5α-cholestan-6β-ol | 35490-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-6β-ol
• 英文别名: (5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 35490-51-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: YBFVORMYYORQQA-NBGJRJMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  455.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-6β-ol 在 Jones oxidation 作用下， 生成 5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ahmad, M. S.; Raza, S. K.; Kardash, Taufik S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 855 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,6β-diol 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5α-cholestan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  Barrett, Anthony G. M.; Prokopiou, Panayiotis A.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 1510 - 1516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dissolving metal reduction of esters to alkanes. A method for the deoxygenation of alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Christopher R. A. Godfrey、David M. Hollinshead、Panayiotis A. Prokopiou、Derek H. R. Barton、Robin B. Boar、Laurette Joukhadar、James F. McGhie、Satish C. Misra

  DOI：10.1039/p19810001501

  日期：——

  Diverse carboxylic esters have been reduced with dissolving Group 1A metals. Using lithium in ethylamine, sterically hindered esters (RCO2R′) were deoxygenated giving the alkane (R′H) whereas non-hindered esters regenerated the parent alcohol (R′OH). This permitted the selective deoxygenation of diesters. Conversely, potassium–sodium eutectic solubilised with 18-crown-6 in t-butylamine and tetrahydrofuran

  溶解1A族金属可还原各种羧酸酯。使用乙胺中的锂，将位阻酯（RCO 2 R'）脱氧，得到烷烃（R'H），而无阻酯则再生出母体醇（R'OH）。这允许二酯的选择性脱氧。相反，用18-crown-6溶解于叔丁胺和四氢呋喃（THF）中的钾钠共晶可有效地对受阻酯和非受阻酯进行脱氧。在室温下不存在亲核试剂的情况下，羧酸酯基团阴离子的主要反应是脱氧。
• Preparation of Steroid Olefins from Heptafluorobutyrates
  作者：Lucie Dalibová、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19980549

  日期：——

  Steroids with hydroxyl group in positions 2, 3, 6, 7, 17 and 20 were esterified with heptafluorobutyric anhydride. The obtained esters on treatment with lithium bromide in N,N-dimethylacetamide in the presence of pyridinium tosylate afforded the corresponding olefins in high yields.

  在2、3、6、7、17和20位上带有羟基的类固醇被七氟丁酸酐酯化。在N,N-二甲基乙酰胺中，经过溴化锂处理，在对甲苯磺酸吡啶存在下，得到的酯以高产率生成相应的烯烃。
• 330. Steroids. Part II. The preparation of epicholesteryl chloride and bromide
  作者：C. W. Shoppee、G. H. R. Summers

  DOI：10.1039/jr9520001790

  日期：——
• 647. Steroids and walden inversion. Part VII. The stereochemistry and the mechanism of the i-steroid rearrangement
  作者：C. W. Shoppee、G. H. R. Summers

  DOI：10.1039/jr9520003361

  日期：——
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2876,2883
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——