (Hsp27c) 的核心结构域作为靶标，我们应用混合溶剂分子动力学 (MixMD) 来预测三个可能的结合位点，并使用基于 NMR 的溶剂图谱证实了这一点。利用这一知识，我们随后使用核磁共振波谱进行基于片段的药物发现 (FBDD) 筛选，最终识别出与这些位点之一结合的两个片段。一项药物化学工作将一个片段的亲和力提高了约 50 倍 (16 µM)，同时保持良好的配体效率（约 0.32 kcal/mol/非氢原子）。最后，我
• Photostimulated and dark reactions of aryl halides with 2-and 4-pyridinethiolates
  作者：I. A. Rybakova、R. I. Shekhtman、E. N. Prilezhaeva

  DOI：10.1007/bf00962315

  日期：1987.4
• Bottino; Russo; Blandino, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 5, p. 298 - 303
  作者：Bottino、Russo、Blandino

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis,1H NMR spectral properties and conformational preferences of some open-chain and cyclic aromatic sulphides containing pyridine or 1,3,4-thiadiazole units
  作者：Francesco Bottino、Sebastiano Pappalardo

  DOI：10.1002/mrc.1270160102

  日期：1981.5

  AbstractThe conformational preferences in solution of eight new open‐chain and cyclic aromatic sulphides containing pyridine or 1,3,4‐thiadiazole units have been investigated, parallel to those of some structurally related phenyl sulphides, by means of 1H NMR spectroscopy. The results obtained have shown that replacement of phenyl by the pyridyl or the 1,3,4‐thiadiazolyl moieties induces slightly different propeller arrangements, ascribed to the higher conjugative tendency of both electron‐deficient heteroaromatic rings, in all open‐chain mixed sulphides, in opposition to the skew arrangements observed for phenyl sulphide derivatives. No prominent differences have been found for cyclic sulphides, which preferentially adopt the sterically unhindered saddle shape conformation.
• Leandri; Tundo, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 842,847, 848
  作者：Leandri、Tundo

  DOI：——

  日期：——