N-(2-bromophenyl)-N-methylaminoacetonitrile | 1190129-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-methylaminoacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-bromo-N-methylanilino)acetonitrile
• CAS: 1190129-78-2
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: UGYGTXTZMVPYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 草酸亚铁 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-N-methylaminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化仲胺，伯醇和三甲基甲硅烷基氰化物对[小α]氨基腈的顺序反应

  摘要：

  首次开发了铁胺催化的仲胺与伯醇，三甲基甲硅烷基氰化物和TBHP在温和的反应条件下进行的顺序反应，一次即可得到相应的α-氨基腈

  DOI：

  10.1039/c5cc10346k

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of α-amino nitriles through methyl transfer from DMF to aromatic amines
  作者：Zaifeng Yuan、Na Li、Chunyu Zhu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c8cc00485d

  日期：——

  A copper-catalyzed activation of C(sp3)–H bonds of DMF at room temperature was developed, which results in methyl transfer to aromatic amines for efficient synthesis of exceedingly valuable α-amino nitriles. This process features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and high activity under ambient conditions.

  在室温下，铜催化了DMF的C（sp 3）–H键的活化，这导致甲基转移到芳族胺上，从而有效地合成了非常有价值的α-氨基腈。该工艺具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及在环境条件下的高活性。
• Iron catalyzed oxidative cyanation of tertiary amines
  作者：Wei Han、Armin R. Ofial

  DOI：10.1039/b910548d

  日期：——

  Iron(ii) and iron(iii) salts catalyze the oxidative alpha-cyanation of tertiary amines by trimethylsilyl cyanide in the presence of tert-butylhydroperoxide under acid-free conditions at room temperature.

  铁（ii）和铁（iii）盐在室温下在无酸条件下，在叔丁基过氧化氢的存在下，通过三甲基甲硅烷基氰化物催化叔胺的氧化α-氰化反应。
• A TiO2 immobilized Ru(ii) polyazine complex: a visible-light active photoredox catalyst for oxidative cyanation of tertiary amines
  作者：Pawan Kumar、Sanny Varma、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c3ta14783e

  日期：——

  nanocrystalline TiO2 grafted ruthenium(II) polyazine complex was found to be an efficient visible light photoredox catalyst for the oxidative cyanation of tertiary amines to the corresponding α-aminonitriles in high to excellent yields, using molecular oxygen as an oxidant and sodium cyanide in acetic acid as a cyanide source. The developed photoredox catalyst could be easily recovered by simple filtration

  发现化学功能化的纳米晶TiO 2接枝的钌（II）聚嗪络合物是一种高效的可见光光氧化还原催化剂，使用分子氧作为氧化剂和钠，可以将叔胺氧化氰化成相应的α-氨基腈，而且产率高至优异。乙酸中的氰化物为氰化物来源。所开发的光氧化还原催化剂可以通过简单的过滤容易地回收，并在具有恒定催化活性的情况下重复使用几次。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Cyanation of Tertiary Amines: Azobis(isobutyronitrile) (AIBN) as a Sole Cyanide Source
  作者：Peng-Yu Liu、Chao Zhang、Shi-Chen Zhao、Fang Yu、Fei Li、Yu-Peng He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02021

  日期：2017.12.1

  An aerobic oxidative cyanation for the synthesis of α-aminonitriles was reported. The formation of C(sp3)-CN bonds was achieved under a metal-free condition by utilizing azobis(isobutyronitrile) as a sole organic cyanide source with the combination of pivalic acid and sodium acetate as additives.

  据报道，有氧氧化氰化反应可合成α-氨基腈。C（sp 3）-CN键的形成是在无金属条件下通过使用偶氮二（异丁腈）作为唯一的有机氰化物源，新戊酸和乙酸钠的组合作为添加剂而实现的。
• Magnetic graphitic carbon nitride: its application in the C–H activation of amines
  作者：Sanny Verma、R. B. Nasir Baig、Changseok Han、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c5cc05895c

  日期：——

  Magnetic graphitic carbon nitride Fe@g-C₃N₄ has been synthesized by adorning a graphitic carbon nitride (g-C₃N₄) support with iron oxide via non-covalent interaction. The magnetically recyclable catalyst showed excellent reactivity for the expeditious C–H activation and cyanation of amines.

  磁性石墨烯碳氮化物 Fe@g-C3N4 已通过在石墨烯碳氮化物 (g-C3N4) 支撑物上装饰铁氧化物而合成，通过非共价作用。这种具有磁性可回收性的催化剂对胺的快速C-H活化和氰化反应显示出优异的反应性。