2-(4-bromophenylsulfanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-bromophenylsulfanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride
• 英文别名: BrC6H4SCF2CF2SO2F；2-(p-Bromophenylthio)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonic acid fluoride；2-(4-bromophenyl)sulfanyl-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride
• 化学式: C₈H₄BrF₅O₂S₂
• 分子量: 371.147
• InChiKey: BAAPWMWWKRUEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenylsulfanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride 、 溴代三氟代乙烯 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 锌 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(4-trifluorovinyl)phenylthio]tetrafluoroethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABLE TRIFLUOROSTYRENE CONTAINING COMPOUNDS, AND THEIR USE IN POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANES
  [FR] TRIFLUOROSTYRÈNE STABLE CONTENANT DES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES MEMBRANES D'ÉLECTROLYTE EN POLYMÈRE

  摘要：

  一种单体，包括结构（1a）或（1b），其中Z包括S、SO2或POR，其中R包括1到14个碳原子的线性或支链全氟烷基基团，可选地含有氧或氯，或者是6到12个碳原子的芳基或取代芳基基团，或者是1到8个碳原子的烷基；RF包括1到20个碳原子的线性或支链全氟烯基基团，可选地含有氧或氯；Q选择自F、-OM、NH2、-N(M)SO2R2F和-C(M)(SO2R2F)2，其中M包括H、碱金属阳离子或铵；R2F基团包括全氟化或部分氟化烷基，并可选地包括醚氧原子；n为1或2用于（1a），n为1、2或3用于（1b）。这些单体用于制备在制备聚合物电解质膜方面有用的均聚物和共聚物。还描述了含有这些膜的电化学电池，如燃料电池。

  公开号：

  WO2005113491A1
• 作为产物：
  描述：

  p-Br(C6H4)-S-CF2CF2SO2Cl 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-bromophenylsulfanyl)-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABLE TRIFLUOROSTYRENE CONTAINING COMPOUNDS, AND THEIR USE IN POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANES
  [FR] TRIFLUOROSTYRÈNE STABLE CONTENANT DES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES MEMBRANES D'ÉLECTROLYTE EN POLYMÈRE

  摘要：

  一种单体，包括结构（1a）或（1b），其中Z包括S、SO2或POR，其中R包括1到14个碳原子的线性或支链全氟烷基基团，可选地含有氧或氯，或者是6到12个碳原子的芳基或取代芳基基团，或者是1到8个碳原子的烷基；RF包括1到20个碳原子的线性或支链全氟烯基基团，可选地含有氧或氯；Q选择自F、-OM、NH2、-N(M)SO2R2F和-C(M)(SO2R2F)2，其中M包括H、碱金属阳离子或铵；R2F基团包括全氟化或部分氟化烷基，并可选地包括醚氧原子；n为1或2用于（1a），n为1、2或3用于（1b）。这些单体用于制备在制备聚合物电解质膜方面有用的均聚物和共聚物。还描述了含有这些膜的电化学电池，如燃料电池。

  公开号：

  WO2005113491A1

文献信息

• An Efficient Preparation of New Sulfonyl Fluorides and Lithium Sulfonates
  作者：Fabien Toulgoat、Bernard. R. Langlois、Maurice Médebielle、Jean-Yves Sanchez

  DOI：10.1021/jo701318n

  日期：2007.11.1

  polyfluoroalkanesulfonyl fluorides is reported. This method, based on the synthesis of polyfluoroalkyl trimethyl silanes (precursors of polyfluoroalkylsulfinates) as intermediates, allows the successive transformations to be carried out in one pot. Moreover, these sulfonyl fluorides can be obtained from the corresponding sulfinates by electrophilic fluorination. This original approach avoids isolation and purification

  报道了几种多氟链烷磺酰氟的有效制备方法。该方法基于多氟烷基三甲基硅烷（多氟烷基亚磺酸盐的前体）作为中间体的合成，可以在一个罐中进行连续的转化。而且，这些磺酰氟可以通过亲电氟化从相应的亚磺酸盐获得。这种原始方法避免了某些热或水解不稳定中间体的分离和纯化。因此，已经从卤代二氟甲基化的前体RCF 2 X（X = F，Br; R = ArC（O），ArS（O）n（CF 2）m ; n = 0，1，2; m制备了一系列新的磺酰氟。 = 1、2），并已转化为相应的磺酸锂，它们有潜力用作锂电池的电解质。
• Stable Trifluorostyrene Containing Compounds Grafted To Base Polymers, And Their Use As Polymer Electrolyte Membranes
  申请人：Yang Zhen-Yu

  公开号：US20070208092A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  A fluorinated ion exchange polymer prepared by grafting at least one grafting monomer on to at least one base polymer, wherein the grafting monomer comprises structure 1 a or 1 b : wherein Z comprises S, SO 2 , or POR wherein R comprises a linear or branched perfluoroalkyl group of 1 to 14 carbon atoms optionally containing oxygen or chlorine, an alkyl group of 1 to 8 carbon atoms, an aryl group of 6 to 12 carbon atoms or a substituted aryl group of 6 to 12 carbon atoms; R F comprises a linear or branched perfluoroalkene group of I to 20 carbon atoms, optionally containing oxygen or chlorine; Q is chosen from F, —OM, NH 2 , —N(M)SO 2 R 2 F , and C(M)(SO 2 R 2 F ) 2 , wherein M comprises H, an alkali cation, or ammonium; R 2 F groups comprises alkyl of 1 to 14 carbon atoms which may optionally include ether oxygens or aryl of 6 to 12 carbon atoms where the alkyl or aryl groups may be perfluorinated or partially fluorinated; and n is 1 or 2 for 1 a , and n is 1, 2, or 3 for 1 b . These ion exchange polymers are useful in preparing catalyst coated membranes and membrane electrode assemblies used in fuel cells.
• Stable Trifluorostyrene Containing Compounds, And Their Use In Polymer Electroyte Membranes
  申请人：Yang Zhen-yu

  公开号：US20080032184A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  A monomer comprising the structure (1a) or (1b) wherein Z comprises S, SO 2 , or POR wherein R comprises a linear or branched perfluoroalkyl group of 1 to 14 carbon atoms optionally containing oxygen or chlorine, an aryl or substituted aryl group of 6 to 12 carbon atoms, or an alkyl of 1 to 8 carbon atoms; R F comprises a linear or branched perfluoroalkene group of 1 to 20 carbon atoms, optionally containing oxygen or chlorine; Q is chosen from F, —OM, NH2, —N(M)SO 2 R 2 F , and —C(M)(SO 2 R 2 F) 2 , wherein M comprises H, an alkali cation, or ammonium; and R 2 F groups comprise perfluorinated or partially fluorinated alkyl, and may optionally include ether oxygens; and n is 1 or 2 for (1a), and n is 1, 2, or 3 for (1b). These monomers are used in the preparation of homopolymers and copolymers that are useful in preparing polymer electrolyte membranes. Electrochemical cells, such as fuel cells, containing these membranes are also described.
• US7829603B2
  申请人：——

  公开号：US7829603B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• [EN] STABLE TRIFLUOROSTYRENE CONTAINING COMPOUNDS, AND THEIR USE IN POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANES<br/>[FR] TRIFLUOROSTYRÈNE STABLE CONTENANT DES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES MEMBRANES D'ÉLECTROLYTE EN POLYMÈRE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2005113491A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A monomer comprising the structure (1a) or (1b) wherein Z comprises S, SO2, or POR wherein R comprises a linear or branched perfluoroalkyl group of 1 to 14 carbon atoms optionally containing oxygen or chlorine, an aryl or substituted aryl group of 6 to 12 carbon atoms, or an alkyl of 1 to 8 carbon atoms; RF comprises a linear or branched perfluoroalkene group of 1 to 20 carbon atoms, optionally containing oxygen or chlorine; Q is chosen from F, -OM, NH2, -N(M)SO2R2F, and -C(M)(SO2R2F)2, wherein M comprises H, an alkali cation, or ammonium; and R2F groups comprise perfluorinated or partially fluorinated alkyl, and may optionally include ether oxygens; and n is 1 or 2 for (1a), and n is 1, 2, or 3 for (1b). These monomers are used in the preparation of homopolymers and copolymers that are useful in preparing polymer electrolyte membranes. Electrochemical cells, such as fuel cells, containing these membranes are also described.

  一种单体，包括结构（1a）或（1b），其中Z包括S、SO2或POR，其中R包括1到14个碳原子的线性或支链全氟烷基基团，可选地含有氧或氯，或者是6到12个碳原子的芳基或取代芳基基团，或者是1到8个碳原子的烷基；RF包括1到20个碳原子的线性或支链全氟烯基基团，可选地含有氧或氯；Q选择自F、-OM、NH2、-N(M)SO2R2F和-C(M)(SO2R2F)2，其中M包括H、碱金属阳离子或铵；R2F基团包括全氟化或部分氟化烷基，并可选地包括醚氧原子；n为1或2用于（1a），n为1、2或3用于（1b）。这些单体用于制备在制备聚合物电解质膜方面有用的均聚物和共聚物。还描述了含有这些膜的电化学电池，如燃料电池。