3-碘-2-苯基[b]苯并噻吩 | 312612-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-碘-2-苯基[b]苯并噻吩
• 英文名称: 3-iodo-2-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-iodo-2-phenylbenzothiophene；3-Iodo-2-phenyl-benzothiophene；3-iodo-2-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 312612-64-9
• 化学式: C₁₄H₉IS
• 分子量: 336.196
• InChiKey: VKWCJRHRCYLJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-苯基[b]苯并噻吩 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-phenyl-benzo[b]thiophene-3-yl)-prop-2-ynyl 4-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of aminosugar-functionalized intercalating agents

  摘要：

  A series of previously reported amino sugar-functionalized intercalating agents, 3-14, were evaluated in two antibacterial assays (paper disk diffusion and 96-well microdilution) against Bacillus atrophaeus, ATCC 9372 and Escherichia coli, ATCC 47076. Although none of the compounds were active against this E. coli strain, several showed activity against B. atrophaeus. In anticipation of the need for larger amounts of these compounds for future structure-activity relationship studies, improved routes to 11-14 were developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.010
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-碘-2-苯基[b]苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Palladium-Catalyzed Coupling and Electrophilic Cyclization of Terminal Acetylenes
  作者：Dawei Yue、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo011016q

  日期：2002.3.1

  alkyl-substituted terminal acetylenes undergo this coupling and cyclization to produce excellent yields of benzo[b]thiophenes. (Trimethylsilyl)acetylene also undergoes this coupling/cyclization process with I(2), NBS, and the sulfur and selenium electrophiles to afford the corresponding 2-(trimethylsilyl)benzo[b]thiophenes. However, cyclization of the silyl-containing thioanisole using Br(2) affords

  通过在钯催化剂的存在下，将末端乙炔与市售的邻-碘硫代苯甲醚偶联，然后对所得的邻-（1-炔基）硫代苯甲醚衍生物进行亲电环化反应，已以高收率制备了2,3-二取代的苯并[b]噻吩。I（2），Br（2），NBS，pO（2）NC（6）H（4）SCl和PhSeCl已被用作亲电子试剂。芳基，乙烯基和烷基取代的末端乙炔经过这种偶联和环化反应，可产生优异的苯并[b]噻吩收率。（三甲基甲硅烷基）乙炔也与I（2），NBS以及硫和硒亲电试剂进行这种偶联/环化过程，得到相应的2-（三甲基甲硅烷基）苯并[b]噻吩。但是，使用Br（2）对含甲硅烷基的硫代苯甲醚环化，可得到2,3-二溴苯并[b]噻吩。
• Sodium halides as the source of electrophilic halogens in green synthesis of 3-halo- and 3, n -dihalobenzo[ b ]thiophenes
  作者：Tanay Kesharwani、Cory Kornman、Amanda Tonnaer、Amanda Hayes、Seoyoung Kim、Nikesh Dahal、Ralf Romero、Andrew Royappa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.080

  日期：2018.6

  A convenient methodology for the synthesis of mono- and di-halogenated benzo[b]thiophenes is described herein, which utilizes copper(II) sulfate pentahydrate and various sodium halides in the presence of substituted 2-alkynylthioanisoles. The proposed method is facile, uses ethanol as a green solvent, and results in uniquely substituted benzo[b]thiophene structures with isolated yields up to 96%. The

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。
• Synthesis of novel artesunate-benzothiophene and artemisinin-benzothiophene derivatives
  作者：Omruye Ozok、Emrah Kavak、Arif Kivrak

  DOI：10.1080/14786419.2021.1928116

  日期：2022.10.18

  variety of diseases for many years. Last decades, design and synthesis of novel biologically active hybrid molecules including natural product is gained big importance due to their unique and new biological properties. In the present study, novel artemisinin-benzothiophene derivatives (12 A-F) are synthesised. Initially, benzothiophene derivatives (4 A-4F) are prepared via the Pd-catalyzed coupling reactions

  摘要 多年来，天然产物被用于治疗多种疾病。在过去的几十年里，包括天然产物在内的新型生物活性杂化分子的设计和合成由于其独特和新的生物学特性而变得非常重要。在本研究中，合成了新型青蒿素-苯并噻吩衍生物（12 AF）。最初，苯并噻吩衍生物 ( 4 A - 4F ) 通过 Pd 催化的偶联反应和碘环化反应制备。然后，Suzuki-Miyaura 偶联反应用于形成中间体6 A-6F（产率在 64% 和 91% 之间）。最后，中间体6之间的 Steglich 酯化反应和青蒿琥酯在非常温和的反应条件下以中等至优异的产率形成青蒿素-苯并噻吩杂化物( 9 A - 9F )。当中间体6与双氢青蒿素反应时，也以高收率获得产物12A-12F 。
• Synthesis and DNA-binding affinity studies of glycosylated intercalators designed as functional mimics of the anthracycline antibiotics
  作者：Wei Shi、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/b909153j

  日期：——

  ide) via a propargyl linker. The DNA binding affinity of these twelve compounds has been evaluated by using both direct and indirect fluorescence measurements. Compared to Dauno and Dox, the DNA binding affinity of these analogues is weaker. However, both aromatic and aminosugar motifs are critical to DNA binding, with more influence coming from the structural features of the aromatic portion.

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于
• Synthesis of benzo[b]thiophenes by electrophilic cyclization
  作者：Richard C Larock、Dawei Yue

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01149-2

  日期：2001.8

  2,3-Disubstituted benzo[b]thiophenes are readily prepared in excellent yields under very mild reaction conditions by the Pd/Cu-catalyzed cross-coupling of commercially available o-iodothioanisole and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization by I2, Br2, NBS, p-O2NC6H4SCl or PhSeCl.

  2，3-二取代的苯并[ b ]噻吩在很温和的反应条件下，可通过Pd / Cu催化的可商购的邻碘碘苯甲醚和末端炔烃的交叉偶联，然后通过I 2，Br 2，NBS，p -O 2 NC 6 H 4 SCl或PhSeCl。