(2'S,5'R)-1-(2-allyl-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)propan-2-one | 669060-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,5'R)-1-(2-allyl-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazin-5-yl]propan-2-one
• CAS: 669060-08-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: HXCUJAYURSWUIP-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5'R)-1-(2-allyl-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)propan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,8aS)-8a-allyl-3-isopropyl-2,3,8,8a-tetrahydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4,7-trione
  参考文献：
  名称：

  刚性环状α-氨基酸衍生物的立体选择性结构中的化学选择性铑（II）-类胡萝卜素环化反应

  摘要：

  Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的双取代衍生物的分子内铑（II）催化的反应在相邻的环氮上具有完全的化学选择性，而不是碳-碳双键键添加或C–H插入。产物是四元和五元环，氮杂环丁烷-3-酮和吡咯烷-3-酮衍生物。后者是制备季环状α-氨基酸衍生物的有价值的底物，其中α-季碳和氨基氮都嵌入吡咯烷环中，从而提供了新颖的α-季脯氨酸衍生物。环化反应中的五元环形成已通过单晶X射线分析进行了验证，四元环的产物已通过NMR进行了验证。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2'S,5'R)-1-(2-allyl-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化的环烯烃α-季α-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了制备不饱和环状α-季α-氨基酸衍生物的途径。Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的逐步和立体控制的烷基化提供了具有烯烃和烷氧基取代基的宝石-二取代的衍生物。Wacker氧化兼容于烯烃官能团的化学选择性氧化。甲基酮或醛的形成取决于底物。二氧羰基基质中的螺环化反应是通过碳酸铯在乙腈中的分子内羟醛缩合实现的。区域化学是底物依赖性的。在温和的酸性条件下裂解杂螺烷提供环状α-季α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.013

文献信息

• Chemoselective rhodium(II)–carbenoid cyclisation reactions in the stereoselective construction of rigidified cyclic α-amino acid derivatives
  作者：Mioara Andrei、Jon Efskind、Trine Viljugrein、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.001

  日期：2004.4

  Intramolecular rhodium(II)-catalysed reactions in geminally disubstituted derivatives of the chiron (R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine occurred with complete chemoselectivity at the adjacent annular nitrogen in preference to carbon–carbon double bond additions or C–H insertions. The products were four- and five-membered annulated rings, azetidin-3-one and pyrrolidin-3-one derivatives

  Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的双取代衍生物的分子内铑（II）催化的反应在相邻的环氮上具有完全的化学选择性，而不是碳-碳双键键添加或C–H插入。产物是四元和五元环，氮杂环丁烷-3-酮和吡咯烷-3-酮衍生物。后者是制备季环状α-氨基酸衍生物的有价值的底物，其中α-季碳和氨基氮都嵌入吡咯烷环中，从而提供了新颖的α-季脯氨酸衍生物。环化反应中的五元环形成已通过单晶X射线分析进行了验证，四元环的产物已通过NMR进行了验证。
• Stereoselective synthesis of functionalised cycloalkene α-quaternary α-amino acid derivatives
  作者：Mioara Andrei、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.013

  日期：2004.1

  A route for the preparation of unsaturated cyclic α-quaternary α-amino acid derivatives is described. Stepwise and stereocontrolled alkylations of the chiron (R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine provided gem-disubstituted derivatives with an alkene and an alkoxo substituent. The Wacker oxidation was compatible for chemoselective oxidation of the alkene function. Formation of a methyl ketone

  描述了制备不饱和环状α-季α-氨基酸衍生物的途径。Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的逐步和立体控制的烷基化提供了具有烯烃和烷氧基取代基的宝石-二取代的衍生物。Wacker氧化兼容于烯烃官能团的化学选择性氧化。甲基酮或醛的形成取决于底物。二氧羰基基质中的螺环化反应是通过碳酸铯在乙腈中的分子内羟醛缩合实现的。区域化学是底物依赖性的。在温和的酸性条件下裂解杂螺烷提供环状α-季α-氨基酸衍生物。