(2'R,5'R)-5-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-propyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)pentan-2-one | 786694-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,5'R)-5-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-propyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-[(2R,5R)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-propyl-2H-pyrazin-5-yl]pentan-2-one
• CAS: 786694-28-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 310.437
• InChiKey: DATGLTFLFKKWEU-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,5'R)-5-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-propyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)pentan-2-one 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (1''S,2R,2'R)-2-[2-amino-2-(3-oxocyclopent-1-yl)pentanoylamino]-3-methylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-carbenoid insertion into chiron substrates for stereoselective amino acid construction

  摘要：

  Chemoselective and regioselective rhodium(II)-carbenoid insertion reactions have been used for the stereoselective preparation of novel alpha-cyclopentyl-alpha-quaternary alpha-amino acid derivatives. Regio and stereochemistry have been established by X-ray analysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.030
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-(pent-4-enyl)-2-propyl-2,5-dihydropyrazine 在 copper chloride 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2'R,5'R)-5-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-propyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-carbenoid insertion into chiron substrates for stereoselective amino acid construction

  摘要：

  Chemoselective and regioselective rhodium(II)-carbenoid insertion reactions have been used for the stereoselective preparation of novel alpha-cyclopentyl-alpha-quaternary alpha-amino acid derivatives. Regio and stereochemistry have been established by X-ray analysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.030