(E)-2-(hex-1-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 599177-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(hex-1-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-hex-1-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 599177-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: WNBJOCNCZLFRGO-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(hex-1-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到邻苯二甲酸亚胺
  参考文献：
  名称：

  Copper-promoted/catalyzed CN and CO bond cross-coupling with vinylboronic acid and its utilities

  摘要：

  The mildest method of N-vinylation has been discovered. The synthetic utilities of the N- and O-vinylated products include protecting group, cyclopropanation and Grubbs' ring closure metathesis reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01037-2
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (E)-2-(hex-1-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Electrophilic Thiolative Difunctionalization of Enimides: Rapid Access to β-Amino Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01999

文献信息

• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• Copper-Mediated Difunctionalization of Alkenylboronic Acids: Synthesis of ɑ-Imino Ketones
  作者：Ji-Wen Jiao、Hong-Yan Bi、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201800718

  日期：2018.9.3

  Various ɑ‐imino ketones were prepared in good yields through a copper‐mediated difunctionalization of alkenylboronic acids with benzotriazolamine in air. Mechanistic studies showed that ɑ‐imino ketones formation occurred through an initial copper‐mediated coupling reaction to form an enamine, followed by homolysis of the C−Cu bond to produce an ɑ‐radical imine, and finally radical oxidation by air. The

  通过空气中苯并三唑胺的铜介导的烯基硼酸双官能化，可以制备出高收率的各种-亚氨基酮。机理研究表明，ɑ-亚氨基酮的形成是通过最初的铜介导的偶联反应形成烯胺，然后C-Cu键均质化以生成an-自由基亚胺，最后被空气自由基氧化而形成的。im-亚氨基酮很容易通过进一步的转化而转变成各种有用的支架。
• Copper-catalyzed cross-coupling of amides and potassium alkenyltrifluoroborate salts: a general approach to the synthesis of enamides
  作者：Yuri Bolshan、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.076

  日期：2010.7

  Potassium alkenyltrifluoroborate salts undergo coupling with amides to give enamides using a catalytic amount of Cu(OAc)2 under mild oxidative conditions. The air and water stable alkenyltrifluoroborate salts offer a practical alternative to the use of alkenyl halides and alkenylboronic acids as cross-coupling partners. A range of amides participate in the cross-coupling, including heterocyclic amides

  链烯基三氟硼酸钾盐与酰胺偶合以在温和的氧化条件下使用催化量的Cu（OAc）2生成酰胺。空气和水稳定的烯基三氟硼酸酯盐提供了一种实用的替代方法，可替代使用烯基卤化物和烯基硼酸作为交叉偶联伴侣。多种酰胺参与交叉偶联，包括杂环酰胺，酰亚胺，氨基甲酸酯，苯甲酰胺和乙酰胺。优化研究确定了两组条件，最适合于高p K a或低p K a酰胺底物。较低的p K a在4Å分子筛，10 mol％的Cu（OAc）2和20 mol％的N-甲基咪唑的存在下，使用二氯甲烷溶剂系统，酰胺底物效果最佳。在4Å分子筛和10 mol％Cu（OAc）2的存在下，使用1：1二氯甲烷/ DMSO溶剂系统的“无配体”方案，较高的p K a酰胺底物效果最佳。交叉偶联反应立体定向地发生，并保留了烯基三氟硼酸盐的烯构型。所采用的温和的反应条件可耐受各种功能，包括硝基，乙缩醛，烷基和芳基卤化物，以及α，β-不饱和羰基。最后，研究了铜源的重要性和微量杂质的存在。
• Novel Hybrid Prins/Aza-Prins Oxocarbenium/<i>N</i> -Acyliminium Cascade: Expedient Access to Complex Indolizidines
  作者：Mathéo Berthet、Alice Beauseigneur、Charlotte Moine、Catherine Taillier、Mohamed Othman、Vincent Dalla

  DOI：10.1002/chem.201705949

  日期：2018.1.26

  through an unprecedented double Mukaiyama–Mannich–Prins cascade transformation. This novel cascade annulation process demonstrates a promising scope, and takes place mostly catalytically with interesting stereocontrol. Furthermore, an appealing facet of this chemistry is emphasized with a bicatalytic approach by which the Mannich–Prins cascade follows a Ru‐catalyzed N‐allylamide to N‐(E)‐propenyl isomerization

  重甲硅烷基烯醇醚（主要是TIPS和TBS）与从其N，O-乙缩醛前体原位生成的环状N-烯基N-酰基亚胺盐结合，通过空前的Mukaiyama-Mannich-Prins级联转化提供了高度官能化的吲哚并咪唑。这种新颖的级联环化工艺展示了一个有前途的范围，并且主要在催化和有趣的立体控制下发生。此外，通过双催化方法强调了该化学的一个吸引人的方面，通过该方法，曼尼希-普林斯级联反应在单罐操作中跟随Ru催化的N-烯丙基酰胺向氨基对应物的N-（E）-丙烯基异构化。
• Ru-Catalyzed Stereoselective Addition of Imides to Alkynes
  作者：Lukas J. Goossen、Mathieu Blanchot、Claus Brinkmann、Käthe Goossen、Ralph Karch、Andreas Rivas-Nass

  DOI：10.1021/jo061966h

  日期：2006.12.1

  A catalyst system formed in situ from bis(2-methylallyl)cycloocta- 1,5-dieneruthenium(II) ((cod)Ru[met](2)), a phosphine, and scandium(III) trifluoromethanesulfonate (Sc-(OTf)(3)) was found to efficiently catalyze the anti-Markovnikov addition of imides to terminal alkynes, allowing mild and atom-economic synthesis of enimides. Depending on the phosphine employed, both the (E)- and the (Z)-isomer can be accessed stereoselectively.