tert-butyl diphenylphosphinite | 151484-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl diphenylphosphinite
• 英文别名: (tert-butyloxy)di(phenyl)phosphine；diphenyl(tert-butoxy)phosphane；tert-butoxy diphenylphosphine；1,1-dimethylethyl diphenylphosphinite；Phosphinous acid, diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester；(2-methylpropan-2-yl)oxy-diphenylphosphane
• CAS: 151484-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: QGIMXDDOCRLZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 0.005 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl diphenylphosphinite 以 乙腈 为溶剂， 生成 (9,10-dihydro-10-methyl-9-acridinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  烷基二苯基次膦酸盐与 10-甲基吖啶鎓离子的 Arbuzov 反应。膦中间体形成与分解的动力学研究

  摘要：

  烷基二苯基次膦酸盐 (1) 与 10-甲基吖啶碘化物 (2a) 快速反应，得到相应的鏻离子 (3)，其逐渐分解为氧化膦，即预期的 Arbuzov 产物。第一步（形成鏻）和第二步（分解鏻）的速率差异很大，这使我们能够对这两个步骤进行独立的动力学研究，发现第一步服从二级动力学和一级动力学分别针对 1 和 2a。当 1 中的烷基取代基是伯或仲时，第二步根据 SN2 机制进行，其中碘离子作为亲核试剂，或者当取代基是叔时，按照 SN1 机制进行。用活化参数对第一步进行更仔细的检查表明，随着 1 中的取代基变得更大，这一步的过渡态变得更像反应物。第二步，活化参数的调查表明，碳氧键在 3 p ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2077
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 magnesium 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl diphenylphosphinite
  参考文献：
  名称：

  二磷烷 (R2P-PR2) 与二硫属化物 (R'E-ER', E = O, S, Se, Te) 的异位分解

  摘要：

  R 2 P-PR 2与 R'E-ER'（其中 E = Se、S、O、Te）的反应得到 R 2 P-ER' 已通过实验和计算进行了探索。Ph 2 P-PPh 2与PhSe-SePh 反应快速定量地得到Ph 2 P-SePh ( 1 )。P-P/Se-Se 反应受到自由基清除剂 TEMPO 的抑制，这与异位复分解反应的自由基机理一致。化合物1已完全表征，包括通过 X 射线晶体学。一系列其他 Ar 2 P–SeR（R = Ph、n Bu 或 CH 2 CH 2 CO 2H) 也已准备好并进行了表征。1与 [Mo(CO) 4 (nbd)] (nbd = 降冰片二烯)的反应得到两种产物，根据它们的特征31 P NMR 数据，它们被鉴定为cis -[Mo(CO) 4 (Ph 2 PSePh– P ) 2 ] ( 8 ) 和混合供体配合物cis -[Mo(CO) 4 (Ph 2 P–SePh– P )(Ph

  DOI：

  10.1039/d2dt01093c

文献信息

• Preparation of Various Carboxylic Acid Esters from Bulky Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Wataru Kikuchi、Taichi Shintou

  DOI：10.1246/cl.2003.300

  日期：2003.3

  A new-type oxidation-reduction condensation by using 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), carboxylic acids and in situ formed alkoxydiphenylphosphines (1) including the bulky alkoxy group-substituted ones proceeded smoothly to afford the corresponding carboxylic acid esters in good to high yields. Alkoxydiphenylphosphines were formed in situ by treating either N,N-dimethylaminodiphenylphosphine (Ph2PNMe2)

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。
• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...
• Efficient Methods for the Preparation of Alkyl−Aryl and Symmetrical or Unsymmetrical Dialkyl Ethers between Alcohols and Phenols or Two Alcohols by Oxidation−Reduction Condensation
  作者：Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja0487877

  日期：2004.6.1

  generated in situ from chlorodiphenylphosphine (2) and alcohols, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (3), and phenols proceeds smoothly to afford alkyl-aryl ethers in good to high yields under neutral conditions. In a similar fashion, a new and efficient method for the preparation of symmetrical or unsymmetrical dialkyl ethers in good to high yields is established via tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil) (4)

  通过烷氧基二苯基膦（二苯基亚膦酸酯）（1）进行氧化还原缩合，由氯二苯基膦（2）和醇、2,6-二甲基-1,4-苯醌（3）原位生成，苯酚顺利进行，得到烷基芳基醚在中性条件下产量良好。以类似的方式，通过四氟-1,4-苯醌（荧苯胺）（4）、醇类和 1 由（ n) BuLi 处理的醇和 2. 该方法也适用于具有保留或反转构型的手性仲醇或叔醇的醚化。通过处理手性烷氧基二苯基膦和非手性醇得到反相醚，
• Alkylation of Phenols by Oxidation-Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphine
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.22

  日期：2003.1

  Various alkyl phenyl ethers were obtained in high yields by way of oxidation-reduction condensation where alkoxydiphenylphosphine, prepared easily from chlorodiphenylphosphine and corresponding alcohols, was treated with various phenols in the co-existence of 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone(DMBQ) under mild conditions.

  通过氧化-还原缩合反应，在温和条件下将由氯二苯基膦和相应醇制备得到的烷氧基二苯基膦与各种苯酚在2,6-二甲基-1,4-苯醌(DMBQ)存在下进行处理，可以高产率地获得各种烷基苯基醚。
• Efficient Method for the Preparation of Inverted Alkyl Carboxylates and Phenyl Carboxylates via Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone or Simple 1,4-Benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Kentaro Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1569

  日期：2004.8

  Oxidation–reduction condensation using in situ formed alkoxydiphenylphosphines, 2,6-dimethy-1,4-benzoquinone, and carboxylic acids provides a useful method for the preparation of inverted tertiary ...

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。