1-methyl-3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one | 104097-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-on；1-Methyl-3-<1-methyl-pyrrolidyl-(2)>-pyridon-(2)；1-Methyl-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridon；1-Methyl-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-(1h)-pyridone；1-methyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridin-2-one
• CAS: 104097-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: NEDNXKCKGPTIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one 在 Na₂Hg(II)edta 作用下， 以52%的产率得到1-methyl-3-(1-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enamin-Trapping bei der Oxidation von Nicotin und Analoga

  摘要：

  具有空间位阻的N-叔丁基吡咯烷衍生物1和6-9与Hg(II)-EDTA反应，经过双脱氢和非典型的次级C-5位方向，形成相应的内酰胺2和12-15。无法分离出双电子抽取的初级产物。通过向Hg(II)-EDTA溶液中加入取代的苯甲醛b-d作为捕获剂，还可以获得苯亚甲基内酰胺类型的缩合产物1b-d、6b、c和7b-9b。此时，分离产物的总产率增加，而未取代内酰胺2和12-15的产率同时下降。因此，在有捕获醛的情况下，脱氢的非典型方向与形成内酰胺的吡咯烷相同。此外，还可以证实，在第一脱氢阶段的烯胺物种通过进一步反应生成缩合产物。通过与(Z)-异构体27直接比较，1b的(E)构型通过α-H的化学位移和C-4的19F/13C偶合常数得到确认。其他制备的苯亚甲基内酰胺1c、d以及6b、c和7b-9b中烯酮质子的相似信号位置也证实了(E)构型。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8785
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1-methyl-3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Karrer; Widmer, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation 2-substituierter Pyrrolidine und Piperidine als Nicotinanaloga / Oxidation of 2-substituted Pyrrolidines and Piperidines as Nicotine Analogues
  作者：Hans Möhrle、Johannes Berlitz

  DOI：10.1515/znb-2008-0811

  日期：2008.8.1

  withdrawal and give rise to the iminium derivatives 15 - 17. These salts as well as the corresponding enamines show, after addition of D2O, exchange phenomena in the NMR spectra, which indicate an equilibrium in each case. The Hg(II)-EDTA dehydrogenation in the homologous piperidine series gives the corresponding results. From the anabasine derivative 18 the lactam 19 is produced, and from 2-benzyl-1-methylpiperidine

  尼古丁 (1) 与 Hg(II)-EDTA 的氧化遵循吡咯烷部分的 α-亚甲基基团的方向，并导致两步脱氢为内酰胺 3。对芳香族或杂芳香族 2 观察到相同的过程-取代的化合物 4 - 7 得到吡咯烷酮 8 - 11。相比之下，2-甲基-或 2-甲基芳基取代的吡咯烷 12 - 14 在 α-次甲基基团处受到攻击，仅发生两个电子撤回并产生对于亚胺衍生物 15-17。这些盐以及相应的烯胺在加入 D2O 后在 NMR 光谱中显示出交换现象，这表明在每种情况下都达到平衡。同源哌啶系列中的 Hg(II)-EDTA 脱氢给出了相应的结果。从 anabasine 衍生物 18 产生内酰胺 19，
• Karrer; Takahashi, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 459
  作者：Karrer、Takahashi

  DOI：——

  日期：——