1-(1-苯并噻吩-5-基)-2-溴-1-乙酮 | 1131-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(1-苯并噻吩-5-基)-2-溴-1-乙酮
• 英文名称: 1-(1-benzothiophen-5-yl)-2-bromo-1-ethanone
• 英文别名: 1-(1-benzothiophen-5-yl)-2-bromoethanone；1-benzo[b]thiophen-5-yl-2-bromoethan-1-one；1-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-bromoethanone；1-benzothiophen-5-yl-2-bromo-ethanone；5-bromoacetylbenzo[b]thiophene
• CAS: 1131-87-9
• 化学式: C₁₀H₇BrOS
• 分子量: 255.135
• InChiKey: NTQPGUCRHJHYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  118 °C
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯并噻吩-5-基)-2-溴-1-乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-azido-1-(benzo[b]thiophen-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Tether influence on the binding properties of tRNALys3 ligands designed by a fragment-based approach

  摘要：

  利用核磁共振和荧光技术，制备并筛选了连接二氨基环戊二醇和芳香酮的 1,5- 三唑衍生物小型文库，这些衍生物与艾滋病毒反转录引物 tRNALys3 的结合性能进行了比较。将这些衍生物的结合特性与其 1,4-三唑异构体的结合特性进行了比较（这些异构体之前是通过基于片段的方法发现的），从而概述了在这种方法中连接体对亲和力和结合选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/b921232a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苯并噻吩-5-基)乙酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到1-(1-苯并噻吩-5-基)-2-溴-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin

  摘要：

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。

  公开号：

  US20060052378A1

文献信息

• 2-Aminothiazole Derivatives as Selective Allosteric Modulators of the Protein Kinase CK2. 2. Structure-Based Optimization and Investigation of Effects Specific to the Allosteric Mode of Action
  作者：Benoît Bestgen、Irina Kufareva、Weiguang Seetoh、Chris Abell、Rolf W. Hartmann、Ruben Abagyan、Marc Le Borgne、Odile Filhol、Claude Cochet、Thierry Lomberget、Matthias Engel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01765

  日期：2019.2.28

  Protein CK2 has gained much interest as an anticancer drug target in the past decade. We had previously described the identification of a new allosteric site on the catalytic α-subunit, along with first small molecule ligands based on the 4-(4-phenylthiazol-2-ylamino)benzoic acid scaffold. In the present work, structure optimizations guided by a binding model led to the identification of the lead compound

  在过去的十年中，蛋白CK2作为抗癌药物已引起了广泛的关注。先前我们已经描述了催化α-亚基上新的变构位点的识别，以及基于4-（4-苯基噻唑-2-基氨基）苯甲酸支架的第一个小分子配体的鉴定。在目前的工作中，以结合模型为指导的结构优化导致了铅化合物2-羟基-4-（（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）氨基）苯甲酸的鉴定（27） ，显示了对纯化的CK2α的亚微摩尔效价（IC50 = 0.6μM）。此外，与ATP竞争性候选药物CX-4945相比，27种诱导786-O肾细胞癌细胞的凋亡和细胞死亡（EC50 = 5μM）甚至更有效地抑制STAT3激活（EC50为1.6μM对5.3μM）。尤其，我们的变构配体抑制CK2的能力因各个底物而异。总之，新的变构口袋被证明是可药物治疗的部位，为开发有效和选择性的变构CK2抑制剂提供了绝佳的前景。
• ALKALOID ESTER AND CARBAMATE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：AMARI Gabriele

  公开号：US20120276018A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds according to formula (I) are effective for the treatment of broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  根据公式(I)的化合物对治疗支气管阻塞和炎症性疾病有效。
• [EN] ALKALOID ESTER AND CARBAMATE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCALOÏDE ESTER ET CARBAMATE, ET COMPOSITIONS MÉDICINALES À BASE DE CEUX-CI
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012146515A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to compounds acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的化合物，制造此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• COMPOSITION FOR MAINTAINING PLATELET FUNCTION
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20160168540A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Provided is a composition for maintaining a function of platelets, having as an active ingredient a pyridone derivative represented by the following general formula (I), or a salt thereof (in the formula, ring A, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent the definitions given in the description).

  提供一种用于维持血小板功能的组合物，其活性成分为以下一般式（I）所代表的吡啶酮衍生物，或其盐（在公式中，环A，R1，R2，R3和R4代表描述中给出的定义）。
• Synthesis and structure–activity relationship of aminoarylthiazole derivatives as correctors of the chloride transport defect in cystic fibrosis
  作者：Emanuela Pesce、Marta Bellotti、Nara Liessi、Sara Guariento、Gianluca Damonte、Elena Cichero、Andrea Galatini、Annalisa Salis、Ambra Gianotti、Nicoletta Pedemonte、Olga Zegarra-Moran、Paola Fossa、Luis J.V. Galietta、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.030

  日期：2015.6

  targeted by small molecules called generically correctors and potentiators, respectively. Aminoarylthiazoles (AATs) represent an interesting class of compounds that includes molecules with dual activity, as correctors and potentiators. With the aim to improve the activity profile of AATs, we have now designed and synthesized a library of novel compounds in order to establish an initial SAR that may provide

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域