11-Oxotricyclo[12.2.2.04,9]octadeca-1(17),4,6,8,14(18),15-hexaene-5,8-dicarbonitrile | 147287-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 11-Oxotricyclo[12.2.2.04,9]octadeca-1(17),4,6,8,14(18),15-hexaene-5,8-dicarbonitrile
• CAS: 147287-29-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: NJHKFWBULFHOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Oxotricyclo[12.2.2.04,9]octadeca-1(17),4,6,8,14(18),15-hexaene-5,8-dicarbonitrile 在 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以50%的产率得到[2.2]isocoumarinoparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  压力对氰基乙炔与呋喃衍生物的环加成反应的影响– [2.2]（2,5）呋喃对环烷，[8]（2,5）呋喃和呋喃

  摘要：

  在1 bar和160°C下，氰基乙炔（1）与[2.2]（2,5）呋喃对环环烷（3）的反应产生了出乎意料的“环扩大”的酮6-11。在反应1与[8]（2,5）furanophane（4）的可比产品21和22中观察到，除产品19和20从一个连续的Diels-Alder加成预期，阿尔德-李凯尔特裂解过程和将Diels-Alder将1,4-二氰基-1,3-环丁二烯（2a）分别添加到4中。在1与母呋喃5的反应中只有（2：1）和（1：2）狄尔斯-阿尔德加合物23，25，26，和27被发现了。通过（1：2）Diels-Alder的流热分解独立制备的2-氰基-7-氧杂双环-[2.2.1]庚2,5-二烯（24）的高压实验和反应性加合物26和27，提供的证据表明，（2：1）加合物20，23，和13可能是由狄尔斯-阿德耳的序列，并且形成[2 + 2]环加成而不是通过反向序列开始与[2 + 2 ]的环二聚1，随后用

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970119
• 作为产物：
  描述：

  (1R,10S,11S,14S)-17-oxapentacyclo[8.4.2.24,7.11,10.011,14]nonadeca-4,6,12,15,18-pentaene-11,12-dicarbonitrile 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 100.0~170.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 11-Oxotricyclo[12.2.2.04,9]octadeca-1(17),4,6,8,14(18),15-hexaene-5,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  压力对氰基乙炔与呋喃衍生物的环加成反应的影响– [2.2]（2,5）呋喃对环烷，[8]（2,5）呋喃和呋喃

  摘要：

  在1 bar和160°C下，氰基乙炔（1）与[2.2]（2,5）呋喃对环环烷（3）的反应产生了出乎意料的“环扩大”的酮6-11。在反应1与[8]（2,5）furanophane（4）的可比产品21和22中观察到，除产品19和20从一个连续的Diels-Alder加成预期，阿尔德-李凯尔特裂解过程和将Diels-Alder将1,4-二氰基-1,3-环丁二烯（2a）分别添加到4中。在1与母呋喃5的反应中只有（2：1）和（1：2）狄尔斯-阿尔德加合物23，25，26，和27被发现了。通过（1：2）Diels-Alder的流热分解独立制备的2-氰基-7-氧杂双环-[2.2.1]庚2,5-二烯（24）的高压实验和反应性加合物26和27，提供的证据表明，（2：1）加合物20，23，和13可能是由狄尔斯-阿德耳的序列，并且形成[2 + 2]环加成而不是通过反向序列开始与[2 + 2 ]的环二聚1，随后用

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970119