1,2-bis[(phenylseleno)methyl]benzene | 78808-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[(phenylseleno)methyl]benzene
• 英文别名: 1,2-bis(phenylselenomethyl)benzene；Benzene, 1,2-bis[(phenylseleno)methyl]-；1,2-bis(phenylselanylmethyl)benzene
• CAS: 78808-36-3
• 化学式: C₂₀H₁₈Se₂
• 分子量: 416.283
• InChiKey: PSYSNERBXJWYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(phenylseleno)methyl]benzene 以 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  通过产物分析确定短寿命中间体反应速率的双色激光光解法：在 theo-Quinodimethane 问题中的应用

  摘要：

  通过产物分析、邻醌二甲烷 (1) 和马来酸酐 (2) 环加成反应速率常数的测定，使用延时双色脉冲激光光解技术对短寿命瞬态物质进行动力学研究在室温溶液中。在过量 2 存在下，通过 KrF 准分子激光 (248 nm) 脉冲照射，从 1,2-双[(苯基硒基)甲基]苯 (3) 生成邻醌二甲烷 (1)，然后连续脉冲在从 0 到 0.1 s 的不同延迟时间后，将 XeCl 准分子激光 (308 nm) 的 100 毫米辐射到反应混合物，以分解剩余的 1 以淬灭环加成反应。1 和 2 环加成的速率常数为 2.1 x 10(5) M(-1) s(-1)，这是通过分析产品产量的延迟时间依赖性获得的。

  DOI：

  10.1021/ja027653v
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1,2-bis[(phenylseleno)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  硒化物的快速热解。联苄、烯烃和相关化合物的合成

  摘要：

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.182

文献信息

• <i>o</i>-Quinodimethane Generation from α,α′-Dihalo-<i>o</i>-xylenes by Use of Sodium Benzenetellurolate
  作者：Nobuaki Kambe、Takashi Tsukamoto、Noritaka Miyoshi、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3013

  日期：1986.10

  benzenetellurolate anion to afford α,α′-bis(phenyltelluro)-o-xylene, which did not give o-quinodimethane under identical conditions. It is likely that the reaction proceeds through nucleophilic attack of benzenetellurolate anion at the tellurium atom of α-halo-α′-phenyltelluro-o-xylene which is formed in situ by the substitution of one of the halogen atoms of the starting α,α′-dihalo-o-xylene with the benzenetellurolate

  用苯碲酸钠处理 α,α'-二卤代-邻二甲苯得到邻醌二甲烷，它很容易与亲二烯体反应生成狄尔斯-阿尔德加合物。当反应在回流乙醇中使用 2 摩尔当量的苯碲酸盐对 α,α'-二卤代-邻二甲苯进行反应时，产率最高。该反应与卤原子与苯碲酸盐阴离子的取代竞争，得到 α,α'-双（苯基碲）-邻二甲苯，在相同条件下不会产生邻醌二甲烷。反应很可能是通过苯碲酸盐阴离子对α-卤代-α'-苯基碲-邻二甲苯的碲原子的亲核攻击进行的，α-卤代-α'-苯基碲-邻二甲苯是通过取代起始α，α的卤原子之一而原位形成'-二卤代-邻二甲苯与苯碲酸盐阴离子。
• Half-Sandwich Rhodium/Iridium(III) Complexes Designed with Cp* and 1,2-Bis(phenylchalcogenomethyl)benzene as Catalysts for Transfer Hydrogenation in Glycerol
  作者：Om Prakash、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi、Pancham L. Gupta、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/om500149n

  日期：2014.5.27

  glycerol, which acts as a solvent and hydrogen source. Complexes 1–2 are the first examples of Rh species explored for TH in glycerol. The catalysis appears to be homogeneous. The complexes of the (Se, Se) ligand are marginally efficient than the corresponding complexes of the (S, S) ligand. The reactivity of Rh complexes in comparison to those of Ir also appears to be somewhat more. The results of DFT

  的反应中1,2-双（苯硫基甲基）苯（L1）和1,2-双（phenylselenomethyl）苯（L2）与[（η 5 -Cp *）的MC1（μ-Cl）的] 2（M =铑或IR）在室温下，接着用NH治疗4 PF 6已经导致空气和水分的组合物不敏感半夹心络合物[（η 5 -Cp *）M（大号）CL] [PF 6 ]（RH，1 - 2； Ir，3 – 4；L = L1或L2）。他们的HR-MS，1 H，13 C 1H}和77 Se 1 H} NMR光谱被发现是特征性的。的单晶结构1 - 4已经通过X射线晶体学确定。配合物1 - 4已经发现高效的用于在甘油醛和酮的催化转移氢化（TH），其作为溶剂和氢源。复杂1 – 2是在甘油中探索TH的Rh物种的第一个实例。催化作用似乎是均相的。（Se，Se）配体的配合物比（S，S）配体的相应配合物略微有效。与Ir相比，Rh配合物的反应性似乎也更高。DFT
• NEW SYNTHETIC METHOD OF [2.2]PARACYCLOPHANE, BENZOCYCLOBUTENE, AND LEPIDOPTERENE: PYROLYSIS OF ARYLMETHYL PHENYL SELENIDES
  作者：Hiroyuki Higuchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.627

  日期：1981.5.5

  The flash vacuum pyrolysis of benzyl phenyl selenides gave bibenzyls and diphenyl diselenide in excellent yields. This type of reaction was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  苄基苯基硒化物的快速真空热解以优异的产率得到联苄基和二苯基二硒化物。这种类型的反应成功地应用于标题化合物的合成。
• KrF excimer laser photolysis of 1,2-bis(substituted-methyl)benzenes in the presence of alkenes and acetylene; two-photon formation of o-quinodimethane and its cycloaddition with dienophiles
  作者：Akihikio Ouchi、Yoshinori Koga

  DOI：10.1039/cc9960002075

  日期：——

  o-Quinodimethane 3 is generated effectively by Krf excimer laser (248 nm) photolysis of 1,2-bis(phenoxymethyl)-, 1,2-bis(phenylthiomethyl)- and 1,2-bis(phenylselenomthyl)-benzene via a two-photon process; cycloaddition of 3 with several dienophiles gives corresponding adducts in a maximum yield of 48%.

  通过 Krf 准分子激光（248 nm）光解 1,2-双（苯氧基甲基）-苯、1,2-双（苯硫甲基）-苯和 1,2-双（苯基硒甲基）-苯的双光子过程，可有效生成邻二甲基喹啉 3；3 与几种二烯烃进行环加成反应，可得到相应的加合物，最大产率为 48%。
• A Facile Synthesis of Tetra- and Dihydronaphthalene Derivatives by Excimer Laser Photolysis of 1,2-Bis(substituted-methyl)benzenes in the Presence of Olefins and Acetylene
  作者：Akihiko Ouchi、Yoshinori Koga

  DOI：10.1021/jo970953o

  日期：1997.10.1

  laser photolyses of 1,2-bis(phenoxymethyl)benzene (1-O), 1,2-bis[(phenylthio)methyl]benzene (1-S), and 1,2-bis[(phenylseleno)methyl]benzene (1-Se) in acetonitrile solutions via a two-photon process, which was followed by cycloaddition of 3A with several dienophiles-maleic anhydride (4a), dimethyl maleate (4b), dimethyl fumarate (4c), fumaronitrile (4d), and dimethyl acetylenedicarboxylate (4e)-to give corresponding

  准分子激光对1,2-双（苯氧基甲基）苯（1-O），1,2-双[（苯硫基）甲基]苯（1-S）和1，通过双光子过程在乙腈溶液中形成2-双[（苯基硒代甲基）甲基]苯（1-Se），然后将3A与几种亲二烯体-马来酸酐（4a），马来酸二甲酯（4b），富马酸二甲酯环加成（4c），富马腈（4d）和乙炔二甲酸二甲酯（4e）生成相应的环加合物5。三种准分子激光器，即KrF（248 nm），XeCl（308 nm）和XeF（351 nm）准分子激光器用于反应。发现KrF准分子激光对于获得1-（O，S，Se）的高消耗量和5的产率最有效。所获得的环加合物的最大产率为48％。

表征谱图