4-甲基-N-(1-苯基亚丙基)苯磺酰胺 | 111047-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(1-苯基亚丙基)苯磺酰胺
• 中文别名: 苯磺酰胺,4-甲基-N-(1-苯基亚丙基)-
• 英文名称: 4-m ethyl-N-(1-phenyl-propylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(1-phenylpropylidene)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-(1-phenylpropylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 111047-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: MDDUJBHJSOBZBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(1-苯基亚丙基)苯磺酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(R)-4-methyl-N-(1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺在水中的不对称高效转移加氢

  摘要：

  通过手性和亲脂性铑-酰胺基络合物在水上催化的N-磺酰基酮亚胺的不对称转移加氢反应，开发了一种有效的绿色合成光学活性胺的方法。与有机均相相比，在水性悬浮液中固体底物的氢化反应中观察到更高的反应性和对映选择性。在非均相含水反应中，反应性取决于搅拌速度和固体基质的重结晶条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.064
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylpropyl)-4-toluenesulfonamide 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到4-甲基-N-(1-苯基亚丙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  实际 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  开发了一种在温和条件下通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化制备磺酰亚胺的新方法。与报道的氧化方法相比，我们的方法实现了更广泛的底物范围和更温和的条件。重要的是，这种氧化方法可以使用曼尼希产物作为起始原料提供 N-磺酰基烯胺酮。此外，在我们的系统中形成的未分离的 N-磺酰亚胺与 1,3,5-三甲氧基苯的一锅 Friedel-Crafts 芳基化反应在没有任何额外催化剂的情况下是成功的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203771

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Carbene-catalyzed LUMO activation of alkyne esters for access to functional pyridines
  作者：Chengli Mou、Jichang Wu、Zhijian Huang、Jun Sun、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c7cc08039e

  日期：——

  A carbene-catalyzed LUMO activation of α,β-unsaturated alkyne esters is reported. This catalytic process allows for effective reactions of alkyne esters with enamides to synthesize functional pyridines via simple protocols. A previously unexplored unsaturated alkyne acyl azolium intermediate is involved in the key step of the reaction.

  报道了卡宾催化的α，β-不饱和炔烃的LUMO活化。该催化过程允许炔烃酯与烯酰胺的有效反应，以通过简单的方案合成功能性吡啶。反应的关键步骤涉及先前未开发的不饱和炔烃酰基偶氮中间体。
• Direct Synthesis of Enolizable<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines Under Microwave Irradiation
  作者：Pablo Ortiz、Juan F. Collados、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/ejoc.201600022

  日期：2016.3

  through direct condensation between the parent aldehyde and the sulfonamide. However, this approach is not efficient for the synthesis of enolizable N-sulfonyl ketimines. Herein we report a rapid and facile methodology for obtaining these products using microwave irradiation.

  N-磺酰基亚胺被广泛用作一系列转化的底物。通过母体醛和磺酰胺之间的直接缩合，可以直接获得 N-磺酰醛亚胺。然而，这种方法对于可烯醇化的 N-磺酰基酮亚胺的合成并不有效。在此，我们报告了一种使用微波辐射获得这些产品的快速简便的方法。
• A simple, efficient Pd-catalyzed synthesis of N-sulfonylimines from organoboronic acids and tosylbenzimidoyl chlorides
  作者：Li-Yan Fan、Fei-Feng Gao、Wei-Hua Jiang、Min-Zhi Deng、Chang-Tao Qian

  DOI：10.1039/b802867b

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of N-sulfonyl ketimines through a Pd-catalyzed cross-coupling reaction between organoboronic acids and tosylbenzimidoyl chlorides under mild conditions has been developed.

  通过温和的条件下有机硼酸和甲苯磺酰苯甲酰氯之间的钯催化交叉偶联反应，可以简单有效地合成N-磺酰基酮亚胺。
• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。